1-甲基氮杂环丁-2-酮 | 2679-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-甲基氮杂环丁-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 2H-Azetidin-2-one, 2-methyl-；1-methylazetidin-2-one
• CAS: 2679-13-2
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: QOEUNLQGZBSTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基氮杂环丁-2-酮 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Arakawa, Yukimi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 1, p. 357 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyldiazoacetamide 150.0~170.0 ℃ 、75.0 kPa 条件下， 生成 1-甲基氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺热解和光解的基体红外光谱研究

  摘要：

  的矩阵光解Ñ，Ñ -dialkyldiazoacetamides 1A - d在7-10ķ导致的C-H插入产物任一的形成（在以下情况下Ñ，ñ -二甲酯和Ñ，ñ -二乙基重氮酯）或几乎完全沃尔夫重排乙烯酮（在环状重氮酰胺N-（重氮乙酰基）氮杂环丁烷和N-（重氮乙酰基）吡咯烷的情况下）。这可以归因于更高的活化障碍为单峰卡宾P的轨道在方法5中的激发态（或重氮碳的1）以增强环状取代基中C–H键的牢固性和“束缚性”。相反，重氮的快速真空热解（FVT）1a – d排除了激发态的反应，从而产生纯净的C–H插入，而烯酮只有少量的Wolff重排。

  DOI：

  10.1021/jo401695x

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 15. The alkaline hydrolysis of N-methyl, N-phenyl and bicyclo lactams, penicillins and N-alkyl-N-methylacetamides
  作者：Keith Bowden、Keith Bromley

  DOI：10.1039/p29900002111

  日期：——

  suggest the detailed mechanisms. All the β-lactams appear to react with rate-determining addition of hydroxide anion; while the N-alkyl γ- and δ-lactams and N-alkyl-N-methylacetamides have rate-determining ring fission of the tetrahedral adduct, assisted by water-catalysis. The reactivity of penicillin in alkaline hydrolysis has been analysed by the studies of model compounds. These show that the increased

  已经在几个温度下测量了在水中或在二甲基亚砜水溶液中一系列N-甲基，N-苯基和双环内酰胺，青霉素和N-烷基-N-甲基乙酰胺的碱水解速率系数。在底物和碱中反应都是一级反应。反应性与底物的结构有关，特别是N-取代，环大小和稠环效应。反应性以及活化参数，动力学溶剂和溶剂同位素效应均被用来表明详细的机理。所有的β-内酰胺似乎都与决定加入氢氧根阴离子的反应。而N-烷基γ-和δ-内酰胺和N-烷基-N-甲基乙酰胺具有速率决定四面体加合物的环裂变，并借助水催化。青霉素在碱性水解中的反应性已通过模型化合物的研究进行了分析。这些表明，青霉素β-内酰胺环的增加的反应性是由稠合的环结构和酰氨基侧链的直接作用引起的。
• Reactivity and Mechanism in the Hydrolysis of β-Sultams
  作者：Nicholas J. Baxter、Laurent J. M. Rigoreau、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1021/ja994293b

  日期：2000.4.1

  The acid-catalyzed hydrolysis of -sultams is strongly retarded by electron-withdrawing groups to the sulfonyl group, and it is suggested that the mechanism may involve unimolecular ring opening to generate a sulfonylium ion. The Brnsted lg value for the acid-catalyzed hydrolysis of N-benzyl--sultams is 0.32. The general-acid-catalyzed hydrolysis of N-benzyl--sultam by carboxylic acids shows a Brnsted

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。
• A New Approach Using Aromatic-Solvent-Induced Shifts in NMR Spectroscopy to Analyze β-Lactams with Various Substitution Patterns
  作者：Leticia Chavelas-Hernández、Jonathan R. Valdéz-Camacho、Luis G. Hernández-Vázquez、Blanca E. Dominguez-Mendoza、María G. Vasquez-Ríos、Jaime Escalante

  DOI：10.1055/s-0039-1691498

  日期：2020.1

  The chemical shifts of protons depend not only on the properties of the solute molecule but also on the medium in which the solute resides. A series of β-lactams with various substitution patterns were synthesized to study aromatic-solvent-induced shifts (ASISs) in chloroform and benzene by using 1H NMR spectroscopy. The results agreed with those obtained by theoretical density functional theory calculations

  质子的化学位移不仅取决于溶质分子的性质，还取决于溶质所在的介质。合成了一系列具有各种取代模式的 β-内酰胺，以使用 1 H NMR 光谱研究氯仿和苯中的芳烃溶剂引起的位移 (ASIS)。结果与理论密度泛函理论计算得出的结果一致。β-内酰胺环的质子受ASIS效应影响最大，由于苯的各向异性效应，它们往往会重叠。
• (Oxoheterocyclic carbonamido)cephem carboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04578378A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Antibacterial 7.beta.-(oxo-saturated heterocyclic carbonamido)-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## (wherein R is hydrogen or methoxy; R.sup.1 is hydrogen or a nucleophilic group; R.sup.2 is hydrogen, light metal, or a carboxy protecting group; X is oxygen, sulfur, sulfinyl, or sulfonyl; Y is alkylene containing one or more hetero atoms; and Z is hydrogen or a substituent).

  抗菌7-β-(氧饱和杂环碳酰胺)-3-头孢烷-4-羧酸衍生物的化学式如下：##STR1##（其中R为氢或甲氧基；R.sup.1为氢或亲核基团；R.sup.2为氢、轻金属或羧基保护基团；X为氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Y为含有一个或多个杂原子的烷基；Z为氢或取代基）。
• 2-Azetidinone (β-Propiolactam)
  作者：Robert W. Holley、Ann D. Holley

  DOI：10.1021/ja01174a062

  日期：1949.6