3,4,9-triaza-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene | 176964-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4,9-triaza-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• 英文别名: 3,3,9-Trimethyl-4,6-dioxa-1,2,9-triazaspiro[4.4]non-1-ene；2,2,9-trimethyl-1,6-dioxa-3,4,9-triazaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 176964-68-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: JFAKDFYCWRVMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9-triaza-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 在 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-羟基乙基)-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  环状氨基氧卡宾的化学

  摘要：

  Δ3-1,3,4-恶二唑啉在苯中在 90°C 下热解产生的一系列恶唑烷-2-亚基和一个四氢-1,3-恶嗪-2-亚基通过插入 OH 键被截获酚类。在两种情况下，初始产物重排为 N-(2-芳氧基乙基)-N-甲基甲酰胺。围绕这些最终产物的酰胺 CN 键旋转的活化能测量为 20.4 kcal/mol。氨基氧卡宾与两当量的异氰酸甲酯或苯基酯反应生成螺合乙内酰脲。N-羰基卡宾与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸甲酯反应的主要产物是 2-恶唑啉，这是由拟议的偶极中间体中从 N 到 C 的明显酰基转移产生的；还观察到 1:2（卡宾：陷阱）化学计量的次要产物。关键词：亲核卡宾，

  DOI：

  10.1139/v97-154
• 作为产物：
  描述：

  acetone 4-(2-hydroxyethyl)-4-methylsemicarbazone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3,4,9-triaza-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  螺稠合的 2-烷氧基-2-氨基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉。合成并热解为相应的氨基氧卡宾

  摘要：

  合成了在 C2 至 C2 处与恶唑烷 (12) 或四氢-1,3-恶嗪 (13) 的 C2 螺环稠合的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在苯中在 90 °C 下热解，一级速率常数为 (1.6–50) × 10−5 s−1。这些速率常数对恶二唑啉环上存在的取代基性质的依赖性与涉及羰基叶立德中间体的机制一致。恶唑烷或四氢-1,3-恶嗪部分的 N 上的取代基在确定碎裂途径中起主要作用。具有 N-羰基 (12c-j, 13d,e) 的恶二唑啉提供相应氨基氧卡宾的基本定量收率，而在恶二唑啉与 N-甲基 (12b, 13c) 或 N-磺酰基的情况下，其他断裂反应与卡宾的生成竞争(12k) 组。关键词：

  DOI：

  10.1139/v97-153

文献信息

• 2-Alkoxy-2-amino-Δ³-1,3,4-oxadiazolines as Novel Sources of Alkoxyaminocarbenes
  作者：Philippe Couture、Johan K. Terlouw、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja953813+

  日期：1996.1.1
• Nucleophilic Carbenes in Organic Synthesis. Construction of Functionalized Hydroindolones <i>via</i> a Novel Reaction Pathway of Dimethoxycarbene
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Gulzar Ahmed

  DOI：10.1021/ja962784f

  日期：1996.1.1
• Spiro-fused 2-alkoxy-2-amino-Δ³-1,3,4-oxadiazolines. Synthesis and thermolysis to corresponding aminooxycarbenes
  作者：Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-153

  日期：1997.9.1

  undergo thermolysis in benzene at 90 °C with first-order rate constants of (1.6–50) × 10−5 s−1. The dependence of these rate constants on the nature of the substituents present on the oxadiazoline ring is consistent with a mechanism involving a carbonyl ylide intermediate. Substituents on N of the oxazolidine or tetrahydro-1,3-oxazine moieties play a major role in determining the fragmentation pathways

  合成了在 C2 至 C2 处与恶唑烷 (12) 或四氢-1,3-恶嗪 (13) 的 C2 螺环稠合的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在苯中在 90 °C 下热解，一级速率常数为 (1.6–50) × 10−5 s−1。这些速率常数对恶二唑啉环上存在的取代基性质的依赖性与涉及羰基叶立德中间体的机制一致。恶唑烷或四氢-1,3-恶嗪部分的 N 上的取代基在确定碎裂途径中起主要作用。具有 N-羰基 (12c-j, 13d,e) 的恶二唑啉提供相应氨基氧卡宾的基本定量收率，而在恶二唑啉与 N-甲基 (12b, 13c) 或 N-磺酰基的情况下，其他断裂反应与卡宾的生成竞争(12k) 组。关键词：
• Chemistry of cyclic aminooxycarbenes
  作者：Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-154

  日期：1997.9.1

  hydantoins. Major products from the reactions of the N-carbonyl carbenes with dimethyl acetylenedicarboxylate or with methyl propiolate were 2-oxazolines resulting from apparent acyl transfers from N to C in the proposed dipolar intermediates; minor products of 1:2 (carbene:trap) stoichiometry were also observed. Keywords: nucleophilic carbene, aminooxycarbene, oxadiazoline, amide rotation, oxazolidine

  Δ3-1,3,4-恶二唑啉在苯中在 90°C 下热解产生的一系列恶唑烷-2-亚基和一个四氢-1,3-恶嗪-2-亚基通过插入 OH 键被截获酚类。在两种情况下，初始产物重排为 N-(2-芳氧基乙基)-N-甲基甲酰胺。围绕这些最终产物的酰胺 CN 键旋转的活化能测量为 20.4 kcal/mol。氨基氧卡宾与两当量的异氰酸甲酯或苯基酯反应生成螺合乙内酰脲。N-羰基卡宾与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸甲酯反应的主要产物是 2-恶唑啉，这是由拟议的偶极中间体中从 N 到 C 的明显酰基转移产生的；还观察到 1:2（卡宾：陷阱）化学计量的次要产物。关键词：亲核卡宾，