4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide | 52960-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 52960-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: DGUUGYOTBKAVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺催化的烯丙酸酯和亚胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应：2,4-二取代的氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201100706

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acid Derivatives
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03297

  日期：2018.12.7

  catalyst HBTM-2 generates 3-fluoro-β-lactams with high enantio- and diastereoselectivity. These reactive compounds are opened with alcohols or amines to produce the corresponding α-fluoro-β-amino acid derivatives in moderate yields.

  由异硫脲催化剂HBTM-2促进的N-磺酰亚胺类化合物与氟乙酸的不对称环缩合生成具有高对映体和非对映体选择性的3-氟-β-内酰胺。这些反应性化合物用醇或胺打开，以中等产率产生相应的α-氟-β-氨基酸衍生物。
• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Highly Enantioselective Aza Morita−Baylis−Hillman Reaction Catalyzed by Bifunctional β-Isocupreidine Derivatives
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja805122j

  日期：2008.9.24

  The aza-MBH reaction of imines 1 and beta-naphthyl acrylate 2 in the presence of C-6' modified beta-isocupreidine derivative 1c (0.1 equiv) and beta-naphthol 5 (0.1 equiv) afforded the corresponding (3S)-aza-MBH adducts 4 in high yield and excellent enantiomeric excess. These catalytic conditions allowed the aliphatic imines to be employed for the first time as electrophilic partners of the aza-MBH

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。
• SULFONIMINE ALS BLEICHAKTIVATOREN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2503984B1

  公开（公告）日：2017-11-08