2-(cholest-5-en-3β-oxy)ethyl bromide | 337954-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(cholest-5-en-3β-oxy)ethyl bromide
• 英文别名: cholest-5-en-3β-oxyethane bromide；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-bromoethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 337954-82-2
• 化学式: C₂₉H₄₉BrO
• 分子量: 493.611
• InChiKey: COHQLQCPBJOPLR-AXYOXNHISA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  529.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cholest-5-en-3β-oxy)ethyl bromide 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑官能化的周期化阳离子脂质：合成及作为非病毒基因载体的应用

  摘要：

  合成了一系列带有组氨酸咪唑基团10a - 10e的新颖的1,4,7,10-四氮杂十二烷基（环素）基阳离子脂质。这些两亲分子具有不同的疏水尾（长链，胆固醇或α-生育酚）和各种类型的连接基团（醚，氨基甲酸酯或酯）。这些分子被用作非病毒基因传递载体，并研究了它们的结构-活性关系。如预期的那样，与周期素相比，咪唑基可以大大提高缓冲能力。由10形成的脂质体且二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和ζ电位的纳米颗粒。与Lipofectamine 2000相比，形成的脂质复合物的转染细胞比例较低，但荧光强度较高，表明它们具有良好的细胞内传递能力。此外，结果表明，阳离子脂质的转染效率不仅受到疏水尾部的影响，而且还受到连接基团的影响。具有α-生育酚疏水尾部和酯键的基于cycln的阳离子脂质在血清存在下可以产生最高的转染效率。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.048
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(cholest-5-en-3β-oxy)ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Transfection Efficacy and Cell Toxicity Properties of Novel Cholesterol-based Gemini Lipids having Hydroxyethyl Head group

  摘要：

  我们合成了五种新的胆固醇基双子季铵脂质，其头部每个基团都具有羟乙基（-CH2CH2OH）功能，这些脂质在聚亚甲基间隔链的长度上有所不同。这些双子脂质对于基因传递过程非常重要，因为它们具有预优化的分子特征，例如胆固醇骨架、醚键以及双子脂质两个头部基团之间的可变间隔链。从每种脂质单独制备了阳离子脂质体，并将其与1,2-二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）混合作为单个阳离子双子脂质。每种基于双子脂质的配方诱导的转染活性均优于其单体对应物。其中一种具有-(CH2)12-间隔链的双子脂质，HG-12，在存在10%胎牛血清（FBS）的情况下，由于绿色荧光蛋白（GFP）的表达，平均荧光强度显著增加，而在无血清的条件下则没有这种增加。其他双子脂质在存在血清的情况下仍保持其基因转染效率，没有任何明显的降低。唯一的例外是具有-(CH2)3-间隔链的双子脂质，HG-3，在存在10% FBS的情况下进行基因转染时，其转染效率损失了约70%。总体而言，具有-(CH2)5-间隔链的双子脂质，HG-5，在N/P（脂质/DNA）比率为0.5和脂质:DOPE摩尔比为2时，显示出最高的转染活性。通过比较相关参数，例如转染细胞的百分比、每个细胞转染的DNA量和细胞存活率的百分比，与Lipofectamine 2000（市场上最好的商业转染试剂之一）相比，基于DOPE/HG-5的优化脂质配方被发现是可比的。就其在存在血清的情况下诱导基因转移的能力和保质期而言，DOPE/HG-5脂质体被发现优于其商业对应物。共聚焦成像分析证实，在10%血清的存在下，使用脂质:DOPE比率为1:4和N/P电荷比为0.75，每孔1.2 μg DNA，HG-5优于Lipofectamine 2000。

  DOI：

  10.1039/c0ob00940g

文献信息

• LIPID-BASED PLATINUM COMPOUNDS AND NANOPARTICLES
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20160145284A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to platinum based compounds comprising platinum moiety, linker moiety and lipid moiety and corresponding nanoparticles thereof. The disclosure further relates to synthesis of said platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by employing aforesaid carbene compounds, platinum based compounds, nanoparticles and compositions thereof.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。特别地，本公开涉及包含铂基团、链接基团和脂质基团的铂基化合物及其相应的纳米粒子。本公开还涉及所述铂基化合物、纳米粒子的合成和包含所述铂基化合物/纳米粒子的组合物。本公开还涉及使用上述卡宾化合物、铂基化合物、纳米粒子和其组合物治疗癌症的方法。
• Graphene as a Nanocarrier for Tamoxifen Induces Apoptosis in Transformed Cancer Cell Lines of Different Origins
  作者：Santosh K. Misra、Paturu Kondaiah、Santanu Bhattacharya、C. N. R. Rao

  DOI：10.1002/smll.201101640

  日期：2012.1.9

  reconstituted cell culture medium, a property useful as a drug carrier. TmC–GR–PY+‐Chol selectively enhanced the cell death (apoptosis) of the transformed cancer cells compared to normal cells. This potency is found to be true for a wide range of transformed cancer cells viz. HeLa, A549, ras oncogene‐transformed NIH3T3, HepG2, MDA‐MB231, MCF‐7, and HEK293T compared to the normal cell HEK293 in vitro

  阳离子两亲物，胆甾-5-烯-3- β -oxyethyl溴化吡啶鎓（PY + -Chol），是能够在水中有效地分散的石墨烯薄片（GR）通过PY的物理吸附+ -Chol GR的表面上形成稳定的室温下为深色水悬浮液。然后可以使用GR–PY + –Chol悬浮液将乳腺癌药物柠檬酸他莫昔芬（TmC）溶解在水中。生成的TmC–GR–PY + -Chol长时间稳定，没有任何沉淀。荧光发射光谱和紫外线吸收光谱表明，TmC，GR和PY +之间存在非共价相互作用‐这些悬浮液中的乙醇。电子显微镜显示复合悬浮液中存在分离的GR片和TmC“色带”。原子力显微镜表明存在GR-PY + -Chol的“扩展”结构，该结构在TmC存在时会变得更宽。在重构的细胞培养基中注意到了TmC的缓慢的时间依赖性释放，该性质可用作药物载体。与正常细胞相比，TmC–GR–PY + -Chol选择性提高了转化癌细胞的细胞死亡（凋亡）。发现
• Bhattacharya; Krishnan-Ghosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 891 - 894
  作者：Bhattacharya、Krishnan-Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of cholesterol-based cationic lipids with trimethylamine head and the effect of spacer structures on transfection efficiency
  作者：Bieong-Kil Kim、Yun-Ui Bae、Kyung-Oh Doh、Guen-Bae Hwang、Sung-Hye Lee、Hyungu Kang、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.071

  日期：2011.6

  Five cholesterol-based cationic lipids were newly synthesized based on cholest-5-en-3 beta-oxyethane-N,N,N-trimethylammonium bromide (Chol-ETA) structure where the cholesterol backbone is linked to cationic head via various lengths of ether-linked carbon spacer. The transfection efficiency of these compounds was increased in order of three (Chol-PRO) < four (Chol-BTA) < two (Chol-ETA) methylene unit in their spacer, and was decreased by an addition of isomethyl group to Chol-PRO spacer. In case of the presence of multiple bonds in the spacer, it required the more cationic lipids in liposome formulation than single bond in the spacer to present similar transfection efficiency. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] LIPID-BASED PLATINUM COMPOUNDS AND NANOPARTICLES<br/>[FR] COMPOSÉS DU PLATINE À BASE DE LIPIDES ET NANOPARTICULES CORRESPONDANTES
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2014201376A2

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to platinum based compounds comprising platinum moiety, linker moiety and lipid moiety and corresponding nanoparticles thereof. The disclosure further relates to synthesis of said platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by employing aforesaid carbene compounds, platinum based compounds, nanoparticles and compositions thereof.