苯(甲)醛,4-[4-(1H-咪唑-1-基)苯氧基]- | 151477-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,4-[4-(1H-咪唑-1-基)苯氧基]-
• 英文名称: 4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-imidazol-1-ylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 151477-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: RWMZLSQFHQHYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  449.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,4-[4-(1H-咪唑-1-基)苯氧基]- 、 正丁胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-{4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy]benzyl}butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-(咪唑-1-基)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到苯(甲)醛,4-[4-(1H-咪唑-1-基)苯氧基]-
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220

文献信息

• Imidazolylphenol compounds, pharmaceutical compositions containing them,
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US05356921A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  3- and 4-(1H-imidazol-1-yl)phenol compounds corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents NH.sub.2 or CH.sub.3, R.sup.2 represents H or CH.sub.3, X represents O or S, Y represents H, OH or OCH.sub.3, and Z represents --CH.dbd.CH--, O or S, or their salts, which exhibit 5-lipoxygenase and thromboxane synthase inhibiting activities.

  公式I对应的3-和4-(1H-咪唑-1-基)苯酚化合物，其中R1代表NH2或CH3，R2代表H或CH3，X代表O或S，Y代表H，OH或OCH3，Z代表--CH=CH--，O或S，或其盐，具有5-脂氧合酶和血栓素合酶抑制活性。
• Imidazolylphenolderivate, diese enthaltende Arzneimittel sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0557787A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  Die Erfindung betrifft 3- und 4-(1H-Imidazol-1-yl)phenolderivate der allgemeinen Formel I in der R¹ NH₂ oder CH₃, R² H oder CH₃, X O oder S, Y H, OH oder OCH₃ und Z -CH=CH-, O oder S bedeuten, und/oder deren Salze, Arzneimittel, die solche Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel.

  本发明涉及通式 I 的 3-和 4-(1H-咪唑-1-基)苯酚衍生物 其中R¹为NH₂或CH₃，R²为H或CH₃，X为O或S，Y为H、OH或OCH₃，Z为-CH=CH-、O或S，和/或它们的盐、含有这些化合物的药物，以及制备这些化合物和药物的工艺。
• US5356921A
  申请人：——

  公开号：US5356921A

  公开（公告）日：1994-10-18
• (1S,2S,3R,6R)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol (= (−)-Conduramine B-1) Is a Selective Inhibitor ofα-Mannosidases. Its Inhibitory Activity Is Enhanced byN-Benzylation
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200590220

  日期：2005.10

  (−)- and (+)-Conduramine B-1 ((−)- and (+)-5, resp.) have been derived from (+)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (‘naked sugars’ of the first generation). Although (−)-5 imitates the structure of β-glucosides, it does not inhibit β-glucosidases but inhibits α-mannosidases selectively. N-Benzylation of (−)-5 improves the potency of conduramine B-1 as α-mannosidase inhibitor and also generates

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC