(+)-(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propan-1-ol | 133576-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-piperidinyl-1-phenylpropan-1-ol；(1S,2R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol；(1S,2R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 133576-75-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CYPOTTRENVPAPL-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-[(1S,2R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylpropyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于将二乙基锌高度对映选择性加成到醛中的新型手性催化剂

  摘要：

  发现（+）-去氧麻黄碱的旋光氨基硫代乙酸酯衍生物可作为将二乙基锌对醛对映选择性加成的有效催化剂。该反应提供了ee≥99％的光学活性仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02027-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 左旋去甲麻黄碱 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(+)-(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化生成均烯酸锌的对映选择性共轭加成

  摘要：

  我们在此报告了通过环丙醇开环催化生成的均烯酸锌与 α,β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应。反应由 Et 2生成的氨基醇锌催化剂促进Zn 和手性 β-氨基醇生成 1,6-二酮，加热后发生分子内醇醛缩合反应，生成具有良好至高对映选择性的高度取代的环戊烯衍生物。该反应已证明适用于各种 1-取代环丙醇以及查耳酮和相关烯酮。手性氨基醇已被证明能够实现同烯醇化物生成及其共轭加成的配体加速催化。已经观察到外消旋催化剂的正非线性效应和较低的反应性，这可归因于稳定且非活性的异手性氨基醇锌二聚体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00869
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-(adamantan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (+)-(1S,2R)-1-Phenyl-2-(1-piperidinyl)propan-1-ol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到1-Adamantan-1-yl-3-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral β-aminoalcohol as chiral catalyst or ligand

  摘要：

  Optically active beta-substituted ketones of up to 94% e.e. were synthesized by the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to enones in the presence of either a catalytic or stoichiometric amount of chiral beta-aminoalcohol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71227-5

文献信息

• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。
• Process for obtaining enantiomers of duloxetine precursors
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1826204A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention is directed to a process for the preparation of an enantiomerically enriched compound of formula II wherein, R1, R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or substituted or unsubstituted aryl; X is -C(=O)-Z or -Y, wherein -Y is selected from -CH2-OR4, -CH2-halogen or - CH2-NR6R7; wherein Z is selected from -NR6R7 or -OR5, wherein R5 is selected from hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl or ester activating group; R4 is selected from hydrogen, hydroxyl protecting group or hydroxyl activating group; R6 and R7 are each independently selected from hydrogen, amino protecting group, amido protecting group or substituted or unsubstituted lower alkyl; which comprises an enantioselective addition with a thienyl zinc reagent, in the presence of a chiral ligand.

  本发明涉及一种富含对映体的式 II 化合物的制备方法 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的芳基； X是-C(=O)-Z或-Y，其中-Y选自-CH2-OR4、- -卤素或- -NR6R7； 其中 Z 选自-NR6R7 或-OR5，其中 R5 选自氢、取代或未取代的低级烷基或酯活化基团； R4 选自氢、羟基保护基团或羟基活化基团； R6 和 R7 各自独立地选自氢、氨基保护基团、氨基保护基团或取代或未取代的低级烷基； 其中包括在手性配体存在下与噻吩锌试剂进行对映选择性加成。
• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAGATSUMA NAGATOSHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAN, S.;REGUIN, C. G.;CHARLON, C.;LUU-DUC, C., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 3, 343-356
  作者：HAMMAN, S.、REGUIN, C. G.、CHARLON, C.、LUU-DUC, C.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR OBTAINING ENANTIOMERS OF DULOXETINE PRECURSORS
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP1989193B1

  公开（公告）日：2011-06-22