5-(4-氨基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 51659-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氨基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 5-对氨基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑；5-(4-氨基苯)-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-Aminophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 51659-90-6
• 化学式: C₈H₈N₄S
• 分子量: 192.244
• InChiKey: YYMNNMPOIWBZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  438.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl N-[5-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chaudhan, P. M. S.; Pratap, Ram; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1154 - 1157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-硝基苄基亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇 在 乙醇 、 水 、 三氯化铁 、 镍 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(4-氨基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  关于某些苯基唑衍生物的性质

  摘要：

  报道了一些苯基-唑衍生物的合成，基于它们的结构，预期从中可以得到抑菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330535

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Synthesis of CoFe2O4@Pd/Activated carbon nanocomposite as a recoverable catalyst for the reduction of nitroarenes in water
  作者：Sara Mohammadian、Hosein Hamadi、Iraj Kazeminezhad

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122381

  日期：2021.10

  magnetic catalyst for the reduction of the nitro compounds by using NaBH4 in water. For instance, aniline was obtained in high yield (99%) after 75 ​min at 25 ̊C by using just 6 ​mg of the catalyst. In addition, CoFe2O4@Pd/AC was recovered by a simple magnetic decantation and it exhibits stable activity and remains intact during the catalytic process with no significant loss in activity (8 cycles).

  将硝基化合物有效还原为胺是一项重要的工业转型。因此，设计用于有效还原硝基化合物尤其是水中的硝基化合物的新型催化剂是一项重要任务。在这项工作中，通过金属浸渍-热解法合成了一种新的磁性 Pd/活性炭纳米复合材料（CoFe 2 O 4 @Pd/AC）。CoFe 2 O 4 @Pd/AC 通过 FT-IR、PXRD、FESEM、TEM、VSM、EDX 映射和 BET 技术进行了全面表征。结果表明，CoFe 2 O 4 @Pd/AC 是一种高活性且易于回收的磁性催化剂，用于使用 NaBH 4还原硝基化合物在水里。例如，仅使用 6 毫克催化剂，在 25°C 下 75 分钟后，苯胺就以高产率 (99%) 获得。此外，CoFe 2 O 4 @Pd/AC 通过简单的磁倾析回收，表现出稳定的活性，并在催化过程中保持完整，没有显着的活性损失（8 个循环）。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of some new thiadiazole linked pyrazole benzene sulphonamides as cyclooxygenase inhibitors
  作者：Jahangir Alam、Ozair Alam、Rahmat Ali、Mohd Naim、Suroor Khan

  DOI：10.13005/ojc/310404

  日期：2015.12.30

  A new series of thiadiazole linked pyrazole benzenesulfonamide derivatives were synthesized by the condensation of aldehydic pyrazole with aryl substituted thiadiazole amine followed by Schiff base reaction. The synthesized compounds (6a-o) were characterized by IR, NMR, and Mass spectral data, further evaluated their in-vivo anti-inflammatory, analgesic and in-vitro COX-II inhibition assay. The compounds 6b and 6m showed most significant in-vivo anti-inflammatory with 72.33 and 71.17% inhibition along analgesic activity having 67.89% and 71.37 % respectively. Their selectivity against COX-II enzyme with selectivity index 67.81 and 66.38 was established for 6b and 6m, which is compared with Celecoxib. During the gastric ulceration study, selected compounds couldn’t observed any ulcerogenic effect on gastric mucosa.The in-silico pharmacokinetic profile and molecular docking study exposed very good binding affinity towards the cycloxygenase (COX-II) enzyme (PDB Id: 3PGH), therefore the compounds 6b and 6m are used as promising lead candidates for the support of drug development.

  通过醛基吡唑与芳基取代的噻二唑胺缩合，随后进行希夫碱反应，合成了一系列新的噻二唑联吡唑苯磺酰胺衍生物。合成的化合物（6a-o）通过IR、NMR和质谱数据进行表征，并进一步评估了其在体内的抗炎、镇痛作用及体外COX-II抑制活性。化合物6b和6m显示出最显著的体内抗炎活性，抑制率分别为72.33%和71.17%，同时具有镇痛活性，分别为67.89%和71.37%。它们对COX-II酶的选择性指数分别为67.81和66.38，与塞来昔布相比。在胃溃疡研究中，选定的化合物未观察到对胃黏膜的溃疡形成作用。通过计算机模拟的药代动力学特征和分子对接研究显示，这些化合物对环氧合酶（COX-II）酶（PDB ID：3PGH）具有非常好的结合亲和力，因此，化合物6b和6m被视为有前途的先导候选物，用于支持药物开发。
• 2-(4-氨基苯基)-6-二茂铁基-咪唑并[2，1-b]-1，3，4-噻二唑的制备方法
  申请人：张家港贸安贸易有限公司

  公开号：CN107501349A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本申请公开了一种2‑(4‑氨基苯基)‑6‑二茂铁基‑咪唑并[2,1‑b]‑1,3,4‑噻二唑的制备方法，包括步骤：将2‑氨基‑5‑(4‑氨基苯基)‑1,3,4‑噻二唑、α‑溴‑乙酰基二茂铁和乙醇搅拌混合；将混合液置于微波炉内，进行微波辐射；α‑溴‑乙酰基二茂铁反应完全后，进行微波反应；向反应液中加水，再用饱和碳酸钠溶液调节反应液pH至7～8；抽滤，用水洗涤滤饼，干燥得到粗品；用DMF重结晶得到目标产物。本发明合成方法采用微波辅助合成反应，不仅大大缩短了反应时间，而且提高了反应效率。
• Ferrocenyl imidazolo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles: A microwave-assisted catalyst-free synthesis, characterization, and biological activities
  作者：Yuting Liu、Lan Yang、Dawei Yin

  DOI：10.1177/1747519820939906

  日期：2021.5

  substrates under microwave-assisted and catalyst-free conditions. The structures are characterized by infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and elemental analysis. Compared with conventional methods, the present protocol has the advantages of being rapid, efficient, environmentally friendly, and low cost. The results of biological activity studies

  二茂铁咪唑并[2,1- b在微波辅助和无催化剂条件下，以2-氨基-5-取代的1,3,4-噻二唑和α-溴乙酰基二茂铁为底物合成] -1,3,4-噻二唑。该结构的特征在于红外，1H核磁共振，13C核磁共振，质谱和元素分析。与常规方法相比，本协议具有快速，高效，环境友好，成本低廉的优点。生物学活性研究的结果表明，该产物显示出比2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑更好的活性。R =苯基的化合物的生物活性优于烷基的化合物。在芳基部分具有吸电子基团的化合物显示出增加的生物活性。