2-氨基-5-(邻甲苯)-1,3,4-噻二唑 | 59565-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-(邻甲苯)-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-邻-甲苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(o-tolyl)-1,3,4-thiadiazole；2-amino-5-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 59565-54-7
• 化学式: C₉H₉N₃S
• mdl: MFCD00652823
• 分子量: 191.257
• InChiKey: QGYAMNLNFAVLLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-(邻甲苯)-1,3,4-噻二唑 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(methylamino)-5-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。2.一些2-芳基-5-胍基-1,3,4-噻二唑的血管舒张活性。

  摘要：

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，

  DOI：

  10.1021/jm00400a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzoyl)hydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-(邻甲苯)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Singh, S.; Yadav, L. D. S.; Singh, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 518 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

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• Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity. 4. Amidines
  作者：Christopher B. Chapleo、Peter L. Myers、Alan C. B. Smith、Michael R. Stillings、Ian F. Tulloch、Donald S. Walter

  DOI：10.1021/jm00396a004

  日期：1988.1

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  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

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  作者：Jahangir Alam、Ozair Alam、Rahmat Ali、Mohd Naim、Suroor Khan

  DOI：10.13005/ojc/310404

  日期：2015.12.30

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• Highly regioselective synthesis of 7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-carboxylate derivatives under mild conditions
  作者：Hongru Dong、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.005

  日期：2019.5

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