1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one；N-(3,5-dimethylphenyl)-2-pyrrolidinone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD03196940
• 分子量: 189.257
• InChiKey: OQCOZQAALBYNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolidin-2-one 在 苯基溴化硒 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下芳烃和烯烃的区域选择性 C-H 硫属基化和卤化

  摘要：

  本文报道了在无导向基团和无金属条件下，PIFA作用下N-芳基吡咯烷酮的直接Csp 2 -H硫属基化和卤化反应。二苯基硒化物/硫和硒苯基卤化物用作反应试剂，分别得到硫属化和卤化的N-芳基吡咯烷酮产物。机理研究表明，这些反应可能涉及自由基途径。初步抗肿瘤试验表明，这些化合物在体外对人急性白血病细胞K562具有中强活性，可作为后续研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00150d
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的环收缩和甲酰基化官能化选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯

  摘要：

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02640h

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• 一种吡咯烷酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369495B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯烷酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将饱和环状叔胺1加入溶剂中，在氧化剂：二价铜盐、过硫酸氢钾复合盐(Oxone)和氧气的混合物等和添加剂：碘单质或碘化金属盐等存在下，加热反应制得吡咯烷酮2；该方法通过饱和环状叔胺类化合物的氧化缩环、脱羰和原位氧化等串联反应合成了吡咯烷酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯烷酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Efficient, One-Pot, BF3·OEt2-Mediated Synthesis of Substituted N-Aryl Lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317326

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot, BF3·OEt2-mediated synthesis of substituted N-aryl lactams in good to excellent yields by reaction of various substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides at room temperature is reported.

  报道了一种快速、高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成，通过各种取代的芳烃与各种 ω-叠氮基链烷酰氯在室温下反应，收率良好。
• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。
• An efficient and novel approach for the synthesis of substituted N-aryl lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit K. Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1039/c2ob26230d

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot method for the synthesis of substituted N-aryl lactams through the reaction of various kinds of corresponding substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides using a Lewis acid (i.e. EtAlCl2) at room temperature, through the in situ involvement of a Friedel–Crafts reaction followed by intramolecular Schimdt rearrangement was developed, and afforded good

  一种快速有效的一锅法，用于在室温下通过路易斯酸（即EtAlCl 2）使各种相应的取代的芳烃与各种ω-叠氮基链烷酰氯反应来合成取代的N-芳基内酰胺通过原位参与Friedel-Crafts反应，然后进行分子内Schimdt重排，开发出了良好的收率。