2-phenyl-1-(3-phenylpropyl)aziridine | 88961-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(3-phenylpropyl)aziridine
• CAS: 88961-10-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: HJBJXGBICCNTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-((3-phenylpropyl)amino)ethan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以50%的产率得到2-phenyl-1-(3-phenylpropyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇及其各自的2-苯基-N-烷基氮丙啶类化合物作为潜在的DNA小沟结合剂

  摘要：

  已知氮丙啶和氮芥通过DNA烷基化发挥其生物学活性，特别是在化学疗法中。与常用的氮丙啶相比，所研究的2-苯基-1-氮丙啶支架具有独特的构象，因此导致对生物亲核试剂（如DNA）的高应变环反应性发生变化。以上系列化合物已在三种乳腺癌细胞系中进行了测试：MCF-10，一种健康细胞；MCF-7，一种激素反应性癌细胞；MDA-MB-231是三阴性乳腺癌细胞。氮丙啶及其前体β-氨基醇均对这些细胞表现出活性，并且某些化合物的选择性指数高于用作对照的顺铂。在调查了细胞死亡的类型后，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.055

文献信息

• β-amino alcohols and their respective 2-phenyl-N-alkyl aziridines as potential DNA minor groove binders
  作者：Miguel M. Vaidergorn、Zumira A. Carneiro、Carla D. Lopes、Sérgio de Albuquerque、Felipe C.C. Reis、Sofia Nikolaou、Juliana F.R. e Mello、Giovani L. Genesi、Gustavo H.G. Trossini、A. Ganesan、Flavio S. Emery

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.055

  日期：2018.9

  It is known that aziridines and nitrogen mustards exert their biological activities, especially in chemotherapy, via DNA alkylation. The studied scaffold, 2-phenyl-1-aziridine, provides a distinct conformation compared to commonly used aziridines, and therefore, leads to a change in high-strained ring reactivity towards biological nucleophiles, such as DNA. The above series of compounds was tested

  已知氮丙啶和氮芥通过DNA烷基化发挥其生物学活性，特别是在化学疗法中。与常用的氮丙啶相比，所研究的2-苯基-1-氮丙啶支架具有独特的构象，因此导致对生物亲核试剂（如DNA）的高应变环反应性发生变化。以上系列化合物已在三种乳腺癌细胞系中进行了测试：MCF-10，一种健康细胞；MCF-7，一种激素反应性癌细胞；MDA-MB-231是三阴性乳腺癌细胞。氮丙啶及其前体β-氨基醇均对这些细胞表现出活性，并且某些化合物的选择性指数高于用作对照的顺铂。在调查了细胞死亡的类型后，