1,1-二氟乙烷亚磺酸钠 | 1422738-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠
• 英文名称: sodium 1,1-difluoroethanesulfinate
• 英文别名: sodium 1,1-difluoroethane-1-sulfinate；sodium;1,1-difluoroethanesulfinate
• CAS: 1422738-67-7
• 化学式: C₂H₃F₂O₂S*Na
• 分子量: 152.097
• InChiKey: YAUVUSSCQUHHFC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲唑 、 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(1,1-difluoroethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  氟化杂芳醚生物等排体的直接合成

  摘要：

  (Bioiso)转向新方向：报道了可用于将二氟烷基直接掺入杂环上的试剂（例如二氟乙基亚磺酸钠）的模块化合成。以二氟乙基为例说明了二氟烷基并入的范围和普遍性，并显示了氟化杂芳基醚生物等排体的一般合成的原理证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201300763
• 作为产物：
  描述：

  2-((1,1-difluoroethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  A General and Modular Approach to BCP Alkylamines via Multicomponent Difunctionalization of [1.1.1]Propellane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13298
• 作为试剂：
  描述：

  化合物 T26358 、 乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 1,1-二氟乙烷亚磺酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以58%的产率得到13-debromo-13-acetylagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  Potent Fluorinated Agelastatin Analogues for Chronic Lymphocytic Leukemia: Design, Synthesis, and Pharmacokinetic Studies

  摘要：

  Chronic lymphocytic leukemia (CLL) is the most common lymphoid neoplasia in Western societies and is currently incurable. Multiple treatment options are practiced, but the available small molecule drugs suffer from dose-limiting toxicity and undesirable side effects. The need for new, less toxic treatments is a pressing concern. Here, we demonstrate that (-)-agelastatin A (1a), a pyrrole-imidazole alkaloid obtained from a marine sponge, exhibits potent in vitro activity against primary cell lines of CLL and disclose the synthesis of several analogues that are equipotent or exceed the potency of the natural product. The novel synthetic analogue, 13-debromo-13-trifluoromethyl agelastatin A (1j), showed higher activity than the natural product when tested against the same cell lines and is the most potent agelastatin derivative reported to date. A detailed in vitro structure-activity relationship of 1a in CLL compared to that of 22 synthetic analogues is described along with preliminary in vivo pharmacokinetic and metabolism studies on the most potent compounds.

  DOI：

  10.1021/jm4016922

文献信息

• [EN] SULPHAMOYLPYRROLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFAMOYLPYRROLAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2015118057A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Inhibitors of HBV replication of Formula (A) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein Ra to Rd, and R5 to R6 have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  HBV复制的Formula（A）的抑制剂包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂合物，其中Ra到Rd和R5到R6具有本文所定义的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的单独使用或与其他HBV抑制剂联合使用。
• Reaction of Papaverine with Baran DiversinatesTM
  作者：Folake A. Egbewande、Mark J. Coster、Ian D. Jenkins、Rohan A. Davis

  DOI：10.3390/molecules24213938

  日期：——

  The reaction of papaverine with a series of Baran DiversinatesTM is reported. Although the yields were low, it was possible to synthesize a small biodiscovery library using this plant alkaloid as a scaffold for late-stage C–H functionalization. Ten papaverine analogues (2–11), including seven new compounds, were synthesized. An unexpected radical-induced exchange reaction is reported where the dimethoxybenzyl

  报道了罂粟碱与一系列 Baran DiversinatesTM 的反应。尽管产量低，但可以使用这种植物生物碱作为后期 C-H 功能化的支架来合成一个小型生物发现库。合成了 10 种罂粟碱类似物 (2-11)，包括 7 种新化合物。据报道，一种意想不到的自由基诱导的交换反应，其中罂粟碱的二甲氧基苄基被烷基取代。这种副反应能够合成基于异喹啉支架的其他新片段，异喹啉支架存在于许多天然产物中。讨论了使用这种特殊支架的 DiversinateTM 反应产率低的可能原因。
• Photocatalytic Difunctionalization of Vinyl Ureas by Radical Addition Polar Truce–Smiles Rearrangement Cascades
  作者：Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202003632

  日期：2020.7.6

  We report tandem alkyl‐arylations and phosphonyl‐arylations of vinyl ureas by way of a photocatalytic radical‐polar crossover mechanism. Addition of photoredox‐generated radicals to the alkene forms a new C−C or C−P bond and generates a product radical adjacent to the urea function. Reductive termination of the photocatalytic cycle generates an anion that undergoes a polar Truce–Smiles rearrangement

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• Fluorinated Sulfinates as Source of Alkyl Radicals in the Photo‐Enantiocontrolled β‐Functionalization of Enals
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Marina Sicignano、José Alemán

  DOI：10.1002/anie.202112632

  日期：2022.2.21

  use of gem-difluoro sulfinates in visible-light photocatalysis for the construction of new C−C bonds in a chiral fashion is presented. This was tackled by rerouting the chemical pathway of alkyl sulfonyl radicals from traditional sulfonylation to alkylation performance. The efficacy of these sulfinates for assisting SO2 extrusion is shown by allowing the installation of CF2-bearing scaffolds, a modern

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。