[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dimethyl phosphate | 312933-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dimethyl phosphate
• CAS: 312933-40-7
• 化学式: C₃₆H₇₂NO₆P
• 分子量: 645.945
• InChiKey: PGDQVWRSIVQNKE-NXCSZAMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dimethyl phosphate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  1磷酸鞘氨醇和1磷酸神经酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  D-的一种新颖的区域选择性合成赤-sphingosine -1-磷酸和D-赤-神经酰胺-1-磷酸进行说明。合成基于（1）利用亚磷酸三甲酯和吡啶中的四溴化碳，对N -Boc-d-赤型-鞘氨醇中的伯羟基进行原位氧化磷酸化，（2）1- O-磷酸的化学选择性脱保护和/或2-氨基与三甲基甲硅烷基溴化物或氯化物，和（3）通过碱催化的N-酰化将脂肪酸部分引入鞘氨醇1-磷酸二甲酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01361-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  1磷酸鞘氨醇和1磷酸神经酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  D-的一种新颖的区域选择性合成赤-sphingosine -1-磷酸和D-赤-神经酰胺-1-磷酸进行说明。合成基于（1）利用亚磷酸三甲酯和吡啶中的四溴化碳，对N -Boc-d-赤型-鞘氨醇中的伯羟基进行原位氧化磷酸化，（2）1- O-磷酸的化学选择性脱保护和/或2-氨基与三甲基甲硅烷基溴化物或氯化物，和（3）通过碱催化的N-酰化将脂肪酸部分引入鞘氨醇1-磷酸二甲酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01361-7

文献信息

• Design, synthesis of ceramide 1-phosphate analogs and their affinity for cytosolic phospholipase A2 as evidenced by surface plasmon resonance
  作者：Tomokazu Yasuda、Daiki Ueura、Madoka Nakagomi、Shinya Hanashima、J. Peter Slotte、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129792

  日期：2024.7

  Ceramide 1-phosphate (C1P) is a lipid mediator that specifically binds and activates cytosolic phospholipase Aα (cPLAα). To elucidate the structure–activity relationship of the affinity of C1P for cPLAα in lipid environments, we prepared a series of C1P analogs containing structural modifications in the hydrophilic parts and subjected them to surface plasmon resonance (SPR). The results suggested the

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。
• Szulc; Obeid; Hannun, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 11, p. 1899 - 1909
  作者：Szulc、Obeid、Hannun、Bielawska

  DOI：——

  日期：——