3-methyl-2-methylthiobenzothiazolium methylsulfate | 27825-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-methylthiobenzothiazolium methylsulfate
• 英文别名: 2-Methylmercapto-3-mercapto-benzthiazolium-methylsulfat；2-Methylmercapto-3-methyl-benzothiazolium Methylsulfat；2-Methylthio-3-methylbenzothiazolium methylsulfate；3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
• CAS: 27825-90-7
• 化学式: CH₃O₄S*C₉H₁₀NS₂
• 分子量: 307.416
• InChiKey: VHLFWAWGJAWINR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylthiobenzothiazolium methylsulfate 在 乙醇 、 三乙胺 、 乙酰丙酮酸乙酯 作用下， 生成 benzothiazol-2-ylacetone N-methyl enaminone
  参考文献：
  名称：

  Van Dormael; Ghys, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1948, vol. 57, p. 24,29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-2-methylthiobenzothiazolium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  远程N-杂环卡宾盐能否与主族元素协调？N +中心配合物的合成，结构和量子化学分析

  摘要：

  远程N-杂环卡宾（r NHC），例如N-甲基-4-吡啶基，与TM形成配位配合物。在此，确定r个NHC也可以与N +中心协调。合成了一些具有通式（r NHC）→N + ←（NHC）和（r NHC）→N + ←（r NHC）的新型二价N I配合物，并且X射线衍射研究支持了配位键的特性在r NHC和N +中心之间。量子化学分析确定了二价N I的存在 这些系统中中心氮的特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201705999

文献信息

• RNA-targeting low-molecular-weight fluorophores for nucleoli staining: synthesis, <i>in silico</i> modelling and cellular imaging
  作者：Atanas Kurutos、Jasmina Nikodinovic-Runic、Aleksandar Veselinovic、Jovana B. Veselinović、Fadhil S. Kamounah、Tatjana Ilic-Tomic

  DOI：10.1039/d1nj01659h

  日期：——

  emission signal when bound to AU-rich sequences. According to the score values obtained from the molecular docking studies, the compounds show strong binding affinity towards RNA macromolecules. All fluorophores exhibit significant cell tolerance since they were found to be 16 to 60 times less toxic against MRC5 cells (healthy human fibroblasts) compared to the conventional Thiazole Orange – TO. The IC50

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌
• Differential Behavior of Amino-Imino Constitutional Isomers in Nonlinear Optical Processes
  作者：Sonia Latorre、Ibério de P. R. Moreira、Belén Villacampa、Lluís Julià、Dolores Velasco、Josep Maria Bofill、Francisco López-Calahorra

  DOI：10.1002/cphc.200900616

  日期：2010.3.15

  theoretical model based on valence–bond theory is also proposed and used to analyze the effects of the nuclear configuration corresponding to each frozen tautomer structure. In the present case, the aromatic form and the allylic‐anion‐like system of the NCN group inherent to each isomer are crucial for understanding and analyzing the different responses of each “blocked” tautomer.

  本文详细介绍了由N-ac啶取代的2-氨基苯并噻唑衍生的“封闭的”氨基亚氨基互变异构体及其对非线性光学响应的​​影响。这些冷冻互变异构体的合成，表征和非线性光学性质，即N-甲基-N- （2-硝基ac啶-6-6基）-2-氨基苯并噻唑和3-甲基-N- （7-硝基ac啶-3 -yl）-2-亚氨基苯并噻唑的报道。还提出了基于价键理论的理论模型，并用于分析与每个冷冻互变异构体结构相对应的核构型的影响。在当前情况下，芳族形式和烯丙基阴离子的像的系统 Ñ  Ç  Ñ  每个异构体固有的基团对于理解和分析每个“受阻”互变异构体的不同反应至关重要。
• Bright green-emitting ds-DNA labeling employed by dicationic monomethine cyanine dyes: Apoptosis assay and fluorescent bio-imaging
  作者：Atanas Kurutos、Ivaylo Balabanov、Fadhil S. Kamounah、Kalina Nikolova-Ganeva、Dayana Borisova、Nikolai Gadjev、Todor Deligeorgiev、Andrey Tchorbanov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.064

  日期：2018.10

  embryonic fibroblast cells verified their inability to penetrate through intact plasma membrane. Further in-depth studies on the dyes, outline their capability for estimations of cell viability and staining late apoptotic/necrotic cells. Imaging experiments by means of fluorescent microscopy, delineate the dyes' high specificity towards ds-DNA and allowed nuclear morphology imaging of non-living ethanol-fixed

  基于荧光的技术是用于生物化学和生物医学科学中的定性和定量研究的最新检测方法之一。通过使用流式细胞仪和成像实验（例如荧光显微镜）测量DNA含量来评估凋亡和细胞周期的基本方法已广泛用于活细胞和/或凋亡细胞的染色。在各种各样的市售荧光染料中，基于花菁的非共价标记已被用作荧光探针已有好几年了，这主要是由于它们结合核酸后具有生物学应用的能力。 合成了三种新颖的不对称的单氰基次甲基花青菁染料，它们由2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和4-甲基喹啉鎓盐衍生而来，并已在生物学研究中作为核酸检测的荧光标记物进行了潜在的应用测试。根据这类有机化合物的众所周知的机理，当添加ds-DNA时，新获得的花青探针变得高度荧光。利用流式细胞仪和荧光显微镜，在活死细胞鉴别中评估了染料。此外，FACS对3T3小鼠胚胎成纤维细胞的研究证实了它们无法穿透完整的质膜。对染料的进一步深入研究，概述了它们评估细胞活力和染色晚期凋亡/坏死细胞的能力。
• Synthesis and redox behaviour of highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) systems containing aromatic linking groups: model systems for organic metals
  作者：Martin R. Bryce、Edwin Fleckenstein、Siegfried Hünig

  DOI：10.1039/p29900001777

  日期：——

  The synthesis and electrochemical redox properties of a series of symmetrical, highly conjugated bis(benzo-1,3-dithiole) and bis(benzothiazole) derivatives (8)–(24) are described. The heterocyclic end-groups are linked by a conjugated framework that incorporates the following groups: (a) phenyl, (b) naphthyl, (c) thienyl, (d) biphenyl, (e) anthracenyl, and (f) benzanthracenyl. Compounds (13) and (16)–(19)

  描述了一系列对称的，高度共轭的双（苯并-1,3-二硫醇）和双（苯并噻唑）衍生物（8）–（24）的合成和电化学氧化还原性能。杂环端基通过结合有以下基团的共轭框架连接：（a）苯基，（b）萘基，（c）噻吩基，（d）联苯，（e）蒽基和（f）苯并蒽基。化合物（13）和（16）–（19）在循环伏安图中显示两个单电子氧化还原波，而化合物（8）–（12），（14），（15），（20），（21） ，（23）和（24）显示单二电子氧化还原波。这些分子的氧化还原电势可以与其中中心桥环为芳族的系统的氧化还原态的增加的稳定性相关。
• A novel general method for preparation of neutral monomethine cyanine dyes
  作者：Todor Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.10.012

  日期：2011.8

  Two novel general experimental procedures for preparation of neutral monomethine cyanine dyes without using a basic agent have been developed. The procedures allow synthesis of cyanine dyes by reaction of substituted methylthio aromatic heterocycles with different quaternized nitrogen containing heterocycles by simple melting or by their reaction in acetic anhydride for short reaction times. The proposed

  已经开发出两种新颖的不使用碱性试剂制备中性单次甲基花青染料的常规实验程序。该程序允许通过简单的熔融或通过它们在乙酸酐中的短反应时间的反应，使取代的甲硫基芳香族杂环与不同的季铵化的含氮杂环反应来合成花青染料。所提出的方法用途广泛，因为可以使用多种不同的起始原料。