5-硝基糠醇 | 2493-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基糠醇
• 中文别名: 5-硝基糠基乙醇
• 英文名称: (5-nitrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-nitrofurfuryl alcohol；2-hydroxymethyl-5-nitrofuran；5-nitro-2-hydroxymethylfuran；(5-nitro-2-furyl)methanol；5-nitro-2-furanmethanol
• CAS: 2493-04-1
• 化学式: C₅H₅NO₄
• mdl: MFCD00272267
• 分子量: 143.099
• InChiKey: NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  104-105 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.283 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-硝基糠醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5NO4
分子式
: 143.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Nitrofurfuryl alcohol
-
CAS 号 2493-04-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
104 - 105 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.283 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU9174000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 易燃
• 燃烧时会产生氮氧化物和刺激烟雾

储运特性：

• 应存放在通风良好且低温干燥的库房内

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土或水均可用于扑灭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醇 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击化学促进硝基噻唑，硝基呋喃和硝基吡咯的结构多样化，增强了对贾第鞭毛虫的抗菌活性。

  摘要：

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，

  DOI：

  10.1128/aac.02397-16
• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-硝基糠醇
  参考文献：
  名称：

  一种负载型催化剂催化合成呋喃西林的方法

  摘要：

  本发明公开了一种负载型催化剂催化合成呋喃西林的方法，属于化学合成领域。本发明以糠醇为原料，通过酯化、硝化、脱保护、氧化等步骤合成中间体5‑硝基糠醛，然后在负载型催化剂CuO/CNTs的催化作用下5‑硝基糠醛和氨基脲缩合生成呋喃西林。本发明操作简单，采用的催化剂具有无毒、易去除、可再生特性，产品收率高。

  公开号：

  CN108101874A

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Design, synthesis and evaluation of targeted hypoxia-activated prodrugs applied to chondrosarcoma chemotherapy
  作者：Yvain Gerard、Aurélien Voissière、Caroline Peyrode、Marie-Josephe Galmier、Elise Maubert、Donia Ghedira、Sebastien Tarrit、Vincent Gaumet、Damien Canitrot、Elisabeth Miot-Noirault、Jean-Michel Chezal、Valérie Weber

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103747

  日期：2020.5

  The tumor microenvironment in chondrosarcoma (CHS), a chemo- and radio-resistant cancer provides unique hallmarks for developing a chondrosarcoma targeted drug-delivery system. Tumor targeting could be achieved using a quaternary ammonium function (QA) as a ligand for aggrecan, the main high negative charged proteoglycan of the extracellular matrix of CHS, and a 2-nitroimidazole as trigger that enables

  软骨肉瘤（CHS）中的肿瘤微环境是一种化学耐药和放射耐药性癌症，为开发软骨肉瘤靶向药物递送系统提供了独特的标志。使用季铵盐功能（QA）作为聚集蛋白聚糖的配体，CHS细胞外基质的主要高负电荷蛋白聚糖和2-硝基咪唑作为触发剂，可实现低氧反应性药物释放，从而实现肿瘤靶向。在以前的工作中，ICF05016被鉴定为小鼠骨骼肌黏液样软骨肉瘤模型中靶向蛋白聚糖的低氧激活前药，并且对QA功能与烷基接头长度的结构-活性关系进行了首次研究。在这里，我们报告研究的第二部分，即硝基芳香族触发物的修饰和蛋白聚糖靶向配体在芳环上的位置以及烷基化芥菜的性质。已经建立了合成方法来用末端叔烷基胺官能化N-1和C-4位的2-硝基咪唑环，并进行磷酸化步骤，即通过使用胺硼烷络合物，从而生成磷酰胺和异磷酰胺芥末以及带有四个2-氯乙基链的磷酰胺芥末。在使用还原性化学活化的初步研究中，除4-硝基苄基外，QA共轭物被证明可有效裂解并释放相应的芥末。但是N，N
• Bioreduction activated prodrugs of camptothecin: molecular design, synthesis, activation mechanism and hypoxia selective cytotoxicity
  作者：Zhouen Zhang、Kazuhito Tanabe、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b502813b

  日期：——

  Several water-soluble derivatives (CPT3, CPT3a–d) of camptothecin (CPT) were synthesized, among which CPT3 bearing an N,N′-dimethyl-1-aminoethylcarbamate side-chain was further conjugated with reductively eliminating structural units of indolequinone, 4-nitrobenzyl alcohol and 4-nitrofuryl alcohol to produce novel prodrugs of camptothecin (CPT4–6). All CPT derivatives were of lower cytotoxicity than their parent compound of CPT. In contrast, CPT4 and CPT6 showed higher hypoxia selectivity of cytotoxicity towards tumor cells than CPT. A mechanism by which a representative prodrug CPT4 is activated in the presence of DT-diaphorase to release CPT was also discussed. The bioreduction activated CPT prodrugs including CPT4 and CPT6 are identified to be promising for application to the hypoxia targeting tumor chemotherapy.

  合成了几种水溶性喜树碱衍生物(CPT3、CPT3a-d)，其中带有N,N′-二甲基-1-氨基乙基氨基甲酸酯侧链的CPT3进一步与吲哚醌、4-硝基苄醇和4-硝基糠醇的可还原消除结构单元偶联，产生了新的喜树碱前药(CPT4-6)。所有CPT衍生物的细胞毒性都低于其母体化合物CPT。相比之下，CPT4和CPT6对肿瘤细胞的缺氧选择性细胞毒性高于CPT。还讨论了一种代表性前药CPT4在存在DT-二氢酶的条件下释放CPT的激活机制。包括CPT4和CPT6在内的生物还原激活的CPT前药被认为有望应用于靶向缺氧肿瘤的化疗。