5-硝基糠腈 | 59-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基糠腈
• 中文别名: 5-硝基-2-糠腈
• 英文名称: 5-nitrofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-nitro-2-furonitrile；2-cyano-5-nitrofuran；5-nitro-2-cyanofuran；5-nitrofuran-2-nitrile
• CAS: 59-82-5
• 化学式: C₅H₂N₂O₃
• 分子量: 138.082
• InChiKey: DUJNJLFQOODDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64°C
• 沸点：
  234.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠腈 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-benzylidene amidrazone of 5-nitro-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-furyl(aryl)-?2-1,2,4-triazolines and -?2-1,3,4-thiadiazolines. Molecular and crystal structure of 2-acetylamino-5-phenyl-?2-1,3,4-thiadiazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01184877
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrofurfuraldoxime 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-硝基糠腈
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用磷氰酸二乙酯从醛肟高效合成腈

  摘要：

  腈是有机合成中有价值的中间体，不仅因为它们是各种官能团的合适前体，而且因为它们被广泛用作药物、农用化学品和各种 N-杂环化合物的关键中间体。氰基本身也经常存在于许多重要的生物学分子中。因此，已经开发了多种从不同化学前体合成腈的路线。在这些路线中，使用合适的脱水剂从醛肟合成腈是一种通用且清洁的方法。为此，使用了许多试剂，例如氯磺酰异氰酸酯、二-2-吡啶基亚硫酸盐、Burgess 试剂、[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2/MS 4A、4d BOP、Pd(OAc)2/PPh3、4f Cu(OAc) 2/超声4g已研制成功。然而，这些试剂 可能在某些方面存在局限性，例如苛刻的反应条件、使用昂贵或不易获得的试剂、产率低和缺乏通用性。因此，仍然需要开发用于这种转换的温和且通用的方法。磷氰酸二乙酯 (DEPC) 最初是作为一种有效的肽偶联剂引入的，并已被用于有用的有机反应。以前，我们报道了 2-chlo

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3173

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Synthesis of phenyl furyl sulfides and phenyl furyl ethers by nucleophilic substitution of nitrofurans
  作者：Masayuki Ogawa、Katsuya Sakuma、Hiroshi Okamoto、Jyunichi Koyanagi、Kouji Nakayama、Akira Tanaka、Katsumi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570440527

  日期：2007.9

  Phenyl furyl sulfides (3a-j) and phenyl furyl ethers (3k-n), which are useful in synthesizing furocondensed 3-ring compounds, can be synthesized by nucleophilic substitution of nitrofurans having electron withdrawal groups. In our experiments using 5-nitrofurans having electron withdrawal groups (2a-i), nucleophilic substitution readily occurred with the benzenethiolate anion of thiosalicylic acid

  可以通过亲核取代具有电子撤离基团的硝基呋喃来合成用于合成呋喃缩合的3-环化合物的苯基呋喃基硫化物（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。在我们使用具有电子撤离基团（2a-i）的5-硝基呋喃的实验中，亲核取代容易发生在硫代水杨酸的苯硫醇根阴离子（1a），硫代水杨酸酯的苯硫醇根阴离子（1b）和水杨酸酯的苯甲酸根阴离子（1c-d）得到苯基呋喃基硫醚（3a-j）和苯基呋喃基醚（3k-n）。
• Efficient Transformation of Aldoximes to Nitriles Using 2‐Chloro‐1‐methylpyridinium Iodide Under Mild Conditions
  作者：Kieseung Lee、Sang‐Bae Han、Eun‐Mi Yoo、Soon‐Ryang Chung、Haibum Oh、Sungwan Hong

  DOI：10.1081/scc-120034158

  日期：2004.12.31

  and heterocyclic aromatic) types of aldoximes were converted into the corresponding nitriles in good to excellent yields using 2‐chloro‐1‐methylpyridinium iodide (CMPI) as a dehydrating agent under mild conditions.

  摘要 在温和的条件下，使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓（CMPI）作为脱水剂，可以将各种（脂肪族、芳香族和杂环芳香族）醛肟转化为相应的腈类，收率良好。
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• ANTI-BACTERIAL AGENTS FROM BENZO[D]HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIDRUG RESISTANT BACTERIA
  申请人：Miller Marvin J.

  公开号：US20110086817A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Embodiments herein provide compounds and methods of making and using such compounds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria. In particular, embodiments are directed to anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria.

  本文提供了化合物及其制备和使用方法，用于预防和治疗多药耐药细菌。具体而言，本实施例涉及从苯并[d]杂环骨架中获得的抗细菌剂，用于预防和治疗多药耐药细菌。