(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetic acid | 129313-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 129313-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: AAOUHSHTMZETQC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetic acid 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-benzylmandelamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2S)-(O-tert-butyldimethylsilyl)mandelate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.75h， 以237 mg的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽和二肽肽自动固相合成的一般方法。缬氨酸霉素类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30

  DOI：

  10.1021/jo981580+

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Catalytic Staudinger—Vilarrasa Reaction for the Direct Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Jordi Burés、Manuel Martín、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo802825e

  日期：2009.3.6

  2,2′-Dipyridyl diselenide (PySeSePy) is the catalyst or activator of choice for the direct reaction of carboxylic acids with azides and trimethylphosphine at room temperature. The mechanism of the process, which is not an aza-Wittig reaction, has been elucidated.

  2,2'-联吡啶二硒化物（PySeSePy）是室温下羧酸与叠氮化物和三甲基膦直接反应的选择催化剂或活化剂。已经阐明了该过程的机理，它不是aza-Wittig反应。
• Design and synthesis of novel artemisinin derivatives with potent activities against colorectal cancer in vitro and in vivo
  作者：Liang-Liang Wang、Lingmei Kong、Hui Liu、Yunqin Zhang、Li Zhang、Xingyong Liu、Feng Yuan、Yan Li、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111665

  日期：2019.11

  A series of novel derivatives of artemisinin-4-(arylamino)quinazoline have been designed and synthesized, and most of them showing potent in vitro cytotoxic activity against HCT116 and WM-266-4 cell lines. Compound 32 was the most active derivative against HCT116 cell line with an IC50 of 110 nM, and significantly improved the antitumor activity of the parent compounds dihydroartemisinin (DHA) (IC50 = 2

  已经设计并合成了一系列青蒿素-4-（芳基氨基）喹唑啉的新型衍生物，其中大多数对HCT116和WM-266-4细胞系显示出有效的体外细胞毒活性。化合物32是针对HCT116细胞系的最具活性的衍生物，IC50为110 nM，并显着提高了母体化合物双氢青蒿素（DHA）（IC50 = 2.85μM）和吉非替尼（IC50 = 19.82μM）的抗肿瘤活性。体内HCT116异种移植测定表明，在异种移植小鼠治疗18天后，化合物32表现出强效的抗肿瘤活性，具有明显的肿瘤生长延迟和肿瘤缩小，尤其是没有体重减轻。我们的结果表明，化合物32可能代表着安全，新颖的结构线索，可用于开发结直肠癌的新化学疗法。
• PIDA-Mediated Rearrangement for the Synthesis of Enantiopure Triazolopyridinones
  作者：Zenghui Ye、Hong Zhang、Na Chen、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02278

  日期：2020.8.21

  oxidative cyclization/1,2-carbon migration of hydrazides for the synthesis of otherwise inaccessible hindered or enantiopure triazolopyridinones has been developed. This protocol exhibits broad substrate scope and can be easily scaled up by continuous flow synthesis under mild conditions. Most importantly, this method demonstrates a rearrangement with retention of configuration and can be readily applied

  已经开发了酰肼的串联氧化环化/ 1,2-碳迁移，用于合成否则无法获得的受阻或对映纯三唑并吡啶并酮。该方案具有广泛的底物范围，可以通过在温和条件下进行连续流合成轻松地扩大规模。最重要的是，该方法显示了重排并保留了构型，可以很容易地应用于含羧酸的药物，氨基酸和天然产物的后期修饰，以得到对映纯的三唑并吡啶并酮。
• A study on the chiral inversion of mandelic acid in humans
  作者：Maksims Yevglevskis、Catherine R. Bowskill、Chloe C. Y. Chan、Justin H.-J. Heng、Michael D. Threadgill、Timothy J. Woodman、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/c3ob42515k

  日期：——

  R-2-hydroxy-2-phenylacetyl-CoA, a requirement for chiral inversion. Both S- and R-2-phenylpropanoyl-CoA were epimerised by AMACR, showing that it is the presence of the hydroxy group that prevents epimerisation of R- and S-2-hydroxy-2-phenylacetyl-CoAs. The results show that it is unlikely that 2-hydroxy-2-phenylacetyl-CoA is an intermediate in the chiral inversion of mandelic acid, and that the chiral inversion

  扁桃酸是工业污染物苯乙烯的手性代谢物，用于化学换肤、泌尿防腐剂和其他药物的成分。在人类中，S-扁桃酸通过不明确的途径快速手性转化为R-扁桃酸，但有人提出通过酰基辅酶 A 酯S-和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 进行与布洛芬类似的途径。本研究使用已知参与布洛芬手性反转途径的纯化人重组酶研究扁桃酸的手性反转。S -和R-2-羟基-2-苯乙酰-CoA被人酰基-CoA硫酯酶-1和-2（ACOT1和ACOT2）水解为扁桃酸，这与手性反转途径中的可能作用一致。然而，人类 α-甲基酰基-CoA 消旋酶 (AMACR；P504S) 不能催化S - 和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 的 α-质子交换，这是手性反转的必要条件。S - 和R -2-苯基丙酰基-CoA均被AMACR 差向异构化，表明羟基的存在阻止了R - 和S的差向异构化-2-羟基-2-苯乙酰-CoA。结果表明，2-羟基-2-苯乙酰辅酶A