3-phenyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 16081-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: TC3.6；3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione；3-phenyl-1H-quinazoline-2,4-dithione
• CAS: 16081-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: DJJOAJCVIYRELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-294 °C (decomp)
• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-2-(3-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些3H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以3-苯基喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二硫酮为原料，合成了3 H-喹唑啉-4-酮类的一些新衍生物。基于质谱、红外和核磁共振光谱数据以及元素分析数据推断所有新化合物的结构。选择了一些化合物来测试它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02315-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-3-phenylquinazoline-4(3H)-thione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一些3H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以3-苯基喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二硫酮为原料，合成了3 H-喹唑啉-4-酮类的一些新衍生物。基于质谱、红外和核磁共振光谱数据以及元素分析数据推断所有新化合物的结构。选择了一些化合物来测试它们作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02315-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Arylquinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones by the Reaction of 2-Lithiophenyl Isothiocyanates with Aryl Isothiocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1260016

  日期：2011.5

  synthesized in satisfactory yields from 2-bromophenyl isothiocyanates in one pot via generation of the corresponding 2-lithiophenyl isothiocyanates by bromine-lithium exchange with butyllithium followed by treatment with aryl isothiocyanates. quinazoline-2,4(1H,3H)-dithiones - 2-lithiophenyl isothiocyanates - 2-bromophenyl isothiocyanates - aryl isothiocyanates - benzothioamides

  一锅中由2-溴苯基异硫氰酸酯通过溴-锂与丁基锂的交换生成相应的2-硫代苯基异硫氰酸酯，然后用芳基处理，以令人满意的收率合成了3-芳基喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮异硫氰酸酯。 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二硫酮-2-异硫氰酸异硫氰酸酯酯-2-异硫氰酸异溴苯基酯-异硫氰酸芳基酯-苯并硫代酰胺
• S-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY PDE7
  申请人：Consejo Superior De lnvestigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：US20160340320A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to a family of S-substituted quinazoline derivatives that inhibitors of the enzyme phosphodiesterase 7 (PDE7), useful for the treatment or prevention of diseases mediated by said enzyme, especially inflammatory, neurodegenerative, neurological, psychiatric and/or autoimmune diseases.

  本发明涉及一类S-取代喹唑啉衍生物家族，它们是磷酸二酯酶7（PDE7）的抑制剂，用于治疗或预防由该酶介导的疾病，特别是炎症性、神经退行性、神经系统、精神和/或自身免疫性疾病。
• COMPOUND THAT IS A DUAL INHIBITOR OF ENZYMES PDE7 AND/OR PDE4, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gil Ayuso-Gontan Carmen

  公开号：US20100152213A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to a series of dual inhibitors of enzymes PDE7 and PDE4, having formula (I) and to the use thereof in the production of pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory and/or autoimmune processes.

  本发明涉及一系列PDE7和PDE4酶的双重抑制剂，具有公式（I），以及将其用于制备治疗炎症和/或自身免疫过程的制药组合物的用途。
• Use of PDE7 Inhibitors for the Treatment of Movement Disorders
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20140179717A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。该发明的一个方面是在给予多巴胺激动剂或前体（如左旋多巴）的同时给予PDE7抑制剂。在该发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病有效的药物作用的靶点而选择性地作用于PDE7。
• USE OF PDE7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MOVEMENT DISORDERS
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20160015715A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  本发明涉及一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。本发明的一个方面提供了与多巴胺激动剂或前体（例如左旋多巴）一起给予PDE7抑制剂的治疗方法。在本发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以选择性地作用于PDE7，而相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病的药物作用的靶点。