diisoindoledibenzene | 246-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diisoindoledibenzene
• 英文别名: 7.13.20.26-Tetraaza-8.12.21.25-diphenylen-diisoindolin；dicarbahemiporphyrazine；2,4,6,8-tetraaza-1,5(1,3)-dibenzena-3,7(1,3)-diisoindola-cyclootaphane-2,3³(4),6,7³(8)-tetraene；2,4,6,8-tetraaza-1,5-di-(1,3)benzena-3,7-di-(1,3)isoindola-cyclooctaphane-2,3,6,7-tetraene；2,4,6,8-Tetraaza-1,5-di-(1,3)benzena-3,7-di-(1,3)isoindola-cyclooctaphan-2,3,6,7-tetraen；H2dchp；dchp；2,8,17,23,31,33-hexazaheptacyclo[22.6.1.13,7.19,16.118,22.010,15.025,30]tetratriaconta-1,3(34),4,6,8,10,12,14,16,18,20,22(32),23,25,27,29-hexadecaene
• CAS: 246-42-4
• 化学式: C₂₈H₁₈N₆
• 分子量: 438.491
• InChiKey: PITGSQSQGJDIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  363.8-364.2 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisoindoledibenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C–H bond activation and ring oxidation in nickel carbahemiporphyrazines

  摘要：

  报道了两种碳取代的酞菁类似物的首个镍配合物；两者都表现出直接的Ni–C键合，并且观察到了氧活化化学反应。

  DOI：

  10.1039/b909871b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 间苯二胺 在 乙醇 作用下， 生成 diisoindoledibenzene
  参考文献：
  名称：

  Clark et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2490,2495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-Coordinate Transition-Metal Complexes of a Carbon-Substituted Hemiporphyrazine
  作者：Anıl Çetin、William S. Durfee、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1021/ic7011099

  日期：2007.8.1

  dicarbahemiporphyrazine with manganese, iron, and cobalt results in the formation of low-coordinate metal(II) complexes. All three compounds are produced by the reaction of metal carbonyls with the free base macrocycle. As in many other carbaporphyrinoids, the internal C-H bonds remain intact upon metallation, resulting in the formation of two long-range agostic-type interactions. Each metal can thus be considered

  核修饰的酞菁类似物二氨基半卟啉与锰，铁和钴的金属化导致形成低配位的金属（II）配合物。所有这三种化合物都是通过羰基金属与游离碱大环反应生成的。与许多其他碳卟啉类化合物一样，内部CH键在金属化后仍保持完整，从而形成了两个远程的长距离型相互作用。因此，每种金属都可以视为三配位离子，其中两个内部异吲哚氮原子和一个轴向吡啶键合到该金属上。锰和钴的络合物Mn（dchp）py和Co（dchp）py几乎是同构结构，但铁络合物Fe（dchpH2）py在金属化时在亚氨基双键上表现出还原作用。
• Zinc complexes of the carbahemiporphyrazines
  作者：Emily S. Bonner、James T. Engle、Saovalak Sripothongnak、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1039/b925669e

  日期：——

  Zinc can be inserted into the carbahemiporphyrazines by use of the organometallic reagent diethylzinc; in the case of benziphthalocyanine, concomitant alkylation of an α-carbon position and metalation occurs.

  通过使用有机金属试剂二乙基锌，锌可以被加入到碳杂卟啉中；对于苯并酞菁，α 碳位置的烷基化和金属化会同时发生。
• Microwave-assisted synthesis and sublimation enthalpies of hemiporphyrazines
  作者：Aleksandra S. Kuznetsova、Nadezhda L. Pechnikova、Yuriy A. Zhabanov、Aleksey E. Khochenkov、Oscar I. Koifman、Victor V. Aleksandriiskii、Mikhail K. Islyaikin

  DOI：10.1142/s1088424619500263

  日期：2019.3

  It was established that microwave irradiation solvent-free processing of 2,6- diaminopyridine or 1,3-phenylenediamine with phthalonitrile or 4-tert-butylphthalonitrile led to corresponding hemiporphyrazines with sufficiently high yields and a huge reduction in the time required for synthesis, from 8–12 h to 20 min. The data of IR and UV-vis spectroscopies and elemental analysis of the final products were found to be similar to those described in literature. The obtained hemiporphyrazines were characterized by ¹H and [Formula: see text]C NMR data. We applied the Knudsen effusion method with mass spectrometric control of vapor composition. The mass spectrometric investigations established that the macrocyclic compounds give a stable stream of particles and their enthalpies of sublimation were estimated by the second law of thermodynamics.

  研究发现，用微波辐照无溶剂处理 2,6- 二氨基吡啶或 1,3- 苯二胺与邻苯二腈或 4-叔丁基邻苯二腈，可得到相应的半卟嗪类化合物，而且产率足够高，合成时间也大大缩短，从 8-12 小时缩短到 20 分钟。最终产物的红外光谱、紫外光谱和元素分析数据与文献中描述的相似。获得的半卟嗪类化合物通过 1H 和[式：见正文]C NMR 数据进行了表征。我们采用克努森流出法对蒸汽成分进行质谱控制。质谱分析表明，大环化合物能产生稳定的粒子流，其升华焓是根据热力学第二定律估算的。
• 138. Conjugated macrocycles. Part XXVIII. Adducts from di-iminoisoindoline and arylene-m-diamines, and a new type of crossconjugated macrocycle with three-quarters of the chromophore of phthalocyanine
  作者：J. A. Elvidge、J. H. Golden

  DOI：10.1039/jr9570000700

  日期：——
• Thermodynamics of condensation of phthalonitrile with m-phenylenediamine
  作者：I. B. Rabinovich、N. V. Karyakin、�. S. Dzharimova、S. A. Siling、I. I. Ponomarev、S. V. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf00947820

  日期：1984.4