2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮 | 51932-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮
• 中文别名: 2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊烯二酮；2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二烯酮
• 英文名称: 2,5-diethyl-3,4-diphenyl-cyclopentadienone
• 英文别名: 2,5-diethyl-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one；2,5-Diethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone
• CAS: 51932-77-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: MTZCOHPDBKHNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮 在 对甲苯磺酸 氧气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl-5 (methoxy-1 ethyl)-2 diphenyl-3,4 furanne
  参考文献：
  名称：

  α,α'-diacylstilbenes (z) ; un nouvel exemple de tautomerie cycle-chaine. diacetal isation en milieu neutre.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87353-1
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 52.0h， 生成 2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293

文献信息

• Frontier-controlled cycloaddition reactions of cyclopentadienones having electron-donating or -attracting substituents: configuration of adducts and kinetic studies
  作者：Masato Mori、Ayako Hayamizu、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/p19810001259

  日期：——

  inverse electron demand. By contrast, in the correlation for the cycloaddition of (1b) with (2a–h), two lines with markedly different slopes were observed, which can be ascribed to a Diels–Alder reaction with neutral electron demand. The initial cycloadditions of (1a) and (1b) with tropone (29) gave the [4 + 6]π adducts (32a,b). Subsequently the adduct (32b) underwent oxy-Cope rearrangement to (35). The

  2，5-二甲氧基羰基-和2，5-二乙基-3,4-二苯基环戊二烯酮[CPC（1a）和EPC（1b）]与对位取代的苯乙烯（2a–h）的环加成反应产生的主要加合物的立体化学证实降冰片二烯（7），降冰片烯（8），1，4-二氢-1，4-环氧萘（9），马来酸酐（10）和N-苯基马来酰亚胺（11）具有内构型。为了定义取代基对Diels-Alder反应速率的影响，对（1a，b）与一系列苯乙烯（2a-h）的反应性进行了动力学研究。（1a）与（2a–h）的环加成的对数k / k H值与冈本布朗的σp +相关常数和ρ值为–0.941。该结果表明，环加成反应被归类为具有反电子需求的Diels-Alder反应。相比之下，在（1b）与（2a–h）的环加成反应的相关性中，观察到两条斜率明显不同的线，这可以归因于具有中性电子需求的Diels–Alder反应。（1a）和（1b）与对苯二酚（29）的初始环加成反应产生[4 +
• Synthesis and Catalytic Activity of (3,4-Diphenylcyclopentadienone)Iron Tricarbonyl Compounds in Transfer Hydrogenations and Dehydrogenations
  作者：Timothy W. Funk、Andrew R. Mahoney、Rebecca A. Sponenburg、Kathryn P. Zimmerman、Daniel K. Kim、Emily E. Harrison

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00037

  日期：2018.4.9

  4-diphenylcyclopentadienone)iron tricarbonyl compounds were synthesized, and their activities in transfer hydrogenations of carbonyl compounds and transfer dehydrogenations of alcohols were explored and compared to those of the well-established [2,5-(SiMe3)2-3,4-(CH2)4(η4-C4C═O)]Fe(CO)3 (3). A new compound, [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl (7), was the most

  四个合成（3,4- diphenylcyclopentadienone）三羰基铁化合物，以及它们在羰基化合物和醇的转移脱氢的转移氢化活性探索和相比，这些行之有效[2,5-的（森达3）2 - 3,4-（CH 2）4（η 4 -C 4 C = O）]的Fe（CO）3（3）。一种新化合物[2,5-双（3,5-二甲基苯基）-3,4-二苯基环戊二烯酮]三羰基铁（7）是转移加氢和脱氢中活性最高的催化剂，化合物3是转移氢化中活性最低的催化剂。证据被发现的两种产物抑制3和7中的转印脱氢反应，具有的活性3被更重地影响。在转移氢化过程中用光谱法观察到由7衍生的单体氢化铁，在还原或氧化条件下未发现二铁桥接氢化物。N-亚苄基苯胺的转移氢化的初步结果表明，与（3,4-二苯基环戊二烯酮）三羰基铁化合物相比，3的活性明显较低。
• Pericyclic reactions of cyclopentadienones with nonactivated olefins in phenolic solvents. Enhancement of the reactivity and periselectivity
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00259-8

  日期：1999.5

  pericyclic reactions of cyclopentadienones with olefins involving conjugated medium-ring polyenes has been investigated. The use of phenols as a solvent accelerates the reaction rates of cycloadditions of cyclopentadienones with nonactivated olefins. In the reaction of cycloheptatriene in p-chlorophenol, the exo [4+6]π cycloadduct was produced predominantly, in which a 15-fold increase of the reaction rate

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。
• New Succinimides with Potent Anticancer Activity: Synthesis, Activation of Stress Signaling Pathways and Characterization of Apoptosis in Leukemia and Cervical Cancer Cells
  作者：Marcin Cieślak、Mariola Napiórkowska、Julia Kaźmierczak-Barańska、Karolina Królewska-Golińska、Anna Hawrył、Iwona Wybrańska、Barbara Nawrot

  DOI：10.3390/ijms22094318

  日期：——

  immunomodulatory activities, a series of 26 new derivatives were designed and synthesized by the Diels–Alder reaction between appropriate diene and maleimide or hydroxymaleimide moieties. The resulting imides were functionalized with alkanolamine or alkylamine side chains and subsequently converted to their hydrochlorides. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and by ESI MS

  基于先前确定的具有显着的抗癌和免疫调节活性的二羧酰亚胺，通过适当的二烯与马来酰亚胺或羟基马来酰亚胺基团之间的狄尔斯-阿尔德反应设计并合成了一系列26种新衍生物。所得酰亚胺用链烷醇胺或烷基胺侧链官能化，然后转化为它们的盐酸盐。所得化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及ESI MS光谱分析确认。在人白血病（K562，MOLT4），宫颈癌（HeLa）和正常内皮细胞（HUVEC）中评估了它们的细胞毒性。大多数衍生物在K562细胞中表现出高至中等的细胞毒性并诱导细胞凋亡。芯片基因谱分析表明参与受体介导的和线粒体细胞死亡途径的凋亡基因的上调，以及参与NF-kB信号传导的抗凋亡基因的上调。选定的二甲酰亚胺可激活白血病细胞中的JNK和p38激酶，表明MAPKs可能参与细胞凋亡的调控。如通过质粒DNA切割保护分析所评估的，测试的二羧酰亚胺与DNA结合。所选的二甲酰亚胺提供了新的支架，可以作为抗癌药物进行进一步开发。
• Acylarylnitrosamines. Part IX. Use of benzyne promoters in the conversion of N-nitrosoacetanilide into benzyne
  作者：J. I. G. Cadogan、Charles D. Murray、John T. Sharp

  DOI：10.1039/p29760000583

  日期：——

  latter reaction promotes the formation of benzyne relative to phenyl radicals, even in the presence of furan. The relevance of these results to the tetracyclone effect is discussed in terms of removal of chain-initiating phenyl radicals by reaction with the unsaturated compounds thus allowing the competing eliminative formation of benzyne from benzenediazonium acetate to become dominant.

  N-亚硝基乙酰苯胺（NNA），因此乙酸苯重氮在溶液中分解，得到苯炔和/或苯基基团。四苯基环戊二烯酮主要将分解转移为苯并炔，而呋喃尽管是嗜碱性的，却将反应转移至苯基。1,1-二苯基乙烯，苯乙烯，2,3-二苯基茚满酮的反式添加-苯乙烯，三苯基乙烯，1,3,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮或3,4二苯基丁-3-烯-2-酮对后者的反应促进了相对于苯基基团的苯炔的形成，甚至在呋喃中。通过与不饱和化合物反应除去引发链的苯基自由基，从而使竞争性消除从乙酸苯重氮的苯形成成为主导，讨论了这些结果与四旋风效应的相关性。

表征谱图