(1S,3S)-1-(2-pyridyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(2-pyridyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 3-[(1S,3S)-2-methyl-1-pyridin-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]pentan-3-ol
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: IELZLCNDBNYVCV-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  相思豆毒素 在 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3S)-1-(2-pyridyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  手性配体衍生自abrine。第7部分：C-1芳香环取代基中的O，S，N对醛中二氢锌中四氢-β-咔啉配体诱导的对映选择性的影响

  摘要：

  当在C-3处存在酯或叔醇官能团时，研究了四氢-β-咔啉配体的C-1位芳香环取代基中的O，S和N原子对二乙基锌加成苯甲醛的对映选择性的影响。提出了一种机制来解释为什么吡啶基N原子位于2c的C'-2和位于2d的C'-3的酯配体2c和2d催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应而形成（R） -和（S1-苯基-1-丙醇的β-对映体。还提出了一种解释，即在添加二乙基锌期间，叔醇3c诱导的中等对映选择性与3d诱导的非常小的对映选择性（在C-1处具有3-吡啶基功能）有关。C-1处的-CH 2 - t -Bu取代基导致很高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00460-8

文献信息

• Chiral ligands derived from abrine. Part 7: Effect of O, S, N in aromatic ring substituents at C-1 on enantioselectivity induced by tetrahydro-β-carboline ligands in diethylzinc addition to aldehydes
  作者：H.J. Zhu、B.T. Zhao、G.Y. Zuo、C.U. Pittman、W.M. Dai、X.J. Hao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00460-8

  日期：2001.10

  The effect of O, S and N atoms in aromatic ring substituents at C-1 position of tetrahydro-β-carboline ligands on the enantioselectivity of diethylzinc additions to benzaldehyde was studied when esters or tertiary alcohol functions were present at C-3. A mechanism is proposed to explain why the ester ligands 2c and 2d, in which the pyridyl N atom is at C′-2 in 2c and at C′-3 in 2d, catalyzed the addition

  当在C-3处存在酯或叔醇官能团时，研究了四氢-β-咔啉配体的C-1位芳香环取代基中的O，S和N原子对二乙基锌加成苯甲醛的对映选择性的影响。提出了一种机制来解释为什么吡啶基N原子位于2c的C'-2和位于2d的C'-3的酯配体2c和2d催化二乙基锌与苯甲醛的加成反应而形成（R） -和（S1-苯基-1-丙醇的β-对映体。还提出了一种解释，即在添加二乙基锌期间，叔醇3c诱导的中等对映选择性与3d诱导的非常小的对映选择性（在C-1处具有3-吡啶基功能）有关。C-1处的-CH 2 - t -Bu取代基导致很高的对映选择性。