methyl (1R,3S)-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 181118-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 181118-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: YMQZJDYOBXGASZ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以67.8%的产率得到(1R,3S)-1-(2-methylpropyl)-3-(1-n-propyl-1-hydroxy-n-butyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  源自盐水的手性配体8.游离配体构象偏爱以及苯甲醛中二乙基锌的添加的实验和理论研究

  摘要：

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/jo049754c
• 作为产物：
  描述：

  相思豆毒素 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S)-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  源自盐水的手性配体8.游离配体构象偏爱以及苯甲醛中二乙基锌的添加的实验和理论研究

  摘要：

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/jo049754c