(1R,3S)-1-(2-methylpropyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxy-n-propyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)-1-(2-methylpropyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxy-n-propyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 3-[(1R,3S)-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]pentan-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O
• 分子量: 328.498
• InChiKey: HBKYMAUWDKTVKE-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  相思豆毒素 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S)-1-(2-methylpropyl)-3-(1-ethyl-1-hydroxy-n-propyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  源自盐水的手性配体8.游离配体构象偏爱以及苯甲醛中二乙基锌的添加的实验和理论研究

  摘要：

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/jo049754c

文献信息

• Chiral ligands derived from Abrine. 3. Asymmetric Pictet-Spengler reaction of Abrine methyl ester and synthesis of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines as promoters in addition of diethylzinc toward aromatic aldehydes
  作者：Wei-Min Dai、Hua Jie Zhu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01290-7

  日期：1996.8

  number of aldehydes with Abrine methyl ester (1) was performed at room temperature to furnish mainly 3 and high ee was obtained in enantioselective of Et2Zn with PhCHO catalyzed by chiral 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives 5 synthesized from 3.

  在室温下，许多醛与Abrine甲基酯（1）进行不对称的Pictet-Spengler反应，主要提供3，而在手性1,2,3,4-手性的PhCHO催化下，PhCHO对Et 2 Zn的对映选择性得到高ee。由3合成的四氢-β-咔啉衍生物5。
• Chiral Ligands Derived from <i>Abrine</i> 8. An Experimental and Theoretical Study of Free Ligand Conformational Preferences and the Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：H. J. Zhu、J. X. Jiang、S. Saebo、C. U. Pittman

  DOI：10.1021/jo049754c

  日期：2005.1.1

  Three structurally similar series of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline ligands, 4a−d, 6a−d and 7a−d, and two series of chiral oxazolidines, 8a−d and 9a−g, were synthesized and used as chiral catalysts in the addition of diethylzinc to benzaldehyde. The enantioselectivities of the resulting 1-phenyl-1-propanol were obtained in each case, and these ee values were, in most cases, related to the conformational

  三个结构相似的1,2,3,4-四氢-β-咔啉配体系列4a - d，6a - d和7a - d，以及两个系列的手性恶唑烷，8a - d和9a - g合成了α-己内酯并将其用作在苯甲醛中添加二乙基锌的手性催化剂。在每种情况下都获得了生成的1-苯基-1-丙醇的对映选择性，这些ee值在大多数情况下与游离配体的构象种群有关，如通过计算出的配体构象能差来表示氮转化形成的。这表明可能存在线性自由能关系。对（1）位于4a - d，6a - d和7a - d的C-3取代基上的R基团的碳链长度的对映选择性的影响或（2）位于8a - d中的C-5处的（2）对对映选择性的影响对9a - g进行了详细研究。根据观察到的相关性和配体的结构特征，提出了使用配体8a - d进行乙基转移时的过渡态结构。此外，当在该手性加成物中比较非对映体配体11和12时，成功预测了对映选择性的变化。