硫代丙烯醛 | 53439-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 硫代丙烯醛
• 英文名称: thioacrolein
• 英文别名: prop-2-enethial
• CAS: 53439-64-8
• 化学式: C₃H₄S
• 分子量: 72.1308
• InChiKey: GPRPXLGCWOJFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.6°C (rough estimate)
• 密度：
  0.999 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代丙烯醛 生成 2H-thiete
  参考文献：
  名称：

  KIKUCHI O., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 9, 859-862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-4H-1,2-二噻英 生成 硫代丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Mohmand, Shamsher; Hirabayashi, Takakuni, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1339 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrolysis of four-membered ring molecules studied by microwave spectroscopy
  作者：M. Rodler、A. Bauder

  DOI：10.1016/0022-2860(83)90175-8

  日期：1983.2

  Abstract Very low pressure vapor phase pyrolysis (flash thermolysis) of four-membered ring compounds was followed by microwave spectroscopic detection of the reaction products. The molecules studied included substituted cyclobutanes, thietanes, oxetane and azetidine. Microwave spectroscopy is well suited not only to observe stable reaction products but also to detect unstable species formed during

  摘要 四元环化合物的极低压汽相热解（闪蒸热解）随后是反应产物的微波光谱检测。研究的分子包括取代的环丁烷、硫杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂环丁烷。微波光谱不仅非常适合观察稳定的反应产物，还适合检测热解过程中形成的不稳定物质。该调查提供了有关四元环化合物热解过程中典型分解模式的大量信息。此外，还发现了生产一些不稳定分子的新方法，提高了效率。
• Gas-phase kinetics and mechanism of diallyl sulfide thermal decomposition
  作者：M. R. Gholami、M. Izadyar

  DOI：10.1002/poc.587

  日期：2003.3

  The gas-phase kinetics of diallyl sulfide pyrolysis were studied experimentally and theoretically in a static system over the temperature range 433–463 K and a total pressure of 80 Torr in a glass vessel with the free radical inhibitor cyclohexene. The experimental results show that this reaction is homogeneous, unimolecular and follows a first-order rate law. Theoretical studies at the B3LYP/6–31G*

  在带有自由基抑制剂环己烯的玻璃容器中，在温度范围为433-463 K，总压力为80 Torr的静态系统中，通过实验和理论研究了二烯丙基硫醚热解的气相动力学。实验结果表明，该反应是均相的，单分子的，并且遵循一阶速率定律。在B3LYP / 6–31G *计算级别的理论研究表明，消除反应通过六中心的循环过渡态进行，并且反应机理是协调的和非同步的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Flash Vacuum Thermolysis – Synthesis and Characterization of Unstabilized Cycloalkenethiones
  作者：Emmanuelle Briard、Jocelyne Levillain、Jean-Louis Ripoll、Yves Dat、Albert Marcual、Catherine Lange

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<869::aid-ejoc869>3.0.co;2-o

  日期：1999.4

  The flash vacuum thermolysis (FVT) of cycloalkenyl allyl (or propargyl) sulfides 8, 9, 12, and 13 led, as the main thermal pathway, to the conjugated cycloalkenethiones 1, 3, and 5, resulting from a retro-ene reaction. These reactive thioketones, thus obtained in ca. 70% yield, have been characterized in the gas phase by mass spectrometry, and at low temperature by IR, UV/Vis and NMR spectroscopy.

  环烯基烯丙基（或炔丙基）硫化物 8、9、12 和 13 的快速真空热解 (FVT) 作为主要热途径导致共轭环烯硫酮 1、3 和 5，由逆烯反应产生。这些反应性硫酮，因此在大约。70% 的产率已通过质谱在气相中进行表征，并在低温下通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱进行表征。加热后 1、3 和 5 的聚合通常比其他尝试的反应更快，并且只有与重氮甲烷的 [2 + 3] 偶极环加成以低产率导致，除了聚合材料外，从环戊烯硫酮 1. 硫化物 10 和 11 的 FVT 中预期的非共轭环烯硫酮 2 和 4 的获得仅通过 –196 °C 下的 UV/Vis 光谱证实，由于它们的快速烯硫醇化。在大环硫化物 14 的情况下，双键的 (E) 几何结构有利于竞争性逆烯反应，生成环十二烯和丙炔；另一方面，三环偕二硫醇 15（环丁烯硫酮 (7) 的可能前体）的 FVT 导致通过 7 的热开环获得乙烯基硫酮 (18)。
• The chemistry of alkyl thiosulfate esters. 8. (E,Z)-Ajoene: a potent antithrombotic agent from garlic
  作者：Eric Block、Saleem Ahmad、Mahendra K. Jain、Roger W. Crecely、Rafael Apitz-Castro、Maria R. Cruz

  DOI：10.1021/ja00338a049

  日期：1984.12

  Synthese de l'ajoene([allyl propene-2sulfinyl-3propenyl] disulfure) a partir de l'allicine (propene-2 thiosulfinate de S-allyle), du diallyl trisulfure et de vinyl-2 dithianne-1,3. Ces 3 composes representent 75% de l'activite anticoagulante de l'extrait d'ail

  合成这些 de l'ajoene([allyl propene-2sulfinyl-3propenyl] disulfure) a partir de l'allicine (propene-2 thiosulfinate de S-allyle), du diallyl trisulfure et devinyl-2 dithianne-1,3。Ces 3 组成代表 75% de l'activite anticoagulante de l'extrait d'ail
• Generation by retro-ene reaction of cyclohex-2-enethione and cyclopent-2-enethione
  作者：Emmanuelle Briard、Yves Dat、Jocelyne Levillain、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10340-9

  日期：1997.12

  from the corresponding cycloalkenyl bromides. The key step is a retro-ene reaction under FVT conditions. The purple-blue thioketones 1 and 2, polymerizing rapidly above −80°C in the condensed phase, have been characterized by UV-visible and IR spectroscopy at −196°C, as well as, in the gas phase, by direct FVT/HRMS coupling. The reaction of 2 with diazomethane in THF led to 1,3-dithiolane 9.

  所述反应性未取代的环己-2- enethione（1）和环戊-2- enethione（2）已经在两个步骤（产率合成了CA从相应的环烯基溴化物70％）。关键步骤是在FVT条件下进行逆烯反应。紫色-蓝色硫代酮1和2在-80°C以上的冷凝相中迅速聚合，其特征在于-196°C时具有UV-可见光谱和IR光谱，以及在气相中通过直接FVT / HRMS耦合。2与重氮甲烷在THF中的反应生成1,3-二硫杂环戊烷9。