3β,17β-diacetoxy-4-estrene | 35869-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-4-estrene
• 英文别名: 3β,17β-diacetoxy-estr-4-ene；3β,17β-Diacetoxy-oestr-4-en；3β,17β-Diacetoxy-oestren-(4)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35869-09-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: XAJLLTOCAVCFMD-KAKDVIIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.2-140.2 °C
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-4-estrene 在 吗啉 、 jones reagent 、 sodium thiosulfate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,17β-diacetoxy-4-estren-3-one
  参考文献：
  名称：

  在3β，17β-diacetoxy-4-estrene中添加次溴酸，并进行平衡研究，涉及相邻的A环乙酰氧基参与基团的研究。

  摘要：

  3 beta，17 beta-diacetoxy-4-estrene与N-溴乙酰胺在两相醚/水溶剂混合物中的反应生成5-bromo-4 beta，17 beta-diacetoxy-5 alpha-estran-3 beta-ol主要产品（75％）。还分离并鉴定了四种次要产品。它们是：4个alpha-bromo-3 beta，17个beta-diacetoxy-5 alpha-estran-5-ol（5％），5-bromo-3 beta，17个beta-diacetoxy-5 alpha-estran-4 beta-ol （6％），5-bromo-4 alpha，17个beta-diacetoxy-5 alpha-estran-3 beta-ol（3％）和4个beta-bromo-3 beta，17个beta-diacetoxy-5 alpha-estran- 5-醇（4％）。通过在回流的

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90032-x
• 作为产物：
  描述：

  Oestran-3β,5β,17β-triol-3,17-diacetat 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,17β-diacetoxy-4-estrene
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 2, p. 287 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of A-homo-B-nor and A-nor-B-homoe steroids
  作者：M. Nussim、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96328-8

  日期：1968.1

  A stereospecific rearrangement of a series of 1,2-cis-diol monotosylates is described. The 5-hydroxy-6-tosyloxy derivatives, 2, lead to the A-homo-B-norketones 3 and 4 and the 5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 11, 12 and 28 to the A-nor-B-homoketones 13, 14 and 29. Rearrangement of 3-acetoxy-5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 31 however, results in the 3-aldehydo-A-nor-steroids 32.

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。
• 4-estrene-3, 17-diol, esters and 17-alkyl derivatives
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02843608A1

  公开（公告）日：1958-07-15
• DE1010964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Preparation of Four 3,17β-Dihydroxyestrenes¹
  作者：John A. Hartman

  DOI：10.1021/ja01624a059

  日期：1955.10