3-(2-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one | 7472-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(o-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 7472-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: MDNAWJWPTJFPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Arylphthalides via Diels-Alder Reactions of Cyclohexa-1,3-dienes with Ethyl 4-Aryl-4-hydroxybut-2-ynoates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30364
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 3-Substituted Phthalides via Additive Arylation of Organozinc Intermediate

  摘要：

  近年来，对邻苯二甲酸酯第三位进行取代已被证明是开发活性分子的有价值的合成中间体。我们报道了一种直接高效的一锅法合成3-芳基邻苯二甲酸酯的方法，该方法通过在甲基-2-甲酰基苯甲酸上加入有机锌试剂进行操作；试剂是通过二乙基锌和不同芳基硼酸衍生物之间的反应在原位形成的，而不使用任何配体。可能的机理涉及到协同锌羰基过渡态、芳基化，然后是分子内环化。硼酸中的取代基具有不同的电子和空间位阻性质，在反应完成时间和产率方面发挥着重要作用。使用H-NMR分析数据进行了合成化合物的结构阐明和确认。该方法可用于合成各种支架和中间体，以寻找潜在的活性化合物。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201110115338

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Access to Diarylmethanols by Wittig Rearrangement of <i>ortho-</i>, <i>meta-</i>, and <i>para-</i>Benzyloxy-<i>N</i>-Butylbenzamides
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03160

  日期：2022.4.1

  promoter of the [1,2]-Wittig rearrangement of aryl benzyl ethers and thus allow the two-step synthesis of isomerically pure substituted diarylmethanols starting from simple hydroxybenzoic acid derivatives. The method is compatible with a wide range of functional groups including methyl, methoxy, and fluoro, although not with nitro and, unexpectedly, is applicable to meta as well as ortho and para isomeric

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。
• Transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with alkyl 2-formylbenzoates: efficient access to chiral 3-substituted phthalides
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Ping He、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1039/c001104e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed addition of arylboronic acids to 2-formylbenzoates afforded 3-substituted phthalides. By using SPINOL-based phosphites as ligands, a Rh(I)-catalyzed asymmetric version of such an addition reaction was achieved.

  过渡金属催化的芳基硼酸加成至2-甲酰基苯甲酸酯中，得到3-取代的邻苯二甲酸酯。通过使用基于SPINOL的亚磷酸酯作为配体，可以实现Rh（I）催化的这种加成反应的不对称形式。
• Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization ofo-Haloesters with Aldehydes
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Hong-Tai Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200305740

  日期：2004.6.21

  aliphatic aldehydes (2 b, 4-MeC(6)H(4)CHO; 2 c, 4-MeOC(6)H(4)CHO; 2 d, 3-MeOC(6)H(4)CHO; 2 e, 2-MeOC(6)H(4)CHO; 2 f, 4-CNC(6)H(4)CHO; 2 g, 4-(Me)(3)CC(6)H(4)CHO; 2 h, 4-C(6)H(5)C(6)H(4)CHO; 2 i, 4-ClC(6)H(4)CHO; 2 j, 4-CF(3)C(6)H(4)CHO; 2 k, CH(3)(CH(2))(5)CHO; 2 l, CH(3)(CH(2))(2)CHO) also underwent cyclization with o-bromobenzoate (1 b) producing the corresponding phthalide derivatives in moderate

  在[NiBr（2）（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和锌粉存在下，邻溴苯甲酸酯（1 b）与苯甲醛（2 a）在THF中反应（24小时（回流温度），以86％的收率得到3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮（3a）。类似地，邻碘苯甲酸酯与2a反应生成3a，但产率较低（50％）。一系列取代的芳香族和脂肪族醛（2 b，4-MeC（6）H（4）CHO; 2 c，4-MeOC（6）H（4）CHO; 2 d，3-MeOC（6）H（ 4）CHO; 2 e，2-MeOC（6）H（4）CHO; 2 f，4-CNC（6）H（4）CHO; 2 g，4-（Me）（3）CC（6）H （4）CHO; 2 h，4-C（6）H（5）C（6）H（4）CHO; 2 i，4-ClC（6）H（4）CHO; 2 j，4-CF（ 3）C（6）H（4）CHO; 2 k，CH（3）（CH（2））（5）CHO; 2 l，