4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate | 68672-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate
• 英文别名: 4-thiocyanato-2-(trifluoromethyl)aniline；2-triflouromethyl-4-thiocyanatoaniline；4-thiocyano-2-trifluoromethylaniline；4-Thiocyano-2-trifluormethylanilin；{[4-Amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl}formonitrile；[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl] thiocyanate
• CAS: 68672-37-7
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD16992773
• 分子量: 218.202
• InChiKey: AVAVGEJYYHSTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-氨基-5-(甲硫基)三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  4-Alkylthio-2-trifluoromethylalkanesulfonanilides and derivatives thereof

  摘要：

  在对位被烷基硫醚、烷基亚砜或烷基砜基取代的2-三氟甲基烷磺酰苯胺及其农业可接受的盐是有用的除草剂和植物生长调节剂。

  公开号：

  US04341901A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  4-Alkylthio-2-trifluoromethylalkanesulfonanilides and derivatives thereof

  摘要：

  在对位被烷基硫醚、烷基亚砜或烷基砜基取代的2-三氟甲基烷磺酰苯胺及其农业可接受的盐是有用的除草剂和植物生长调节剂。

  公开号：

  US04341901A1

文献信息

• Citric acid as a trifunctional organocatalyst for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1139/v2012-013

  日期：2012.5

  A green and simple procedure for the thiocynation of aromatic and heteroaromatic rings in the presence of a cata- lytic amount of citric acid in water are described. The reactions proceed in high yields, with short reaction times and under mild conditions.

  描述了在水中有催化量的柠檬酸存在下芳环和杂芳环硫氰化的绿色和简单程序。反应以高产率、短反应时间和温和条件进行。
• Heterogeneous and Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Hoshang Vahedi、Sami Sajadifar、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1080/10426507.2011.610846

  日期：2012.3.1

  Abstract This article describes a highly efficient heterogeneous catalytic thiocyanation of indoles, substituted anilines (electron rich and electron deficient) and N-substituted aromatic amines in water under mild and green conditions. The reaction of substrates with KSCN in the presence of silica sulfuric acid (SSA) and silica boron sulfonic acid (SBSA) as heterogeneous catalysts and H2O2 or UHP

  摘要 本文描述了吲哚、取代苯胺（富电子和缺电子）和 N-取代芳香胺在温和绿色条件下在水中的高效多相催化硫氰化反应。在二氧化硅硫酸 (SSA) 和二氧化硅硼磺酸 (SBSA) 作为非均相催化剂和 H2O2 或 UHP（过氧化氢尿素）作为绿色氧化剂存在下，底物与 KSCN 的反应可在短反应时间和高产率下生成芳基硫氰酸酯。此外，本文还合成了一些新型的硫氰酸芳基酯。图形概要
• Silica-bonded vanadic acid [SiO2–VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for thiocyanation of organic compounds in aqueous media at room temperature
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Mohammad Mokhlesi、Elmira Donyadari、Morteza Shiri、Hendrik Gerhardus Kruger

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.015

  日期：2012.9

  Silica vanadic acid (in which vanadium oxytrichloride has been supported on silica) is applied as an efficient, reusable and heterogeneous catalyst for the thiocyanation of heterocycles, substituted anilines (electron-rich and electron-deficient) and N-substituted aromatic amines using hydrogen peroxide in the water as a solvent at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for

  二氧化硅钒酸（其中三氯化氧钒已负载在二氧化硅上）被用作高效，可重复使用的非均相催化剂，用于使用过氧化氢进行杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子）和N-取代的芳族胺的硫氰化在室温下以水为溶剂。该催化剂可以容易地回收并再用于十个反应循环而没有明显的活性损失。
• Simple and Highly Efficient Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Fateme Derakhshan Panah、Sami Sajjadifar

  DOI：10.1002/hlca.201100244

  日期：2012.1

  Two simple, mild, and efficient procedures for the thiocyanation of N‐heterocycles, substituted anilines (electron‐rich and electron‐deficient), and N‐substituted aromatic amines at room temperature are reported (Table 3). The first uses H2O2 as pollution‐free oxidant and the second H5IO6; both with the reagent potassium thiocyanate in H2O as solvent. These procedures provided the target thiocyanates

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。
• An efficient synthesis of 4-Thiocyanato anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Justin D. Singleton、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153809

  日期：2022.5

  substitution. 3-Substituted, 3,5- or 2,6-disubstituted anilines and substituted phenols were also well tolerated. 4-Substituted anilines gave the corresponding 2-aminobenzothiazole products, whereas 4-, 5-, 6-, or 7-substituted indoles were not reactive. Regioselective thiocyanation of 2-quinoline, 3-amino-1-methylpyrazole, 2-amino-4-phenylthiazole, and 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine was achieved in

  在 70 °C 下，在 DMSO:H 2 O (9:1)中用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 equiv）和硫氰酸铵（1.2 equiv）处理各种 2(3)-单取代苯胺，得到相应的 4-硫氰酸根- 2(3)-取代的苯胺具有出色的分离产率（60–99%；所有苯胺的平均产率 = 90%）。该反应适用于具有 2-卤代、2-烷氧基、2-芳氧基、2-烷基、2-二烷基氨基、2- N-磺酰基氨基、2-炔基-1-基、2-氰基、2-酰基、2-磺酰基和2-杂芳基取代。3-取代、3,5-或2,6-二取代苯胺和取代苯酚也具有良好的耐受性。4-取代的苯胺产生相应的2-氨基苯并噻唑产物，而4-、5-、6-或7-取代的吲哚不反应。2-喹啉、3-氨基-1-甲基吡唑、2-氨基-4-苯基噻唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫氰化产率为93-99%，从而证明了广泛的底物这种硫氰化反应的范围。