1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene | 784-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene
• 英文别名: 2H-heptafluoronaphthalene；1,2,3,4,5,6,8-heptafluoronaphthalene；2H-Heptafluor-naphthalin；1,3,4,5,6,7,8-Heptafluor-naphthalin
• CAS: 784-00-9
• 化学式: C₁₀HF₇
• 分子量: 254.107
• InChiKey: FKLSJEOFMRPRMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64.5 °C
• 沸点：
  236.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  八氟萘	octafluoronaphthalene	313-72-4	C10F8	272.097
  2-溴-七氟萘	2-bromoheptafluoronaphthalene	27041-17-4	C10BrF7	333.003

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methylheptafluoronaphthalene	2059-01-0	C11H3F7	268.134
  2-溴-七氟萘	2-bromoheptafluoronaphthalene	27041-17-4	C10BrF7	333.003

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 β-perfluoronaphthyllithium
  参考文献：
  名称：

  六氟1,2-萘

  摘要：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟萘基锂消除了氟化锂，仅生成六氟-1,2-萘，而不是其2,3-异构体，如用呋喃捕集并通过添加未分解的1,3,4,5,6,7,8-七氟萘基锂可得到十三氟联萘的特征混合物。

  DOI：

  10.1039/c39790001147
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,8,8,8a-十七氟-7-(三氟甲基)萘 在 铁粉 三氯化铝 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 生成 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  37.多环氟芳族化合物。第二部分全氟甲基萘及其衍生化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000190

文献信息

• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• Zirconocene Dichloride Catalyzed Hydrodefluorination of C sp 2F bonds
  作者：Shuhui Yow、Sarah J. Gates、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201207036

  日期：2012.12.7

  A two‐metal job: Four‐coordinate aluminum dihydrides such as 1 are reported as terminal reductants for the selective title reaction. The heterobimetallic complex 2 has been isolated and shown to be catalytically competent.

  两种金属的工作：据报道，四配位的二氢化铝（如1）作为选择性标题反应的末端还原剂。杂双金属配合物2已被分离出并显示出催化能力。
• Hydrodefluorination of Fluoroarenes Using Hydrogen Transfer Catalysts with a Bifunctional Iridium/NH Moiety
  作者：Asuka Matsunami、Shigeki Kuwata、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acscatal.6b01590

  日期：2016.8.5

  potassium formate is described. With the aid of metal/NH cooperation, the C–N chelating Ir complexes derived from benzylic amines can efficiently promote the reduction involving the C–F bond cleavage under ambient conditions even in the absence of hydrosilanes or H2 gas, leading to the partially fluorinated products in good yields and with high selectivity.

  描述了使用2-丙醇或甲酸钾用转移氢化催化剂对氟代芳烃进行加氢脱氟。借助金属/ NH配合，衍生自苄基胺的C–N螯合Ir配合物即使在不存在氢硅烷或H 2气体的情况下，也可在环境条件下有效地促进涉及C–F键断裂的还原反应，从而导致部分氟化产品，收率高且选择性高。
• Competition of Nucleophilic Aromatic Substitution, σ-Bond Metathesis, and <i>syn</i> Hydrometalation in Titanium(III)-Catalyzed Hydrodefluorination of Arenes
  作者：Juliane Krüger、Jakob Leppkes、Christian Ehm、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/asia.201601036

  日期：2016.11.7

  Turnover numbers of up to 93 were observed. Solution density functional theory calculations at the M06‐2X/TZ(PCM)//M06‐2X/TZ(PCM) level of theory provided insight into the mechanism of TiIII‐catalyzed aromatic hydrodefluorination. Two different substrate approaches, with a Ti–F interaction (pathway A) and without a Ti–F interaction (pathway B), are possible. Pathway A leads to a σ‐bond metathesis transition

  通过使用催化量的二茂钛二氟化物和化学计量的二苯基硅烷，将几种功能化和非功能化的全氟芳烃催化转化为对氢脱氟产物。观察到的营业额高达93。在M06-2X / TZ（PCM）// M06-2X / TZ（PCM）的理论水平上进行溶液密度泛函理论计算，可深入了解Ti III催化的芳族加氢脱氟机理。有两种不同的基质方法是可能的，即Ti-F相互作用（途径A）和没有Ti-F相互作用（途径B）。途径A导致σ键复分解过渡状态，而途径B则通过两步机制通过合成途径进行-加氢金属化中间体或通过迈森海默中间体。两种途径在广泛的底物上都具有竞争力。
• “π-Hole−π” Interaction Promoted Photocatalytic Hydrodefluorination via Inner-Sphere Electron Transfer
  作者：Jingzhi Lu、Navneet S. Khetrapal、Jacob A. Johnson、Xiao Cheng Zeng、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b08620

  日期：2016.12.14

  promotes the electron transfer against unfavorable energetics (ΔGET up to 0.63 eV) and initiates the subsequent HDF. The steric hindrance of Py and FA largely dictates the HDF reaction rate, pointing to an inner-sphere electron transfer pathway. This work highlights the importance of the size and shape of the photocatalyst and the substrate in controlling the electron transfer mechanism and rates as well

  我们描述了使用芘基光催化剂 (Py) 的多氟芳烃 (FA) 的无金属光催化加氢脱氟 (HDF)。Py 和 FA 之间微弱的“π-空穴-π”相互作用促进了针对不利能量的电子转移（ΔGET 高达 0.63 eV）并启动随后的 HDF。Py 和 FA 的空间位阻在很大程度上决定了 HDF 反应速率，指向内部球体电子转移途径。这项工作强调了光催化剂和基材的尺寸和形状在控制电子转移机制和速率以及整个光催化过程中的重要性。