1-allyl-3-p-tolylthiourea | 1205-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-p-tolylthiourea
• 英文别名: 1-allyl-3-(4-methylphenyl)-thiourea；N-allyl-N'-p-tolyl-thiourea；N-Allyl-N'-p-tolyl-thioharnstoff；N-(4-methylphenyl)-N'-prop-2-enylcarbamimidothioic acid
• CAS: 1205-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00459924
• 分子量: 206.312
• InChiKey: PDHYEPQLCPNPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  299.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-p-tolylthiourea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-allyl-2-thioxo-1-(p-tolyl)-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 天然芥菜籽油 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-3-p-tolylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thioureas Derivatives and Evaluation of Their Efficacy as Proliferation Inhibitors in MCF-7 Breast Cancer Cells by Using 99mTc-MIBI Radiotracer

  摘要：

  <节><标题>背景与目的：<段>文献中已充分记载某些硫脲衍生物的抗肿瘤活性，并受到广泛关注。本研究旨在合成并表征一些新型硫脲及羰基硫脲，作为体外和体内针对MCF-7乳腺癌细胞的抗肿瘤药物。<节><标题>材料与方法：<段>合成了几种1-烯丙基-3-(取代苯基)、N,N'-(苯撑)双(3-烯丙基二硫代硫脲)以及1-环丙烷羰基-3-(取代苯基)硫脲衍生物，并通过FT-IR光谱、NMR和¹³C-NMR进行了确认。通过MTT、肿瘤体积测量以及^99mTc-MIBI在MCF-7荷瘤裸鼠中的摄取等多种体外和体内试验，评估了这些化合物的抗肿瘤活性。<节><标题>结果：<段>在所有合成的化合物中，某些硫脲衍生物[3i]和[4b]在100nM浓度下对MCF-7细胞体外增殖表现出显著的抑制作用。然而，在HUVEC人脐静脉内皮正常细胞中未观察到这种抑制。体内抗肿瘤效果显示，合成的化合物在MCF-7异种移植小鼠模型中，以2至10 mg/kg的不同浓度处理21天后，肿瘤体积有所减少。这些效果与作为标准抗雌激素药物的他莫昔芬相当。根据^99mTc-MIBI生物分布结果，对携带MCF-7的裸鼠使用[3i]和[4b]化合物在最大浓度（10 mg/kg）处理后，^99mTc-MIBI的肿瘤摄取显著减少。<节><标题>结论：<段>化合物[3i]和[4b]在耐受剂量下抑制了异种移植裸鼠中MCF-7细胞的生长。我们的研究表明，这些具有显著抗肿瘤效果的新化合物可能作为乳腺癌治疗的潜在候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200425224921

文献信息

• Synthesis, characterization, and antibacterial activity of some thiazoles derived from allyl thioureas
  作者：R. Khare、J. Sharma、A. Sharma

  DOI：10.1134/s1070363216030312

  日期：2016.3

  Synthesis of thiazoles was carried out from allyl thioureas using different cyclizing agents such as hydrogen chloride gas and bromine. Synthesized compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. The synthesized thiazoles were evaluated for their antibacterial activity against Gram postitive (Lactobacillus bulgaris and Streptococcus mitis) and Gram negative

  噻唑的合成是使用不同的环化剂，例如氯化氢气体和溴，从烯丙基硫脲进行的。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和元素分析对合成的化合物进行表征。评价合成的噻唑对革兰氏阳性（保加利亚乳杆菌和链球菌）和革兰阴性（耶尔森氏菌）的抗菌活性，以及​​对黑曲霉真菌的抑菌活性。
• Facile and regioselective synthesis of thiazolidin-4-one derivatives catalyzed by basic ionic liquid [bmim]OH under ultrasonic irradiation
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mozhgan Pourranjbar、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.1080/17415993.2013.800061

  日期：2014.1.2

  synthesized regioselectively in good to high yields by condensation of N,N-disubstituted thioureas and ethyl chloroacetate in the presence of basic ionic liquid [bmim]OH as a catalyst under conventional and ultrasonic irradiation conditions. Under ultrasonic irradiation, the reaction furnished the desired 2-iminothiazolidinones in higher yields (76–87%) and lower reaction times (30–55 min). GRAPHICAL ABSTRACT

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要
• Young; Crookes, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 72
  作者：Young、Crookes

  DOI：——

  日期：——
• Maly, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1869, p. 637
  作者：Maly

  DOI：——

  日期：——
• Jaillard, Zeitschrift fur Chemie, 1865, p. 441
  作者：Jaillard

  DOI：——

  日期：——