N-butylsulfamide | 42731-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-butylsulfamide
• 英文别名: n-Butylsulfamid；1-(sulfamoylamino)butane
• CAS: 42731-63-5
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 152.217
• InChiKey: SYIVDRTWCRQIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  262.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylsulfamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 在 磺酰胺 作用下， 生成 N-butylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  氮-硫（VI）化合物的碱性。部6的电离NN ' -二-和ñ -单-取代的sulphamides和二氢-2,1,3- benzothiadiazoline和苯并噻二嗪2,2-二氧化物（环sulphamides）

  摘要：

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001851

文献信息

• PYRIMIDINE SULFAMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20200283425A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed are a series of pyrimidine sulfamide compounds and applications thereof in preparing a drug for a disease related to an ET A receptor antagonist. In particular, disclosed is a derived compound represented by formula (I) or a tautomer or pharmaceutically acceptable composition thereof.

  揭示了一系列嘧啶磺胺化合物及其在制备与ET受体拮抗剂相关疾病的药物中的应用。具体地，揭示了由式(I)表示的衍生化合物，或其互变异构体或药用可接受的组合物。
• Facile synthesis of novel Mono- and Bis-<i>N</i>-sulfamoylamidines
  作者：Ye Xuan-Wu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1080/10426507.2019.1653870

  日期：2020.2.1

  Abstract Mono- and bis-N-sulfamoylamidines have been efficiently synthesized by the direct condensation of sulfamides and amides in the presence of phosphorus oxychloride via electrophilic activation. The scope of this reaction is discussed, and detailed synthetic studies show that the desired products are generated in high yields under mild conditions. Graphical Abstract

  摘要 在磷酰氯存在下，通过亲电活化直接缩合磺酰胺和酰胺，可以有效地合成单-和双-N-氨磺酰脒。讨论了该反应的范围，详细的合成研究表明，在温和条件下以高产率生成了所需的产物。图形概要
• Reaktionen mit Sulfamid, 4. Mitt. Bis(isoindolo)dithiatetrazocine
  作者：Jürgen Dusemund

  DOI：10.1002/ardp.19773100602

  日期：——

  Phthalaldehyd (1) reagiert mit den Sulfamiden 2a, b zu den Bis(isoindolo)dithiatetrazocinen 4a, b. Aus 1 und Piperidylsulfamid entsteht das 1,3‐Isoindolin 6, das säurekatalysiert in das Phthalimidin 7 umgelagert wird. Phthalaldehyd‐carbonsäure (9) setzt sich mit Sulfamid zu N‐und N,N'‐Phthalidylsulfamiden 11a und 12a um.

  邻苯二甲醛 (1) 与磺酰胺 2a、b 反应形成双（异吲哚并）二硫代四唑嗪 4a、b。1,3-异二氢吲哚6由1和哌啶磺酰胺形成，在酸催化下重排为邻苯二甲酰亚胺7。邻苯二甲酸 (9) 与磺酰胺反应形成 N 和 N, N'-邻苯二甲酰磺酰胺 11a 和 12a。
• Simple, rapid, and clean condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives: Synthesis of novel 1<i>H</i>- Pyrrole-2,5-diones under heterogeneous conditions
  作者：Chafika Bougheloum、Samia Guezane Lakoud、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1193504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT H6P2W18O62 is used as an efficient catalyst for the synthesis of novel N-substituted sulfonyl maleimides (1H-Pyrrole-2,5-diones) via the condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives. The Dawson heteropolyacid was used with a catalytic amount of 2 mmol% in acetonitrile at reflux. The reuse of H6P2W18O62 as heterogeneous catalyst several times without decrease

  图形摘要 摘要 H6P2W18O62 可用作通过磺酰胺和马来酸酐衍生物缩合合成新型 N-取代磺酰基马来酰亚胺（1H-吡咯-2,5-二酮）的有效催化剂。Dawson 杂多酸在回流下以在乙腈中的催化量为 2 mmol% 使用。H6P2W18O62 作为多相催化剂多次重复使用而不会降低其活性、反应时间短、易于分离所需产物且产率良好至极好显示了这种新方法的优点。
• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。