(E)-1-cyanohex-1-ene | 22031-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-cyanohex-1-ene
• 英文别名: (E)-2-heptenenitrile；(E)-hept-2-enenitrile；2-heptenenitrile；trans-Hepten-(2)-nitril；trans-hept-2-enenitrile；trans-Hept-2-ennitril；trans-1-Cyano-hex-1-en；Hept-2-ensaeurenitril；Hexen-(1)-ylcyanid；hept-2-enenitrile
• CAS: 22031-56-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: JAIOXBDVPQJCCD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyanohex-1-ene 、 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到3-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]OCTANE- OR HEPTANE-NITRILE AS JAK INHIBITORS
  [FR] 3-[4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-1H-PYRAZOL-1-YL]OCTANE- OU HEPTANE-NITRILE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及Janus激酶（JAK）抑制剂3-[4-(7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]辛腈或3-[4-(7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-基)-1H-吡唑-1-基]庚腈，以及其组合物和使用方法，该方法在治疗与JAK相关的疾病方面具有用处，包括炎症性和自身免疫性疾病、皮肤疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2010135621A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoheptanal 生成 (E)-1-cyanohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,L.; Valnot,J.-Y., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE CYANATION OF VINYL HALIDES CATALYZED BY NICKEL(0) COMPLEX GENERATED IN SITU
  作者：Yasumasa Sakakibara、Nobuichi Yadani、Ichiro Ibuki、Mutsuji Sakai、Norito Uchino

  DOI：10.1246/cl.1982.1565

  日期：1982.10.5

  Nickel(0) species generated in situ from NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3catalyzed the formation of unsaturated nitriles from vinyl halides and potassium cyanide. The reaction proceeded under very mild conditions and was stereoselective.

  NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3 原位生成的镍 (0) 物种催化了卤乙烯和氰化钾形成不饱和腈。该反应在非常温和的条件下进行并且是立体选择性的。
• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles via cross-metathesis reactions using Grubbs’ catalysts
  作者：Sandra M. Rountree、Sarah F.R. Taylor、Christopher Hardacre、M. Cristina Lagunas、Paul N. Davey

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.032

  日期：2014.9

  A series of α,β-unsaturated aldehydes and nitriles of significant interest in the fragrance industry have been prepared using Grubbs’ catalysts in cross-metathesis reactions of electron-deficient olefins (i.e., acrolein, crotonaldehyde, methacrolein, and acrylonitrile) with various 1-alkenes, including 1-decene, 1-octene, 1-hexene and 2-allyloxy-6-methylheptane. The latter is of particular interest

  使用格鲁布斯的催化剂，在缺电子的烯烃（即丙烯醛，巴豆醛，甲基丙烯醛和丙烯腈）与各种不同的1 -烯烃，包括1-癸烯，1-辛烯，1-己烯和2-烯丙氧基-6-甲基庚烷。后者特别受关注，因为它以前没有在交叉复分解反应中用作底物，并允许获得有价值的中间体以合成新的香料。大多数反应对所需的CM产物具有良好的选择性（≥90％）。对丙烯醛与1-癸烯的交叉复分解进行了详细的优化和机理研究。已经尝试使用离子液体来再循环催化剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CYANOALKYLPROPIONATE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE DÉRIVÉS DE PROPIONATE DE CYANOALKYLE
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011086570A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for preparation of the compound (I) and salts thereof is provided. The process comprises reacting an alkali cyanide and paraformaldehyde to form a slurry of glycolonitrile followed by neutralizing, mixing the neutralized slurry containing glycolonitrile with an alkali ethoxide and an cyanoacetate to obtain the alkali salt of compound (I), and neutralizing the alkali salt of compound (I) to obtain the compound (I), wherein R represents a straight or branched chain alkyl having C1-C18 carbon atoms.

  提供了一种制备化合物（I）及其盐的方法。该方法包括将碱性氰化物和多聚甲醛反应，形成甘氰醇浆，然后中和，将含有甘氰醇的中和浆料与碱性乙醇和氰乙酸酯混合以获得化合物（I）的碱盐，并中和化合物（I）的碱盐以获得化合物（I），其中R代表具有C1-C18碳原子的直链或支链烷基。
• The Cyanation of Vinyl Halides with Alkali Cyanides Catalyzed by Nickel(0)–Phosphine Complexes Generated In Situ: Synthetic and Stereochemical Aspects
  作者：Yasumasa Sakakibara、Hiroji Enami、Hiroshi Ogawa、Shinpei Fujimoto、Hiroyuki Kato、Katsumi Kunitake、Ken Sasaki、Mutsuji Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.68.3137

  日期：1995.11

  high stereoselectivity at 50 °C by almost all of the procedures attempted. On the contrary, the KCN–HMPA and KCN–MeCN systems with low cyanide solubilities accelerated the coupling of the halides to inhibit the cyanation, and in general the NaCN–DMF and NaCN–HMPA systems with high cyanide solubilities needed to reduce Ni(II) before adding MCN in order to make the catalytic reaction start. Vinyl halides

  Ni(PPh3)n 催化 β-溴苯乙烯的氰化，Ni(PPh3)n 是由 NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3（Ni:Zn:P = 1:3:2 摩尔比）原位生成的，首先用多种 MCN (M = K, Na)-偶极非质子溶剂系统通过多种程序。过量氰化物离子的存在抑制了反应。然而，当使用具有一些中等氰化物溶解度的 KCN-DMF 系统时，几乎所有尝试的程序都可以在 50°C 下以高产率和高立体选择性获得腈。相反，具有低氰化物溶解度的 KCN-HMPA 和 KCN-MeCN 体系加速了卤化物的偶联以抑制氰化，通常具有高氰化物溶解度的 NaCN-DMF 和 NaCN-HMPA 体系需要减少 Ni(II) )之前加入MCN以使催化反应开始。
• Acceptor, donor, and captodative stabilization in transition states of 5-hexen-1-yl radical cyclizations
  作者：Seung Un. Park、Sung Kee. Chung、Martin. Newcomb

  DOI：10.1021/ja00262a009

  日期：1986.1

  Constantes de vitesse et parametres d'activation de la cyclisation des radicaux hexene-5yles et de leurs derives substitues en 6 par un groupe cyano, un groupe methoxy et un groupe cyano et un groupe methoxy

  Constantes de vitesse et parametres d'activation de la cyclisation des radicaux hexene-5yles et de leurs衍生替代物 en 6 par un groupe cyano, un groupe methoxy et un groupe cyano et un groupe methoxy