N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzimidoyl chloride | 67707-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(p-nitrobenzyl)-p-toluimidoyl chloride；4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 67707-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: DLVCUDPOJAWYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzimidoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-3-[C-(4-methylphenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]carbonimidoyl]-1-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Zyabrev; Chernega; Drach, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1645 - 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以64%的产率得到N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,3-Dipolare Cycloaddition aromatischer Nitril-ylide und Nitril-oxide an Dicyan und Diazocyanide
  作者：Walter Ried、Maria Fulde

  DOI：10.1002/hlca.19880710714

  日期：1988.11.2

  1,3 Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrile Ylides and Nitrile Oxides with Cyanogen and Diazocyanides

  1,3偶极环加成芳香氰化物和氧化腈与氰化物和重氮氰化物
• Cyclic Carbene–Palladium(II) Complexes Derived from the Reactions of Isocyanide–Palladium(II) Complexes with Nitrilimines and Nitrilylides
  作者：Yoshio Fuchita、Kazuhisa Hidaka、Shigeki Morinaga、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.54.800

  日期：1981.3

  nitrilimines or nitrilylides, derived from the reactions of either N-phenylarenecarbohydrazonoyl chlorides or N-(p-nitrobenzyl)arenecarboximidoyl chlorides with triethylamine, to afford novel cyclic carbene–palladium(II) complexes, viz. 1,2,4-triazol-5(4H)-ylideneor 2-imidazolin-5-ylidenepalladium(II) ones, respectively. Halogen exchange reactions of the carbene complexes with lithium bromide or sodium iodide

  cis-[PdCl2(PPh2R1)(CN–C6H4–CH3-p)]（R1=Ph 或 Et）与腈亚胺或腈基反应，衍生自 N-苯基芳烃碳腙酰氯或 N-（对硝基苄基）芳烃甲亚胺酰氯的反应与三乙胺，得到新型环状卡宾-钯（II）配合物，即。1,2,4-triazol-5(4H)-ylidene 或 2-imidazolin-5-ylidenepalladium(II) 分别。卡宾配合物与溴化锂或碘化钠的卤素交换反应分别产生相应的二溴或二碘卡宾配合物。trans-[PdI2(PPh2- - -p)(CN- –NO2-p)]也与腈亚胺或腈基反应生成环状卡宾-钯(II)配合物。本研究中制备的所有配合物均通过元素分析、IR 和 1H-NMR 进行表征。
• Reaction of nitrile ylides with isatins and o-benzoquinones: formation of novel spirooxazoline derivatives
  作者：Vijay Nair、D Sethumadhavan、Smitha M Nair、S Viji、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00182-5

  日期：2002.4

  Nitrile ylide generated by the base catalysed reaction of imidoyl chlorides underwent dipolar cycloaddition with isatins, phenanthrenequinone and acenaphthenequinone to afford novel spirooxazoline derivatives.

  通过亚胺基氯化物的碱催化反应生成的腈叶立德与靛红，菲醌和醌进行偶极环加成反应，得到新的螺恶唑啉衍生物。
• Reactions of Imidoyl-palladium(II) Complexes with Electrophiles
  作者：Katsuma Hiraki、Yoshio Fuchita、Toyohiko Masumoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.1171

  日期：1980.4

  Imidoyl-palladium(II) complexes, derived from the reactions between imidoyl chlorides and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), react with perchloric acid or triethyloxonium tetrafluoroborate to give new aminocarbene-palladium(II) complexes.

  亚胺酰-钯 (II) 配合物源自亚胺酰氯和四（三苯基膦）钯 (0) 之间的反应，与高氯酸或三乙基氧鎓四氟硼酸盐反应生成新的氨基卡宾 - 钯 (II) 配合物。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides and nitrile ylides
  作者：Abdul-Basset N. Luheshi、Robert K. Smalley、Peter D. Kennewell、Robert Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94351-x

  日期：1990.1