(2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)diphenylphosphine | 27384-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (2-Bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)diphenylphosphin；P(o-BrC6F4)Ph2；2-BrC6F4PPh2；(2-Bromo,3,4,5,6-trtrafluorophenyl)(diphenyl)phosphine；(2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 27384-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₀BrF₄P
• 分子量: 413.149
• InChiKey: YZMAMVKIKYABNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)diphenylphosphine 在 triphenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-hydroxyquinolinatocarbonyltriphenylphosphinerhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  Cyclometallation reactions in complexes of the type Rh(oq)(CO)[P(o-BrC6F4)Ph2]. The molecular structure of F4)Ph2] (oq = 8-hydroxyquinolinate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80382-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴四氟苯 、 二苯基氯化膦 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  硼烷取代的氟phosph阳离子中的协同路易斯酸度

  摘要：

  一系列芳基-二氟膦酸酯被转化为氟phosph盐[C6X4（BR2）Ph2PF] +（X = H，F; R = Cy，Mes）。两个弱路易斯酸性氟phosph和硼烷的相近...

  DOI：

  10.1039/c6cc02607a

文献信息

• <i>E</i>–<i>Z</i> Isomerization of Phosphine-Olefin (PEWO-F₄) Ligands Revealed upon PdCl₂ Capture: Facts and Mechanism
  作者：Marconi N. Peñas-Defrutos、Andrea Vélez、Estefanía Gioria、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00679

  日期：2019.12.23

  available) in the X-ray diffraction structures, an E configuration of the double bond. In contrast, the structures of [PdCl2(P-chelate)] display E and Z configurations. The E/Z isomerization of the latter requires first decoordination of the double bond, which then allows for easy rotation about the electron-deficient double bond. Thus, the E/Z equilibria exist for the free and the P-monodentate complexes

  所述PEWO膦- [R 2 P（ø -C 6 ħ 4 CH = CHC（O）PH），R 2 P（ø -C 6 ħ 2 ˚F 2 CH = CHC（O）PH），和R 2 P（ø - ç 6 ˚F 4 CH = CHC（O）PH）和它们的P-单齿络合物反式- [的PdCl 2（P-单齿）2 ]示出了在溶液中和在X射线衍射结构（当可用时），一个è配置双键的。相反，[PdCl 2（P-螯合物）]的结构显示E和Z配置。后者的E / Z异构化需要首先使双键解配位，然后使它容易围绕缺电子的双键旋转。因此，对于游离的和P-单齿的配合物也存在E / Z平衡，但是未观察到，因为它们极易向E异构体位移。它们以[PdCl 2（P-螯合物）]的形式捕获，平衡常数约为K eq≈1-3，可以观察和分离这两种构型。评价它们从顺式-[PdPf 2（THF）2 ]偶联Pf-Pf的能力（Pf = C 6 F5），得到其Δ的值ģ
• Dinuclear palladium(<scp>ii</scp>) compounds with bridging cyclometalated phosphines. Synthesis, crystal structure and electrochemical study
  作者：Igor O. Koshevoy、Pascual Lahuerta、Mercedes Sanaú、M. Angeles Ubeda、Antonio Doménech

  DOI：10.1039/b609829k

  日期：——

  Pd2[(micro-(C6X4)PPh2]2(micro-O2CR)2 [X = H, R = CH3 (3), CF3 (4), C(CH3)3 (5) and C6F5 (6); X = F, R = CH3 (7) and CF3 (8)], has confirmed its paddle wheel structure with two palladium atoms bridged by two acetates and two metalated phosphines in a head-to-tail arrangement. The Pd...Pd distances are in the range 2.6779(16)-2.7229(8) A. Under cyclic voltammetric conditions, compounds 3-6, in CH2Cl2 solution, were found

  式Pd2 [（micro-（C6X4）PPh2] 2（micro-O2CR）2 [X = H，R = CH3（3），CF3（4），C（ ）3（5）和C6F5（6）； X = F，R = （7）和 （8）]，已确认其桨轮结构，其中两个钯原子由两个乙酸盐和两个金属化膦桥接从尾到尾的排列Pd ... Pd距离在2.6779（16）-2.7229（8）A.在循环伏安条件下，发现化合物3-6在CH2Cl2溶液中经历了可逆的氧化峰在电位值0.84-1.25 V的范围内。在更高的正电位（1.37-1.55 V）处观察到第二次部分可逆的氧化。对于化合物3-5在存在氯化物的情况下，第一次氧化变成一个双电子过程，大概会导致带有金属-金属键的中性[Pd（III）-Pd（III）]物种。
• Synthesis and interconversions of digold(i), tetragold(i), digold(ii), gold(i)–gold(iii) and digold(iii) complexes of fluorine-substituted aryl carbanions
  作者：Martin A. Bennett、Suresh K. Bhargava、Nedaossadat Mirzadeh、Steven H. Privér、Jörg Wagler、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b906769h

  日期：——

  (carbanion = 2-C6F4PPh2, X = Cl 5, Br 8, I 11; carbanion = C6H3-5-F-2-PPh2, X = Cl 6, Br 9, I 12; carbanion = C6H3-6-F-2-PPh2, X = Cl 7, Br 10, I 13). In the case of 2-C6F4PPh2 and C6H3-6-F-2-PPh2, the dihalodigold(II) complexes rearrange on heating to isomeric gold(I)-gold(III) complexes [XAu(I)(mu-P,C-carbanion)(kappa2-P,C-carbanion)Au(III)X] (carbanion = 2-C6F4PPh2, X = Cl 25, Br 26, I 27; carbanion

  用碳原子[2-C6F4PPh2]-和[ -nF-2-PPh2]的锂或三甲基锡衍生物处理[AuXL]（X = Br，L = AsPh（3）； X = Cl，L = tht） -（n = 5、6）得到digold（I）配合物[Au2（mu-carbanion）2]（carbanion = 2-C6F4PPh2 2，C6H3-5-F-2-PPh2 3， -6-F-2-与它们的2-C6H4PPh2对应物一样，PPh2 4与卤素X2（X = Cl，Br，I）进行氧化加成反应，得到相应的金属-金属键合的digold（II）配合物[Au2X2（mu-carbanion）2] （碳负离子= 2-C6F4PPh2，X = Cl 5，Br 8，I 11;碳负离子= -5-F-2-PPh2，X = Cl 6，Br 9，I 12;碳负离子= -6-F-2 -PPh 2，X ＝ Cl 7，Br
• Synthesis of gold(I) phosphine complexes containing the 2-BrC 6 F 4 PPh 2 ligand: Evaluation of anticancer activity in 2D and 3D spheroidal models of HeLa cancer cells
  作者：T. Srinivasa Reddy、Steven H. Privér、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh K. Bhargava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.048

  日期：2018.2

  mononuclear gold complexes containing the 2-BrC6F4PPh2 ligand have been fully characterised and their anticancer activity towards five human tumor [prostate (PC3), glioblastoma (U87MG), cervical (HeLa), fibrosarcoma (HT1080), ovarian (SKOV-3)] and normal human embryonic kidney (Hek-293T) cell lines investigated. Some of the synthesised gold complexes displayed higher cytotoxicity than cisplatin towards

  新合成的含有 2-BrC6F4PPh2 配体的单核金复合物已经完全表征，它们对五种人肿瘤 [前列腺 （PC3）、胶质母细胞瘤 （U87MG）、宫颈 （HeLa）、纤维肉瘤 （HT1080）、卵巢 （SKOV-3）] 和正常人胚胎肾 （Hek-293T） 细胞系的抗癌活性研究。一些合成的金复合物对 PC-3、HeLa 和 U87MG 细胞的细胞毒性高于顺铂，并抑制硫氧还蛋白还原酶 （TrxR） 酶，该酶被认为是癌症治疗中新化合物的潜在靶标。更具生理相关性的肿瘤球状体测定证明了这些金膦复合物在抑制宫颈癌细胞系 HeLa （3D） 球状体模型生长方面的卓越效力。细胞死亡的机制被证明是通过细胞周期停滞、线粒体膜去极化和 ROS 产生增加而发生的凋亡细胞死亡。
• Syntheses of new tetrafluoroaryl derivatives of phosphorus and sulfur
  作者：P.Gary Eller、Devon W. Meek

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87719-0

  日期：1970.5

  A number of polydentate phosphorus and sulfur ligands, containing one or two 1,2,3,4-tetrafluorophenyl connecting groups, were readily synthesised from the lithium derivatives of diphenyl(o-bromotetrafluorophenyl)phosphine and 2,3,4,5tetrafluorothioanisole. The latter molecules were prepared from the monolithium derivatives of 1,2-dibromotetrafluorobenzene and 1,2,3,4-tetrafluorobenzene, respectively

  由二苯基（邻-溴四氟苯基）膦和2,3,4,5四氟硫代苯甲醚的锂衍生物容易合成许多含有一个或两个1,2,3,4-四氟苯基连接基团的多齿磷和硫配体。后者的分子分别由1,2-二溴四氟苯和1,2,3,4-四氟苯的单锂衍生物制备。