2,6-dimethyl-3-phenyl-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-phenyl-phenol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-ol；2,4-Dimethylbiphenyl-3-ol；2,6-dimethyl-3-phenylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: BILVIMICBJCGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-phenyl-phenol 以92%的产率得到2,6-Dimethyl-3-phenylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of aromatic amines

  摘要：

  芳香胺（苯胺）是通过在支撑钯催化剂上，利用苯酚与氨和氢气进行氨化/氢化反应直接或通过相应的环脂肪胺获得的，该催化剂还包含周期表1b、2b或7b族元素以及铁、钴或镍，或者以它们的化合物形式存在，并且最好还包含无机碱，这些催化剂还具有脱氢性能。

  公开号：

  US04429155A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6-phenylcyclohexa-2,4-dienone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到2,6-dimethyl-3-phenyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳香取代的区域转移对苯酚进行间位选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  亲电芳香取代是有机化学中使用最广泛的机械流形之一。然而，某些取代模式的获得被最终限制苯系物化学空间多样性的内在和不变的取代效应所排除。在这里，我们证明了通过将关键的σ -络合物中间体转移到其他难以接近的取代产物上，可以简单地克服已建立的亲电芳族取代的区域选择性。这种“区域转移”策略是通过开发一种通用且简洁的元方法来实现的- 空间拥挤的酚类的选择性 C-H 芳基化。我们的过程由 Bi(V) 介导的亲电芳基化和随后的芳基迁移/重芳构化组成，与传统的 C-H 活化和交叉偶联方法正交，并且不需要底物的预功能化。合成中的机械信息应用展示了它作为一种通用且可行的途径的实用性，可用于获得高度功能化、连续取代的芳香族结构单元，这些结构单元无法通过现有方法进行合成。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01101-0

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• Convenient Access to <i>meta</i> -Substituted Phenols by Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Oxidation
  作者：Zi Wang、Arturo Orellana

  DOI：10.1002/chem.201702651

  日期：2017.8.22

  meta‐substituted phenols in which a single palladium catalyst accomplishes a Suzuki–Miyaura cross‐coupling between a β‐chlorocyclohexenone and an arylboronic acid, and oxidation of the resulting cyclohexenone to the corresponding phenol upon introduction of a terminal oxidant and electron transfer mediator. Notably, this method also allows ready access to ortho, meta‐disubstituted phenols, sterically congested

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20230117370A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  Disclosed herein are embodiments of a method for making substituted compounds with specific and selectable regiochemistry. Also disclosed are compounds made by the method. The method may comprise contacting a compound having a formula I with a compound according to formula II in the presence of a Lewis acid to form a phenol compound according to formula III and/or a benzofuranone compound according to formula IV

  本文公开了一种制造具有特定和可选择区域化学性质的取代化合物的方法的实施例。还公开了用该方法制得的化合物。该方法可包括将具有式 I 的化合物 与根据式 II 的化合物接触 在路易斯酸存在下，生成根据式 III 的苯酚化合物和/或根据式 IV 的苯并呋喃酮化合物
• Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen und/oder aromatischen Aminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0053696A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Cycloaliphatische Amine oder aromatische Amine (Aniline) erhält man getrennt oder im Gemisch durch aminierend/ hydrierende Umsetzung von Phenolen mit Ammoniak und Wasserstoff an Palladiumkatalysatoren auf einem Träger, die außerdem Elemente der Gruppen 1 b, 2 b oder 7 b des Periodensystems, ferner Eisen, Kobalt oder Nickel als solche oder in Form ihrer Verbindungen und ferner vorzugsweise eine anorganische Base enthalten.

  环脂族胺或芳香族胺（苯胺）是通过苯酚与氨和氢在载体上的钯催化剂上进行胺化/氢化反应而单独或混合得到的，载体上还含有元素周期表中的 1 b、2 b 或 7 b 族元素，以及铁、钴或镍本身或以其化合物的形式存在，此外最好还含有无机碱。