dibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile | 51412-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile
• 英文别名: dibenzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 51412-72-7
• 化学式: C₁₃H₇NO
• mdl: MFCD01917096
• 分子量: 193.205
• InChiKey: OYPJZMYWNAUSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)dibenzo[b,d]furan-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于腈和三嗪取代的三环芳族化合物的n型主体材料，用于高性能蓝色热活化延迟荧光器件

  摘要：

  基于三环芳族化合物二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩（2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT）的新型n型主体材料已成功合成并表征为高性能蓝色热活化延迟荧光（TADF） ）有机发光器件（OLED）。二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩被用作中心分子构件，以实现出色的热稳定性和高三重态能量（E T）。在中央结构单元的6位和2位引入了腈和二苯基三嗪官能团，以实现低位最低的最低空分子轨道（LUMO）能级，高E T和出色的电子传输性能。UV-Vis吸收，低温光致发光和紫外光电子能谱分析表明，2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT具有较高的E T（2.95和2.88 eV）和较低的LUMO能级（−3.43和-3.16 eV），具有很好的匹配性带有蓝色TADF发射器5CzCN。此外，仅电子器件（EOD）结果表明2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT具有出色的电子

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109091
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃-4-羧醛 在 盐酸羟胺 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到dibenzo[b,d]furan-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles

  摘要：

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218388

文献信息

• NOVEL HETEROLEPTIC IRIDIUM COMPLEXE
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20130181190A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Novel heteroleptic iridium complexes are disclosed. The complexes contain a phenyl pyridine ligand and another ligand containing a dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzoselenophene, or carbazole linked to an imidazole or benzimidazole fragment. These complexes are useful materials when incorporated into OLED devices.

  披露了新型的异配位铱络合物。这些络合物含有一个苯基吡啶配体和另一个含有二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩或咔唑的配体，该配体与咪唑或苯并咪唑片段相连。当这些络合物被纳入OLED设备时，它们是有用的材料。
• Nickel-catalyzed hydrogenolysis of unactivated carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc44562c

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of C-CN bonds can allow chemists to take advantage of ortho-directing ability, alpha-C-H acidity and electron withdrawing ability of the cyano group for synthetic manipulations. We have discovered hydrogenolysis of aryl and aliphatic cyanides under just 1 bar of hydrogen by using a nickel catalyst. This protocol was applied in the aryl cyanide directed functionalization reaction

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。
• 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108239072A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以三嗪为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。
• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。