(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 1290629-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1290629-77-4
• 化学式: C₄₀H₃₉ClO₆
• 分子量: 651.199
• InChiKey: GUGHQVOHHDDFPC-QGVRFUEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 acetic acid (5S,6S,7R,8S)-7,8-diacetoxy-5-[4-chloro-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxy-benzyl)-phenyl]-4-oxa-spiro[2.5]oct-6-ylester.
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE GLYCOSIDE ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011048148A3
• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 盐酸 、 二氯甲烷 、 crude product 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to furnish 9.8 g of (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Glycoside derivative and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物：其中变量如上所述，其可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。本发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法、组合物等。

  公开号：

  US08394772B2

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US20120196813A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由以下公式（I）表示的化合物： 其中变量如上所定义，这些化合物可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• Syntheses of C-5-spirocyclic C-glycoside SGLT2 inhibitors
  作者：Vincent Mascitti、Ralph P. Robinson、Cathy Préville、Benjamin A. Thuma、Christopher L. Carr、Matthew R. Reese、Robert J. Maguire、Michael T. Leininger、André Lowe、Claire M. Steppan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.024

  日期：2010.4

  Several syntheses of C-5-spirocycle-containing C-glycosides are discussed. A multigram-scale synthesis capitalizing on a one-pot aldol-Cannizzaro sequence is described. Spiro oxetane formation using an unprotected penta-ol C-glycoside as substrate is also exemplified. Functional assessment of these compounds for potency and selectivity was evaluated at human SGLT2 and SGLT1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8394772B2
  申请人：——

  公开号：US8394772B2

  公开（公告）日：2013-03-12
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLYCOSIDE ET SES UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048148A3

  公开（公告）日：2011-06-30
• Glycoside derivative and uses thereof
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US08394772B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及由公式（I）表示的化合物：其中变量如上所述，其可用于治疗由钠D-葡萄糖共转运体（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病。本发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法、组合物等。