2-benzoylpyridine N⁴-phenylthiosemicarbazone | 65518-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine N⁴-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 3-Phenyl-1-[(phenyl-pyridin-2-yl-methylidene)amino]thiourea；1-phenyl-3-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 65518-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄S
• 分子量: 332.429
• InChiKey: PAGRYEABVYHANL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylpyridine N⁴-phenylthiosemicarbazone 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效的含糖精钯 (II) 络合物，可提高癌症治疗的敏感性

  摘要：

  钯(II) (Pd II ) 络合物是最有前途的抗癌化合物之一。2'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲 (BpT) 和糖精酸盐 (Sac) 都是有效的金属螯合剂，具有有效的抗癌活性。为了探索更有效的新型抗癌药物，我们合成了一系列与缩氨基硫脲（TSC）衍生配体配位的含Sac和BpT的Pd II配合物，并通过核磁共振（NMR）、傅里叶变换红外光谱（FT-）对其进行了表征。 IR）、元素分析、紫外-可见光谱（UV-Vis）和热重分析（TGA）。每个靶复合物由 Pd II、BpT 和一个或两个 Sac 分子组成。体外和体内_在人肺腺癌细胞系 A549 和 Spc-A1 中研究了这些配体和获得的 Pd II复合物的抗生长作用。Pd II与 TSC 衍生物和 Sac 的配位导致比单一配体明显更高的抗癌活性。这些化合物被证明对 293 T 正常人肾上皮细胞是安全的。将 Sac 引入 TSC 衍生的 Pd II复合物

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112205
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 苯胺基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-benzoylpyridine N⁴-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e

文献信息

• 一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079851B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方法，合成方法是取2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲混合溶解于甲醇中，滴加浓硫酸，于65℃回流搅拌反应，得淡黄色沉淀物；将所得淡黄色沉淀物过滤后用无水甲醇洗涤，干燥后得配体；取配体和Na[AuCl4]·2H2O混合，混合后溶解于甲醇中，于37℃搅拌反应，得黄绿色固体；将黄绿色固体用乙醚洗涤，干燥，用二氯甲烷溶解，过滤，在滤液中加入正己烷，出现明显分层现象，扩散72h后得到深红棕色晶体，即为金配合物。对金配合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定金配合物和FTO蛋白的相互作用，证明金配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112028911A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。
• Stabilization of Cu ^II –I Bonds Using 2‐Benzoylpyridine Thiosemicarbazones – Synthesis, Structure, Spectroscopy, Fluo­rescence, and Cyclic Voltammetry
  作者：Shikha Indoria、Tarlok S. Lobana、Deep Singh、Sangita Kumari、Parveen Kumari、Tanu Bala、Ajar Kamal、Amanpreet K. Jassal、Isabel García Santos、Alfonso Castineiras、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1002/ejic.201500618

  日期：2015.10

  CuII–I bonds. The above thio ligands with copper(I) bromide and copper(I) chloride also formed similar CuII–Br and CuII–Cl bonds in complexes of stoichiometry [CuIIX(κ3-N,N,S-L)] (L = LMe, LEt, LPh, X = Br 2, 5, 8; X = Cl 3, 6, 9) by PCET. All of the complexes have been characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, electronic absorption spectroscopy, ESR spectroscopy, magnetic susceptibility

  碘化铜 (I) 与 N1-取代的 2-苯甲酰基吡啶缩氨基硫脲 [(C6H5)(C5H4N)C2=N3–N2H–C(=S)–N1HR (R = Me, HLMe; Et, HLEt; Ph, HLPh )] 在乙腈/二氯甲烷混合物中形成了复合物 [Cu2III2(μ4-N,N,S-LMe)2] (1), [CuIII(κ3-N,N,S-LEt)] (4) 和 [ CuIII(κ3-N,N,S-LPh)] (7) 通过质子耦合电子转移 (PCET)，这些配合物具有罕见的 CuII-I 键。上述硫代配体与溴化铜 (I) 和氯化铜 (I) 也形成了类似的 CuII-Br 和 CuII-Cl 键的化学计量复合物 [CuIIX(κ3-N,N,SL)] (L = LMe, LEt, LPh, X = Br 2, 5, 8; X = Cl 3, 6, 9) 通过 PCET。所有配合物均已通过元素分析、红外光谱、电子吸收光谱、ESR
• Synthesis, Cytotoxic and Antimalarial Activities of Benzoyl Thiosemicarbazone Analogs of Isoquinoline and Related Compounds
  作者：Ratchanok Pingaew、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.3390/molecules15020988

  日期：——

  Thiosemicarbazone analogs of papaveraldine and related compounds 1-6 were synthesized and evaluated for cytotoxic and antimalarial activities. The cytotoxic activity was tested against HuCCA-1, HepG2, A549 and MOLT-3 human cancer cell lines. Thiosemicarbazones 1-5 displayed cytotoxicity toward all the tested cell lines, while compounds 2-5 selectively showed potent activity against the MOLT-3 cell

  合成了罂粟碱和相关化合物 1-6 的 Thiosemiccarbazone 类似物，并评估了其细胞毒性和抗疟活性。针对 HuCCA-1、HepG2、A549 和 MOLT-3 人类癌细胞系测试了细胞毒活性。Thiosemiccarbazones 1-5 对所有测试的细胞系都显示出细胞毒性，而化合物 2-5 则选择性地对 MOLT-3 细胞系显示出有效的活性。值得注意的是，N(4)-phenyl-2-benzoylpyridine thiosemicarbazone 4 对 HuCCA-1、HepG2、A549 和 MOLT-3 细胞系表现出最有效的活性，IC50 值分别为 0.03、4.75、0.04 和 0.004 microg/mL。此外，2-苯甲酰基吡啶硫代氨基脲 3 和 4 对恶性疟原虫具有抗疟活性，IC50 为 10-7 至 < 10-6 M。