1-chloro-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol | 906351-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzene；1-Chloro-4-(2-ethenylbuta-1,3-dienyl)benzene；1-chloro-4-(2-ethenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 906351-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: IQPZAGPUAPEXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对Tet阻遏物的组合库的连续Diels–Alder方法

  摘要：

  通过使用连续的Diels-Alder策略进行溶液相平行合成，生成了180个四环素类似物的组合库。开发了适用于三维溶液相平行合成的化学方法，使我们能够生成潜在的TetR诱导剂的集合。合成建立在交叉共轭三烯上，作为中心结构单元，可促进两个连续的具有不同的亲二烯体的环加成过程。在顺序暴露于萘醌和马来酰亚胺衍生物后，可以设想生成结合了多样性元素R 1 -R 5的2型碳环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.092
• 作为产物：
  描述：

  1,3-戊二烯,5-溴- 在 indium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-chloro-4-(2-vinylbuta-1,3-dienyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  针对Tet阻遏物的组合库的连续Diels–Alder方法

  摘要：

  通过使用连续的Diels-Alder策略进行溶液相平行合成，生成了180个四环素类似物的组合库。开发了适用于三维溶液相平行合成的化学方法，使我们能够生成潜在的TetR诱导剂的集合。合成建立在交叉共轭三烯上，作为中心结构单元，可促进两个连续的具有不同的亲二烯体的环加成过程。在顺序暴露于萘醌和马来酰亚胺衍生物后，可以设想生成结合了多样性元素R 1 -R 5的2型碳环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.092

文献信息

• Tetracycline analogues with a selective inhibitory effect on HIF-1α
  作者：Y. Bendiabdellah、K. M. Rahman、B. Uranchimeg、K. S. Nahar、D. Antonow、R. H. Shoemaker、G. Melillo、G. Zinzalla、D. E. Thurston

  DOI：10.1039/c4md00111g

  日期：——

  As part of a programme to discover novel transcription factor inhibitors, a 40-membered library of tetracycline analogues was screened to identify potential HIF-1 inhibitors. Two novel analogues (5b and 5c) with significant HIF-1 modulation properties were identified. These molecules possess good cellular penetration properties, and provide significant down-regulation of VEGF in U251 cells.

  作为发现新型转录因子抑制剂计划的一部分，筛选了一个包含40个四环素类似物的库，以鉴定潜在的HIF-1抑制剂。发现了两种具有显著HIF-1调节特性的新型类似物（5b和5c）。这些分子具有良好的细胞渗透特性，并在U251细胞中显著下调VEGF的表达。
• Enantioselective oxa‐Diels–Alder Sequences of Dendralenes
  作者：Yi‐Min Fan、Li‐Juan Yu、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.202204872

  日期：2022.9.26

  A highly enantioselective synthesis of target-relevant oxabicyclic systems is reported. The synthesis involves a sequence of two formal oxa-Diels–Alder reactions between a wide variety of achiral dendralenes and a carbonyl dienophile, proceeding with the generation of two new rings, four new covalent bonds and up to four new stereocenters.

  据报道，目标相关的氧双环系统的高度对映选择性合成。该合成涉及多种非手性树枝烯和羰基亲二烯体之间的一系列正式的 oxa-Diels-Alder 反应，并生成两个新环、四个新共价键和多达四个新立体中心。