5-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-2-furanmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-2-furanmethanol
• 英文别名: [5-[(dimethylamino)methyl]-4-methylfuran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VIBIHXHKILKAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-2-furanmethanol 、 2-chloropropylamine hydrochloride 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-[2-(Amino)propoxy]methyl-N,N,3-trimethyl-2-furanmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted furan compounds and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  该发明涉及一般公式##STR1##的化合物，以及其生理上可接受的盐和N-氧化物、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.4-8环烷基、C.sub.3-6烯基、含有1至4个碳原子的烷基残基的芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##打断的C.sub.1-8烷基，其中R.sub.5代表氢或C.sub.1-8烷基，或者R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员杂环环，还可以额外含有杂原子O或##STR3##，R.sub.3代表直链或支链C.sub.1-8烷基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基、C.sub.1-8羟基烷基、C.sub.1-8烷氧羰基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷基硫烷基、卤素或芳基；R.sub.4代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.3-6烯基或在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基；X代表--O--或--S--；Y代表.dbd.S、.dbd.O、.dbd.NR.sub.6或.dbd.CHNO.sub.2，其中R.sub.6代表氢、硝基、氰基、C.sub.1-8烷基、芳基、C.sub.1-8烷基磺酰基或芳基磺酰基；m表示一个从2到4的整数；n表示一个整数，可以是1或2，或者当X为--S--时，n也可以为零。该发明还涉及生产这种化合物的过程，含有它们的药物组合物以及在其生产中使用的某些新颖中间体，即一般式##STR4##的胺和一般式##STR5##的醇。式(I)的化合物显示作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04288443A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium sulfate 、 2-<(dimethylamino)methyl>-3-methylfuran 在 正丁基锂 、 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(dimethylaminomethyl)-4-methyl-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted furan compounds and pharmaceutical compositions containing

  摘要：

  该发明涉及一般公式##STR1##的化合物，以及其生理上可接受的盐和N-氧化物、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.4-8环烷基、C.sub.3-6烯基、含有1至4个碳原子的烷基残基的芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##打断的C.sub.1-8烷基，其中R.sub.5代表氢或C.sub.1-8烷基，或者R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员杂环环，还可以额外含有杂原子O或##STR3##，R.sub.3代表直链或支链C.sub.1-8烷基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基、C.sub.1-8羟基烷基、C.sub.1-8烷氧羰基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷基硫烷基、卤素或芳基；R.sub.4代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.3-6烯基或在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基；X代表--O--或--S--；Y代表.dbd.S、.dbd.O、.dbd.NR.sub.6或.dbd.CHNO.sub.2，其中R.sub.6代表氢、硝基、氰基、C.sub.1-8烷基、芳基、C.sub.1-8烷基磺酰基或芳基磺酰基；m表示一个从2到4的整数；n表示一个整数，可以是1或2，或者当X为--S--时，n也可以为零。该发明还涉及生产这种化合物的过程，含有它们的药物组合物以及在其生产中使用的某些新颖中间体，即一般式##STR4##的胺和一般式##STR5##的醇。式(I)的化合物显示作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。

  公开号：

  US04288443A1

文献信息

• Derivatives of furyl compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0001699B1

  公开（公告）日：1982-02-24
• US4288443A
  申请人：——

  公开号：US4288443A

  公开（公告）日：1981-09-08
• Substituted furan compounds and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04288443A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  The invention relates to compounds of the general formula ##STR1## and physiologically acceptable salts and N-oxides, hydrates and bioprecursors thereof, in which R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different each represent hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.4-8 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, aralkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl residue or C.sub.1-8 alkyl interrupted by an oxygen atom or a group ##STR2## in which R.sub.5 represents hydrogen or C.sub.1-8 alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 may together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated monocyclic 5 to 7 membered heterocyclic ring which may additionally contain the heterofunction O or ##STR3## R.sub.3 represents straight or branched chain C.sub.1-8 alkyl, alkoxyalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue, C.sub.1-8 hydroxyalkyl, C.sub.1-8 alkoxycarbonyl, alkyl thioalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue, halogen or aryl; R.sub.4 represents hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl or alkoxyalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue; X represents --O-- or --S--; Y represents .dbd.S, .dbd.O, .dbd.NR.sub.6 or .dbd.CHNO.sub.2 where R.sub.6 represents hydrogen, nitro, cyano, C.sub.1-8 alkyl, aryl, C.sub.1-8 alkylsulphonyl or arylsulphonyl; m represents an integer from 2 to 4 inclusive; and n represents an integer which is 1 or 2, or additionally when X is --S-- n may also be zero. The invention also relates to processes for the production of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and certain novel intermediates used in their production, i.e. amines of the formula ##STR4## and alcohols of the formula ##STR5## The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  该发明涉及一般公式##STR1##的化合物，以及其生理上可接受的盐和N-氧化物、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.4-8环烷基、C.sub.3-6烯基、含有1至4个碳原子的烷基残基的芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##打断的C.sub.1-8烷基，其中R.sub.5代表氢或C.sub.1-8烷基，或者R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员杂环环，还可以额外含有杂原子O或##STR3##，R.sub.3代表直链或支链C.sub.1-8烷基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基、C.sub.1-8羟基烷基、C.sub.1-8烷氧羰基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷基硫烷基、卤素或芳基；R.sub.4代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.3-6烯基或在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基；X代表--O--或--S--；Y代表.dbd.S、.dbd.O、.dbd.NR.sub.6或.dbd.CHNO.sub.2，其中R.sub.6代表氢、硝基、氰基、C.sub.1-8烷基、芳基、C.sub.1-8烷基磺酰基或芳基磺酰基；m表示一个从2到4的整数；n表示一个整数，可以是1或2，或者当X为--S--时，n也可以为零。该发明还涉及生产这种化合物的过程，含有它们的药物组合物以及在其生产中使用的某些新颖中间体，即一般式##STR4##的胺和一般式##STR5##的醇。式(I)的化合物显示作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。