(-)-7-epi-blechnic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-7-epi-blechnic acid
• 英文别名: 7-epiblechnic acid；8-epiblechnic acid；Przewalskinic acid A；(2R,3R)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: GJHXGOBGPWPCCK-DBLORFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-epi-blechnic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以110 mg的产率得到pentamethylate of 7-epiblechnic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.

  摘要：

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2099
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-blechnic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以32 mg的产率得到(-)-7-epi-blechnic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotaxonomical Studies of Ferns. LXXXI. Characteristic Lignans of Blechnaceous Ferns.

  摘要：

  从六种鳞毛蕨类植物中分离出四种木脂素，即贝莱尼酸（1）、7-表贝莱尼酸（3）、8-表贝莱尼酸（6）和脑酸（2），这六种植物分别是东方鳞毛蕨、可爱鳞毛蕨、日本鳞毛蕨、东方木蕨、多叶木蕨和斑纹鳞毛蕨。通过光谱法和化学转化确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2099

文献信息

• Diastereomers of lithospermic acid and lithospermic acid B from Monarda fistulosa and Lithospermum erythrorhizon
  作者：Toshihiro Murata、Kanae Oyama、Minami Fujiyama、Bunmei Oobayashi、Kaoru Umehara、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/j.fitote.2013.08.009

  日期：2013.12

  Monardic acids A (1) and B (2), which are (7R,8R) diastereomers of lithospermic acid (LA) and lithospermic acid B, respectively, were isolated from Monarda fistulosa. A (75,8R) isomer (3) of LA was also isolated from this plant, and a (7R,8S) isomer (7) of LA was obtained from Lithospermum erythrorhizon. The absolute configuration of 1 was confirmed by analysis of its hydrolysates, 7-epiblechnic acid and 2R-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid. The configuration in the dihydrobenzofuran moieties of 2, 3, and 7 was extrapolated by using the phenylglycine methyl ester method and a Cotton effect at approximately 250-260 nm in their electronic circular dichroism spectra. Diastereomers (1-3 and 7) displayed moderate hyaluronidase inhibitory and histamine release inhibitory activities. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.