5'-O-[N-(t-butoxycarbonyl)glycyl]-3'-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine | 122451-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[N-(t-butoxycarbonyl)glycyl]-3'-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 5'--O--[N-(t-butoxycarbonyl)glycyl]-3'-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine；[(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 122451-77-8
• 化学式: C₂₃H₂₇ClFN₃O₈
• 分子量: 527.934
• InChiKey: PSRPDPUBDKFMFJ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[N-(t-butoxycarbonyl)glycyl]-3'-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TADA, YUKIO;UEMURA, ATSUHIKO;YASUMOTO, MITSUGI;TAKEDA, SETSUO;SAFTO, HITO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-[N-(t-butoxycarbonyl)glycyl]-3'-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150

文献信息

• 2'-deoxy-5-fluorouridine derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04946951A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Disclosed is a 2'-deoxy-5-fluorouridine derivative of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is a benzyl group which may optionally have substituent selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy group, C.sub.1 -C.sub.3 halogenated alkyl group, halogen atom, hydroxyl group and nitro group on the phenyl ring, and the other constitutes an amino acid residue, or a salt thereof. The compounds are useful for treating cancer.

  揭示的是公式##STR1##的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是苯甲基基团，该基团可以选择从C.sub.1-C.sub.6烷基基团，C.sub.1-C.sub.6烷氧基基团，C.sub.1-C.sub.3卤代烷基基团，卤素原子，羟基和硝基基团中的取代基，另一��构成氨基酸残基，或其盐。这些化合物可用于治疗癌症。
• US4946951A
  申请人：——

  公开号：US4946951A

  公开（公告）日：1990-08-07
• Synthesis and Antitumor Activities of 5'-O-Aminoacyl-3'-O-benzyl Derivatives of 2'-Deoxy-5-fluorouridine and Related Compounds.
  作者：Atsuhiko UEMURA、Yukio TADA、Setsuo TAKEDA、Junji UCHIDA、Jun-ichi YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.150

  日期：——

  Various O-alkyl derivatives of 2'-deoxy-5-fluorouridine (FUdR) were synthesized and their antitumor activities in mice bearing sarcoma 180 (s.c.-p.o.) were evaluated in terms of the ED50 values (mg/kg/d). Most of these compounds were superior to FUdR in antitumor activity. In particular, the antitumor activity of 3'-O-(p-chloro-benzyl)-FUdR (3e) (ED50 = 0.87 mg/kg/d) was as much as 100 times that of

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。
• TADA, YUKIO;UEMURA, ATSUHIKO;YASUMOTO, MITSUGI;TAKEDA, SETSUO;SAFTO, HITO+
  作者：TADA, YUKIO、UEMURA, ATSUHIKO、YASUMOTO, MITSUGI、TAKEDA, SETSUO、SAFTO, HITO+

  DOI：——

  日期：——