3'-O-myristoyl-floxuridine | 1111240-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-myristoyl-floxuridine
• 英文别名: 3'-O-myristoyl-FUdR；[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 1111240-45-9
• 化学式: C₂₃H₃₇FN₂O₆
• 分子量: 456.555
• InChiKey: XMULRWPNMJOAKA-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基二氯膦酸酯 、 3'-O-myristoyl-floxuridine 、 2,6-二甲基吡啶 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  HORI, TAKAKO;MYOKAN, ISAO;MIYABARA, SHINJI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸乙烯酯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 Novozym 435 from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-O-myristoyl-floxuridine 、 3'-O-myristoyl-floxuridine
  参考文献：
  名称：

  取代基对 Novozym 435 脂肪酶区域选择性酰化核苷的影响

  摘要：

  在 Novozym 435 介导的各种 2' 或 5 取代核苷与携带不同脂肪链长度（C6、C10 和 C14）的酰基供体的酰化中，成功地进行了底物识别的比较研究。出乎意料的结果表明，核苷中取代基的物理化学性质（如大小、疏水性和取代位置）对酶的行为产生了深远的影响。源自核苷 2'-或 5-位取代基的不同底物结合模式可以解释这一点。此外，除了脂肪酶活性位点的几何构型之外，控制区域选择性的另一个可能因素可能归因于取代基和酰基供体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.06.022

文献信息

• Regioselective Acylation of Nucleosides Catalyzed by<i>Candida Antarctica</i>Lipase B: Enzyme Substrate Recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200800780

  日期：2008.11

  The substrate recognition of Candida antarctica lipase B (CAL-B) in the acylation of nucleosides was revealed through rational substrate engineering for the first time. CAL-B displayed lower activities and excellent 5-regioselectivities (94 to 99 %) in the acylation of ribonucleosides 1f–1j as compared to those in the acylation of 2-deoxynucleosides 1a– 1e. The excellent regioselectivities might be

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻