2,4,6-三(苯基)膦咛 | 13497-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(苯基)膦咛
• 英文名称: 2,4,6-triphenylphosphinine
• 英文别名: 2,4,6-Triphenylphosphabenzol；2,4,6-Triphenyl-λ³-phosphorin；2,4,6-Triphenyl-phosphorin；2,4,6-triphenylphosphabenzene；Phosphorin, 2,4,6-triphenyl-
• CAS: 13497-36-4
• 化学式: C₂₃H₁₇P
• 分子量: 324.362
• InChiKey: SPVWSVYJPGRPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(苯基)膦咛 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,1-bis-methylsulfanyl-2,4,6-triphenyl-1λ⁵-phosphinine
  参考文献：
  名称：

  Kanter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 395 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氢-1,1-二甲氧基-2,4,6-三苯基-磷杂苯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,4,6-三(苯基)膦咛
  参考文献：
  名称：

  Dimroth, Karl; Kaletsch, Hans, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1245 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 2,4,6-三(苯基)膦咛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 2,3-二甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  配位化学和催化中的CO / PC类比

  摘要：

  该简短说明总结了在膦亚胺的配位化学中获得的最新结果，并强调了它们与CO配体的相似性。还原的络合物可以通过还原的2,2'-联膦亚氨酸二价阴离子与过渡金属片段的反应轻松组装。进行理论计算以建立这些络合物中金属的氧化态。尽管有许多还原的复合物可用，但膦膦酸酯对亲核试剂过于敏感，无法在大多数催化过程中用作有效的配体。然而，可以利用磷原子的高亲电性来合成显示出令人惊奇的配位化学的磷酰基六己二烯基阴离子。当膦基硫醚基团作为辅助三齿结合时，可以容易地产生阴离子SPS配体。这些配体可以结合不同的过渡金属片段，例如M – X（M =第10组金属，X =卤素），Rh – L（L = 2个电子给体配体），Cu – X和Au – X（X =卤素）。钯（II）配合物被证明是Miyaura交叉偶联反应中的活性催化剂。相似的方法也合成了二齿的阴离子PS配体。他们的Pd（II）（烯丙基）衍生物在Suzuki催化的交叉偶联

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.066

文献信息

• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• [EN] PHOTOLABILE BARBITURATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BARBITURIQUES PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019152187A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides a redox initiator system for initiating polymerization comprising an oxidizing agent, a photolabile reducing agent derived from a barbiturate, and a transition metal complex that participates in a redox cycle. On exposure to actinic radiation, such as UV, the photolabile compound photolyzes, releasing the reducing agent and initiating the redox-initiated polymerization.

  本发明公开了一种用于引发聚合反应的氧化还原引发剂系统，包括氧化剂、源自巴比妥酸盐的光敏还原剂以及参与氧化还原循环的过渡金属配合物。在暴露于光化辐射（如紫外线）的情况下，光敏化合物发生光解，释放出还原剂并引发氧化还原引发的聚合反应。
• Expanding the phosphorus–carbon analogy: formation of an unprecedented 5-phosphasemibullvalene derivative
  作者：Massimo Rigo、Manuela Weber、Christian Müller

  DOI：10.1039/c6cc02461k

  日期：——

  We could access for the first time a 5-phosphasemibullvalene derivative by quantitative and selective photochemical di-[small pi]-methane rearrangement from the corresponding phosphabarrelene. Due to the striking analogy between phosphorus and carbon,...

  我们可以通过从相应的磷杂环戊烯进行定量和选择性的光化学二-小π-甲烷重排，首次获得5-磷酸酶米布尔瓦伦衍生物。由于磷和碳之间的惊人相似之处，...
• Topotactic Synthesis of Phosphabenzene‐Functionalized Porous Organic Polymers: Efficient Ligands in CO ₂ Conversion
  作者：Zhenzhen Yang、Hao Chen、Bo Li、Wei Guo、Kecheng Jie、Yifan Sun、De‐en Jiang、Ilja Popovs、Sheng Dai

  DOI：10.1002/anie.201907015

  日期：2019.9.23

  Progress toward the preparation of porous organic polymers (POPs) with task-specific functionalities has been exceedingly slow-especially where polymers containing low-oxidation phosphorus in the structure are concerned. A two-step topotactic pathway for the preparation of phosphabenzene-based POPs (Phos-POPs) under metal-free conditions is reported, without the use of unstable phosphorus-based monomers

  具有特定任务功能的多孔有机聚合物（POPs）的制备进展非常缓慢，特别是在结构中含有低氧化磷的聚合物方面。据报道，在不使用金属的情况下，无需使用不稳定的磷基单体，可以通过两步法制备磷酰苯基的POPs（Phos-POPs）。合成途径允许容易地将额外的功能引入多孔聚合物骨架中。例如，获得了部分氟化的Phos-POP（F-Phos-POPs），表面积高达591 m2 g-1。在与Ru物种配位后，Ru / F-Phos-POPs催化剂在使用CO2 / H2混合物的胺甲酰化反应中表现出高催化效率（转换频率高达204 h-1），与之前报道的非氟化类似物（43 h-1）和Au / TiO2非均相催化剂（<44 h-1）相比。这项工作描述了一种实用的合成多孔有机磷基聚合物的方法，并在过渡金属基非均相催化中得到了应用。
• 2,4,6-Triarylphosphinines versus 2,4,6-Triarylpyridines: An Investigation of the Differences in Reactivity between Structurally Related Aromatic Phosphorus and Nitrogen Heterocycles
  作者：Jarno J. M. Weemers、Jelena Wiecko、Evgeny A. Pidko、Manuela Weber、Martin Lutz、Christian Müller

  DOI：10.1002/chem.201302441

  日期：2013.10.18

  Compound rac‐10 could be further dehydrogenated by treatment with DDQ to the benzo(h)quinoline derivative rac‐12. This conversion failed for the phosphorus analogue rac‐3. Interestingly, although 2,4,6‐triarylphosphinines undergo facile CH activation with [Cp*IrCl2]2 in the presence of NaOAc, this reaction does not proceed with the corresponding pyridine derivatives. On the other hand, the latter

  新型阻转异构吡啶衍生物rac - 10已合成并进行了结构表征。与它的磷类似物3相反，轴向手性10具有相当低的旋转势垒，如通过DFT计算所估计的。然而，两种对映异构体的存在可以通过手性分析HPLC分析和通过手性酸的质子化实验来证实。化合物rac - 10可以通过用DDQ处理进一步脱氢成苯并（h）喹啉衍生物rac - 12。磷类似物rac - 3的转化失败。有趣的是，虽然2,4,6- triarylphosphinines经历容易Ç  ħ活化用的[Cp *的IrCl 2 ] 2中的NaOAc的存在下，该反应不与相应的吡啶衍生物进行。另一方面，后一种可以用Pd（OAc）2选择性地进行原金属化，生成乙酸盐桥联的二聚体物种，可以通过X射线晶体结构分析明确地证实这一点。用Pd（OAc）2对膦进行的处理反而导致了异常的界面氧化偶联产物16和17的形成，它们由含磷的笼状结构组成。

表征谱图