2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide | 1435463-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
• 英文别名: 2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2λ⁴-oxazaborolidine；2,2-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane；2,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane
• CAS: 1435463-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BF₆NO
• 分子量: 361.095
• InChiKey: JZOXOJHUGOJDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  弱键合硼酸盐催化剂，可改善醇的光氧化还原α-C-H烷基化作用的范围

  摘要：

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707114
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以217 mg的产率得到2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport

  摘要：

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.037
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 苯基乙烯基砜 在 奎宁环 、 2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到4-(phenylsulfonyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  弱键合硼酸盐催化剂，可改善醇的光氧化还原α-C-H烷基化作用的范围

  摘要：

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707114

文献信息

• A Bond-Weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope of the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Kentaro Sakai

  DOI：10.1055/s-0040-1707114

  日期：2020.8

  functionalization reactions is currently a major challenge in organic synthesis. In this paper, a novel bond-weakening catalyst that recognizes the hydroxy group of alcohols through formation of a borate is described. An electron-deficient borinic acid–ethanolamine complex enhances the chemical yield of the α-C–H alkylation of alcohols when used in conjunction with a photoredox catalyst and a hydrogen

  催化剂控制的，位点选择性的C（sp 3）–H官能化反应的发展目前是有机合成中的主要挑战。在本文中，描述了一种新型的键弱化催化剂，该催化剂通过形成硼酸盐来识别醇的羟基。与可见光照射下的光氧化还原催化剂和氢原子转移催化剂结合使用时，缺电子的硼酸-乙醇胺络合物可提高醇类α-CH烷基化的化学收率。该三元杂化催化剂体系可以例如应用于富含官能团的肽。
• Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport
  作者：Alexandre Hofer、Gergely Kovacs、Anna Zappatini、Michele Leuenberger、Matthias A. Hediger、Martin Lochner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.037

  日期：2013.6

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.