异柳磷 | 25311-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异柳磷
• 中文别名: O-甲基-0-(邻异丙氧基羰基苯基)硫代磷酰酰胺；异丙胺磷；乙基异柳磷
• 英文名称: isofenphos
• 英文别名: isophenphos；1-methylethyl-2-[[ethoxy[(1-methylethyl)amino]phosphinothioyl]oxy]benzoate；O-ethyl O-(2-isopropoxycarbonyl-phenyl-isopropyl) phosphoramidothioate；O-ethyl-O-2-isopropoxycarbonylphenyl-N-isopropyl phosphoroamidothioate；isofenfos；propan-2-yl 2-[ethoxy-(propan-2-ylamino)phosphinothioyl]oxybenzoate
• CAS: 25311-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄PS
• 分子量: 345.4
• InChiKey: HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

[14C]异芬磷（IFP）在大鼠、豚鼠、猴子、狗和人肝脏微粒体P450酶的作用下转化为异芬磷氧（IFP-oxon）、N-脱异芬磷（d-N-IFP）和N-脱异芬磷氧（d-N-IFP-oxon）的代谢速率得到了研究，以获得米氏动力学（Michaelis-Menten）的Vmax和Km值。猴子将IFP转化为IFP-oxon（脱硫）的Vmax值最高，为每1.3纳摩尔P450 162纳米摩尔异芬磷/小时，其次是豚鼠（98）、大鼠（66）、狗（43）和人（14）。对于异芬磷脱硫的Km值，分别为猴子19.2、豚鼠7.4、大鼠14.1、狗23.3和人18.4微摩尔。对于脱烷基过程（将IFP转化为d-N-IFP），猴子的Vmax值为每1.3纳摩尔P450 64.6纳米摩尔异芬磷/小时，大鼠为17.2，狗为9.7，人为7.3。在脱烷基过程中，猴子具有最高的Km值，为16.3微摩尔IFP，其次是人（11.2）、大鼠（9.9）和狗（9.3）。IFP-oxon和d-N-IFP转化为d-N-IFP-oxon的代谢速率分别进行了研究。本研究获得的动物和人类肝脏P450酶的Vmax和Km值将用于开发PB-PK/PB-PD模型，以预测异芬磷在动物和人体中的命运和毒性。

The rate of metabolism of [14C]isofenphos (IFP) to isofenphos oxon (IFP-oxon), des N-isofenphos (d-N-IFP), and des N-isofenphos oxon (d-N-IFP-oxon) by rat, guinea pig, monkey, dog, and human liver microsomal p450 enzymes was studied to obtain Vmax and Km values for Michaelis-Menten kinetics. The monkey had the highest Vmax value for the conversion of IFP to IFP-oxon (desulfuration), 162 nmol isofenphos hr-1 per 1.3 nanomoles p450, followed by guinea pig (98), rat (66), dog (43), and human (14). The Km values for the desulfuration of isofenphos were 19.2, 7.4, 14.1, 23.3, and 18.4 microM, respectively, for the monkey, guinea pig, rat, dog, and human. The Vmax values for the dealkylation process (conversion of IFP to d-N-IFP) were 64.6, 17.2, 9.7, and 7.3 nmol isofenphos hr-1 per 1.3 nanomoles P-450 for the monkey, rat, dog, and human, respectively. For the dealkylation process, monkey had the highest Km value, 16.3 microM IFP, followed by human (11.2), rat (9.9), and dog (9.3). The rate of metabolism of IFP-oxon and d-N-IFP to d-N-IFP-oxon were separately studied. The Vmax and Km values obtained in this study for animal and human liver p450 enzymes will be used to develop a PB-PK/PB-PD model to predict the fate and toxicity of isofenphos in animals and man.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 主要影响运动神经

Neurotoxin - Predominantly motor

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 144毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 144 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。可能需要积极的气道控制。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时治疗...。监测休克，并在必要时治疗...。预见并治疗癫痫发作...。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛...。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭...。/有机磷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Aggressive airway control may be needed. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Organophosphates and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或有严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W/SRP开始静脉输液："保持开放"，最小流量/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。给予阿托品。在给予阿托品前纠正低氧血症... . 给予氯磷定（2 PAM）。仅在医生的直接指导下使用... . 使用足够的阿托品化和纠正低氧血症来治疗癫痫。很少需要使用地西泮... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体，并在正常血容量时考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /有机磷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or has severe pulmonary edema. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Administer atropine. Correct hypoxia before giving atropine ... . Administer pralidoxime chloride (2 PAM). USE UNDER DIRECT PHYSICIAN ORDERS ONLY ... . Treat seizures with adequate atropinization and correction of hypoxia. Rarely is diazepam necessary ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously and consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organophosphates and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

消除非常迅速；几乎95%在24小时内通过尿液和粪便排出。

Elimination is very quick; almost 95% is excreted within 24 hr, in urine & feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

人类皮肤对异芬磷的吸收，在24小时暴露期间为3.6 ± 3.6%的施用剂量，而在72小时暴露期间为3.6 ± 0.5%。皮肤清洗回收数据表明，在吸收过程中异芬磷从皮肤蒸发；到24小时时，表面剂量最小（<1%）。皮肤剥离实验表明，角质层中没有残留的异芬磷。使用肥皂和水进行活体皮肤表面回收，第一次给药时间（15分钟）为61.4 ± 10.4%。随时间推移，时间-回收响应下降，到24小时时为0.5 ± 0.2%。利用人体尸体皮肤和人体血浆受体流体的流过扩散方法进行的体外吸收实验，吸收了2.5 ± 2.0%的剂量，这个量与活体研究相似。另外，在皮肤样本中回收了6.5 ± 24%（总计9%）。24小时时皮肤表面清洗回收了79.7 ± 2.2%，皮肤含量为6.5 ± 2.4%（总剂量的可追溯性为88.7 ± 4.6%）。体外吸收研究或体外蒸发研究都没有预测出异芬磷潜在的皮肤蒸发。在老鼠上发表的皮肤研究预测异芬磷的吸收为施用剂量的47%（比实际人类的吸收率高12倍）。

... Dermal absorption in man was 3.6 + or - 3.6% of applied dose for 24-hr exposure and 3.6 + or - 0.5% for 72-hr exposure. Skin wash recovery data show that isofenphos evaporates from the skin during the absorption process; the surface dose is minimal (< 1%) by 24 hr. Skin stripping showed no residual isofenphos in stratum corneum. ... Skin surface recovery in vivo with soap and water was 61.4 + or - 10.4% for the first dosing time (15 min). Time-recovery response declined with time to 0.5 + or - 0.2% at 24 hr. In vitro absorption utilizing flow-through diffusion methodology with human cadaver skin and human plasma receptor fluid gave 2.5 + or - 2.0% dose absorbed, an amount similar to in vivo studies. An additional 6.5 + or - 24% was recovered in the skin amples (total of 9%). Skin surface wash at 24 hr recovered 79.7 + or - 2.2% and skin content was 6.5 + or - 2.4% (total dose accountability of 88.7 + or - 4.6%). Neither in vitro absorption nor in vitro evaporation studies predicted the potential skin evaporation of isofenphos. Published dermal studies in the rat had predicted isofenphos absorption at 47% of applied dose (12-fold greater than actual in man).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  | 0-6℃ |

制备方法与用途

根据您提供的信息，乙基异柳磷和甲基异柳磷这两种杀虫剂的主要特点如下：

1. 有效成分：

   • 乙基异柳磷
   • 甲基异柳磷

2. 用途：

   • 良好的防治地下害虫的杀虫剂。
   • 可有效地防治金针虫、土蚕、蛴螬、地老虎等多种主要地下害虫。
   • 对水稻螟虫、飞虱、叶蝉等也有一定的防效作用。具有兼治线虫的作用。

3. 用量（每吨制剂中包含的成分）：

   • 2,4-二氯苯氧乙酸：60kg
   • 异柳磷：150kg
   • 烷基化剂：80kg
   • 液体三氧化硫磺酰氯：3.92kg
   • 聚乙二醇400：7kg
   • 甲苯：6kg
   • 对-硝基苯酚：150g
   • 环己酮肟：85g
   • 水杨酸：3.92kg
   • 异丙胺：130kg
   • 三氯硫磷：380kg

4. 配方组成：

   • 乙基异柳磷和甲基异柳磷是主要的有效成分。
   • 其他辅料包括溶剂、固化剂等，用于确保制剂的稳定性和施用效果。

5. 使用方法：

   • 主要用于防治地下害虫如金针虫、土蚕、蛴螬、地老虎等。对水稻螟虫、飞虱、叶蝉等也有一定的防效作用。
   • 通过喷洒或土壤处理的方式应用，具体方法需按照产品说明书进行。

6. 注意事项：

   • 使用时需要严格按照安全操作规程执行。
   • 注意环境保护和人体健康问题。

以上是对乙基异柳磷和甲基异柳磷杀虫剂的主要特点的总结。希望这些信息对您有帮助！如果您还有其他具体问题或需要进一步的信息，请随时告诉我。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异柳磷 生成 Isofenphos oxon
  参考文献：
  名称：

  GORDER G. W.; KIRINO OSAMU; HIRASHIMA AKINORI; CASIDA J. E., J. AGR. AND FOOD CHEM., 34,(1986) N 6, 941-947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图