2-hydroxybenzaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone | 14938-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxybenzaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: salicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone；1-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 14938-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: BKJAPBJJTOJXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 沸点：
  429.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氟苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑及其类似物2-苯基氨基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1较长波长发射的起源， 3，4-噻二唑。

  摘要：

  在水溶液中，发现2-（4-氟苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯并）-1,3,4-噻二唑（FABT）发出双重发射，并且较长的波长发射被分配给聚集体组合和构象变化。在质子供体和受体之间具有分子内氢键的许多分子中，由于激发态分子内质子转移（ESIPT）形成的互变异构体的发射，常常观察到更长的波长发射。因此，合成了FABT的类似物2-苯基氨基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（PHBT），以确定更长波长发射的起源。研究了PHBT及其甲氧基衍生物的发光，并与FABT进行了比较。还对FABT和PHBT进行了理论计算。

  DOI：

  10.1039/c9pp00490d
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxybenzaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444

文献信息

• Spectroscopic, thermal and electrochemical studies on some nickel(II) thiosemicarbazone complexes
  作者：R.M. El-Shazly、G.A.A. Al-Hazmi、S.E. Ghazy、M.S. El-Shahawi、A.A. El-Asmy

  DOI：10.1016/j.saa.2004.02.035

  日期：2005.1

  Several complexes of thiosemicarbazone derivatives with Ni(II) have been prepared. Structural investigation of the ligands and their complexes has been made based on elemental analysis, magnetic moment, spectral (UV-Vis, i.r., (1)H NMR, ms), and thermal studies. The i.r. spectra suggest the bidentate mononegative and tridentate (neutral, mono-, and binegative) behavior of the ligands. Different stereochemistries

  已制备了硫半脲衍生物与Ni（II）的几种配合物。基于元素分析，磁矩，光谱（UV-Vis，ir，（1）H NMR，ms）和热学研究，对配体及其配合物进行了结构研究。红外光谱表明配体的二齿单负和三齿（中性，单和双负）行为。对于分离的复合物，建议使用不同的立体化学。热重法（TG）和导数热重法（DTG）已用于使用Coats-Redfern和Horowitz-Metzger方程研究某些配体和配合物的热分解和动力学参数。通过循环伏安法探索的配合物的氧化还原性质和稳定性对氧化波的影响与硫代半脲部分的取代基的电子吸收或释放能力有关。样品显示Ni（II）/ Ni（I）耦合与Ni（III）/ Ni（II）过程相关的不可逆波。
• Impact and correlation of pK_aand dⁿelectrons of some selected thiosemicarbazone Schiff base metal Co, Ni, Cu complexes: a study of electrochemical behavior, excitation and optical energies
  作者：M. S. El-Shahawi、W. Ahmad、G. I. Mohammed、Y. M. Moustafa、G. A. Al-Hazmi、A. A. El-Asmy

  DOI：10.1039/c7nj00073a

  日期：——

  The electron-transfer and coordination mechanism of Schiff bases with metal ions, correlation of the electrochemical and optical properties for their potential applications in various fields of chemistry and biochemistry are underexplored. Thus, detailed assignment of the redox behavior of some Co2+, Ni2+ and Cu2+ thiosemicarbazone complexes in tetrabutylammonium tetrafluoroborate (TBA+BF4−)–dimethylformamide

  希夫碱与金属离子的电子转移和配位机理，电化学和光学性质的相关性及其在化学和生物化学各个领域中的潜在应用都未得到研究。因此，通过本体循环伏安法和可控电库仑法研究了四氟硼酸四丁基铵（TBA + BF 4 -）-二甲基甲酰胺（DMF）中某些Co 2 +，Ni 2+和Cu 2+硫代半碳酸盐配合物的氧化还原行为的详细分配。电极对的氧化还原行为（M + / M 2+和M 2+ / M 3+，M = Co，Ni或Cu）的依赖于所述缩氨基硫脲基团的供电子性（或撤消）取代基（N 1 H和/或N 4 2H），P ķ一个Schiff碱的，和d Ñ的电子金属离子。随着（TBA + BF 4 -）- DMF中复合物浓度的增加，复合物的循环伏安图显示扩散系数（D）（0.27-0.29）×10 -6 cm 2的值无明显变化。s -1。该Ë PA和Ë PCN 1 H和N 4 H取代基，Hammett参数（σ）和金属离子的d
• Platinum group complexes containing salicylaldehyde based thiosemicarbazone ligands: Their synthesis, characterization, bonding modes, antibacterial and antioxidant studies
  作者：Lincoln Dkhar、Venkanna Banothu、Krishna Mohan Poluri、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121298

  日期：2020.7

  report the synthesis, characterization, bonding modes, antibacterial and antioxidant studies of half-sandwich ruthenium, rhodium and iridium complexes containing salicylaldehyde based thiosemicarbazone derivatives. All complexes have been prepared by reacting [(arene)MCl2]2 (M = Ru, Rh, Ir) with thiosemicarbazone derivatives (L1, L2, and L3) in 1:2 (M:L) molar ratio respectively. Three mononuclear and

  本文中我们报告了含有水杨醛基硫代半脲衍生物的半三明治钌，铑和铱配合物的合成，表征，键合方式，抗菌和抗氧化研究。所有配合物都是通过使[（亚芳基）MCl 2 ] 2（M = Ru，Rh，Ir）与硫半脲衍生物（L1，L2和L3）分别以1：2（M：L）摩尔比反应制备的。已经获得了三个单核和六个双核阳离子配合物，其中氯离子或PF 6或两者（在双核配合物的情况下）都作为它们的抗衡离子。缩氨基硫脲衍生物与金属中心的配合物用于结合模式1 - 3，6和8单晶X射线衍射研究已证实。此外，它们的体外抗菌抗革兰氏阳性活性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌菌株已经过测试。还已经评估了这些复合物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。这些化合物的抗氧化活性也已经过测试。配合物1和4的DNA结合研究因其良好的荧光强度而得到评估，并在补充信息中介绍。
• Synthesis and Characterization of Some New Cu(II), Ni(II) and Zn(II) Complexes with Salicylidene Thiosemicarbazones: Antibacterial, Antifungal and in Vitro Antileukemia Activity
  作者：Elena Pahontu、Valeriu Fala、Aurelian Gulea、Donald Poirier、Victor Tapcov、Tudor Rosu

  DOI：10.3390/molecules18088812

  日期：——

  Thirty two new Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes (1–32) with salicylidene thiosemicarbazones (H2L1–H2L10) were synthesized. Salicylidene thiosemicarbazones, of general formula (X)N-NH-C(S)-NH(Y), were prepared through the condensation reaction of 2-hydroxybenzaldehyde and its derivatives (X) with thiosemicarbazide or 4-phenylthiosemicarbazide (Y = H, C6H5). The characterization of the new formed compounds was done by 1H-NMR, 13C-NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, magnetochemical, thermoanalytical and molar conductance measurements. In addition, the structure of the complex 5 has been determined by X-ray diffraction method. All ligands and metal complexes were tested as inhibitors of human leukemia (HL-60) cells growth and antibacterial and antifungal activities.

  合成了32个新的Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物(1-32)与水杨醛缩硫代氨基脲(H2L1-H2L10)。水杨醛缩硫代氨基脲，通式为(X)N-NH-C(S)-NH(Y)，通过2-羟基苯甲醛及其衍生物(X)与硫代氨基脲或4-苯基硫代氨基脲(Y=H, C6H5)的缩合反应制备。新形成的化合物的表征通过1H-NMR、13C-NMR、IR光谱、元素分析、磁化学、热分析和摩尔电导测量进行。此外，配合物5的结构通过X射线衍射方法确定。所有配体和金属配合物都作为抑制人白血病(HL-60)细胞生长以及抗菌和抗真菌活性的抑制剂进行了测试。
• Two thiosemicarbazones derived from salicylaldehyde: very specific hydrogen-bonding interactions of the N—H...S=C type
  作者：Mirta Rubčić、Ivica Đilović、Marina Cindrić、Dubravka Matković-Čalogović

  DOI：10.1107/s0108270108029016

  日期：2008.10.15

  of two salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives, namely salicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone, C(14)H(13)N(3)OS, (I), and 4-methoxysalicylaldehyde 4-phenylthiosemicarbazone, C(15)H(15)N(3)O(2)S, (II), both of potential pharmacological interest, are found in the keto (thione) tautomeric form. The first compound represents a second triclinic polymorph of composition beta-C(14)H(13)N(3)OS. Although

  两个水杨醛硫半脲衍生物的分子结构，即水杨醛4-苯基硫半脲，C（14）H（13）N（3）OS，（I）和4-甲氧基水杨醛4-苯基硫半脲，C（15）H（15）N （3）O（2）S，（II），都具有潜在的药理学意义，以酮基（硫酮）互变异构形式存在。第一化合物代表组成为β-C（14）H（13）N（3）OS的第二三斜晶型。尽管两种多晶型物都在同一空间群（P1）中结晶，但α多晶型物[Seena，Kurup＆Suresh（2008）。J.化学。Crystallogr。38，93-96]与β形式的不同之处在于它在293 K时的晶胞体积。（I）和（II）晶体结构中的分子连接到中心对称的R（2）（2）（8）二聚体中NH ... S = C型的氢键 这些二聚体通过pi-pi堆叠和T形CH ...连接