methyl 3-((2-((2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-6-yl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-((2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-6-yl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[2-(2-hydroxyethylamino)-7H-purin-6-yl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆O₃
• 分子量: 328.33
• InChiKey: PINXZIZOABLUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 70.0~170.0 ℃ 、1.79 MPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 methyl 3-((2-((2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-6-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多靶点 2,6-二氨基嘌呤衍生物的系统导向优化：易于获得的广谱抗病毒药物，对黄病毒、流感病毒和 SARS-CoV-2 具有活性

  摘要：

  不同病毒在全球范围内的传播，加上新疫情爆发的频率和多样性的增加，强烈强调需要新的抗病毒药物来快速应对潜在的大流行病原体。广谱抗病毒药物 (BSAA) 是快速应对多种新病毒和重新出现病毒的理想选择。从先前鉴定的抗黄病毒命中开始，我们在此报告了通过将多靶点 2,6-二氨基嘌呤化学型提交到基于对感染不同病毒的细胞培养物的表型筛选的面向系统的优化来鉴定有前途的 BSAA。在合成的化合物中， 6i对登革热、寨卡病毒、西尼罗河病毒和甲型流感病毒表现出低微摩尔效力（IC 50 = 0.5–5.3 μM），且具有高选择性指数。有趣的是， 6i还抑制了不同细胞系中的 SARS-CoV-2 复制，对 Calu-3 细胞具有更高的效力，可以更好地模拟体内SARS-CoV-2 感染（IC 50 = 0.5 μM，SI = 240）。还在全细胞研究（体外选择和免疫荧光）和针对分离的宿主/病毒靶标中分析了6i对黄病毒复制的多靶点效应。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113683