perfluoro-1,4-bis(phenylthio)benzene | 1835-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: perfluoro-1,4-bis(phenylthio)benzene
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluor-1,4-bis-(pentafluorphenylthio)-benzol；1,4-Bis-(pentafluorophenylthio)-tetrafluorbenzol；1,4-Bis--tetrafluorbenzol；2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(pentafluorophenylsulfanyl)benzene；1,4-Bis(pentafluorophenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfanylphenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1835-57-0
• 化学式: C₁₈F₁₄S₂
• 分子量: 546.308
• InChiKey: YWLQSGQJOHOKSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-166.0 °C
• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,4-bis(phenylthio)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(pentafluorophenyl) sulphone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfanyl]benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perfluoro-1,4-bis(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen Arylation for Macrocyclization of Unprotected Peptides
  作者：Guillaume Lautrette、Fayçal Touti、Hong Geun Lee、Peng Dai、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.6b03757

  日期：2016.7.13

  We describe an efficient and mild method for the synthesis of macrocyclic peptides via nitrogen arylation from unprotected precursors. Various electrophiles and lysine-based nucleophiles were investigated and showed high-yielding product formation, even for a macrocyclization scan with 14 variants. We found that nitrogen-linked aryl products were more stable to base and oxidation when compared to thiol

  我们描述了一种通过未受保护的前体的氮芳基化合成大环肽的有效和温和的方法。研究了各种亲电子试剂和基于赖氨酸的亲核试剂，并显示出高产率的产物形成，即使对于 14 个变体的大环化扫描也是如此。我们发现与硫醇芳基化物种相比，氮连接的芳基产物对碱和氧化更稳定，从而突出了这种方法的实用性。最后，对 MDM2 的 p53 肽抑制剂进行 N-芳基大环化，并鉴定出具有改善的蛋白水解稳定性和细胞渗透性的纳摩尔结合剂。
• Convergent diversity-oriented side-chain macrocyclization scan for unprotected polypeptides
  作者：Yekui Zou、Alexander M. Spokoyny、Chi Zhang、Mark D. Simon、Hongtao Yu、Yu-Shan Lin、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1039/c3ob42168f

  日期：——

  perfluoroaryl moieties and then commercially available dithiol linkers were used for macrocyclization. The highly convergent, site-independent, and modular nature of these two strategies coupled with the unique chemoselectivity of a SNAr transformation allows for the rapid diversity-oriented synthesis of hybrid macrocyclic peptide libraries with varied chemical and structural complexities.

  在这里，我们描述了基于半胱氨酸硫醇盐和新一代高反应性全氟芳族小分子接头之间的 S N Ar 反应的无保护肽库侧链大环化的通用合成平台。这种策略使我们能够同时“扫描”位于i , i + 1 到i , i 的两个半胱氨酸残基+ 多肽中的 14 个位点，通过 14 个肽与 7 个接头的反应产生 98 个大环产物。制定了互补的逆向战略；多肽内的半胱氨酸残基首先用非桥连全氟芳基部分修饰，然后使用市售的二硫醇接头进行大环化。这两种策略的高度收敛、不依赖于位点和模块化的性质，加上 S N Ar 转化的独特化学选择性，允许具有不同化学和结构复杂性的混合大环肽库的快速多样性导向合成。
• Perfluorinated cyclo-tetrakis(phenylene sulfides): synthesis and structure
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Yuri V. Gatilov、Pavel V. Nikul'shin

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.027

  日期：2022.11

  Perfluoro-cyclo-tetrakis(1,4-phenylene sulfide) has been synthesized by the reaction of tetrafluorobenzene-1,4-dithiol with perfluoro-1,4-bis(phenylthio)benzene. The reaction of tetrafluorobenzene-1,4-dithiol with perfluoro-m-xylene gives a macrocycle with 1,3- and 1,4-arrangement of bridged sulfur atoms.

  全氟-环-四(1,4-苯硫醚)是由四氟苯-1,4-二硫醇与全氟-1,4-双(苯硫基)苯反应合成的。四氟苯-1,4-二硫醇与全氟间二甲苯反应生成具有 1,3- 和 1,4- 桥接硫原子排列的大环。
• Fluorine-containing resin composition
  申请人：Asahi Glass Company Ltd.

  公开号：EP0905179A1

  公开（公告）日：1999-03-31

  A fluorine-containing resin composition comprising at least one fluorine-containing polycyclic compound (A) selected from the group consisting of the following compounds (A1), (A2) and (A3), and a polymer (B) having a fluorine-containing alicyclic structure: (A1) a fluorine-containing non-condensed polycyclic compound having at least two fluorine-containing rings bonded by a bond containing at least one member selected from the group consisting of a triazine ring, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom and a metal atom, each of said fluorine-containing rings being a carbon ring or a heterocyclic ring, of which some or all of hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom or a fluorine-containing group; (A2) a fluorine-containing non-condensed polycyclic compound having at least three fluorine-containing rings bonded directly or by a bond containing a carbon atom, each of said fluorine-containing rings being a carbon ring or a heterocyclic ring, of which some or all of hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom or a fluorine-containing group; (A3) a fluorine-containing condensed polycyclic compound which is a condensed polycyclic compound composed of at least three carbon rings or heterocyclic rings, of which some or all of hydrogen atoms are substituted by a fluorine atom or a fluorine-containing group.

  一种含氟树脂组合物，包含至少一种从以下化合物（A1）、（A2）和（A3）组成的组中选出的含氟多环化合物（A），以及一种具有含氟脂环结构的聚合物（B）： (A1) 具有至少两个含氟环的含氟非缩合多环化合物，这两个含氟环通过含有至少一个选 自三嗪环、氧原子、硫原子、磷原子和金属原子组成的组的键结合，每个所述含氟环是 碳环或杂环，其中部分或全部氢原子被氟原子或含氟基团取代； (A2) 含氟非缩合多环化合物，至少有三个含氟环直接或通过含有碳原子的键结合在一起，每个含氟环是碳环或杂环，其中部分或全部氢原子被氟原子或含氟基团取代； (A3) 含氟缩合多环化合物，它是由至少三个碳环或杂环组成的缩合多环 化合物，其中部分或全部氢原子被氟原子或含氟基团取代。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.11, page 32 - 49
  作者：

  DOI：——

  日期：——