3-Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-1-methylcyclohexene | 1219117-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: 3-Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-1-methylcyclohexene
• CAS: 1219117-72-2
• 化学式: C₁₃H₂₅O₃PS
• 分子量: 292.379
• InChiKey: MGMOGVKSLJQEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-甲醇 、 3-Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-1-methylcyclohexene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从硫代磷酸酯和醇方便地合成烯丙基硫醚

  摘要：

  描述了由硫代磷酸酯和醇之间的反应引起的烯丙基硫醚的合成。通过向相应的烯丙基硫代磷酸酯酯中添加外源性醇盐来一步完成合成。证明了该方法适用于各种官能团和多种杂环。与常规的硫醚合成方法相反，不需要恶臭的硫化合物，例如硫代乙酸或硫醇。

  DOI：

  10.1021/ol1009202
• 作为产物：
  描述：

  硫代磷酸 O,O'-二异丙基酯 、 3-甲基-2-环己烯-1-醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-Di(propan-2-yloxy)phosphorylsulfanyl-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  从硫代磷酸酯和醇方便地合成烯丙基硫醚

  摘要：

  描述了由硫代磷酸酯和醇之间的反应引起的烯丙基硫醚的合成。通过向相应的烯丙基硫代磷酸酯酯中添加外源性醇盐来一步完成合成。证明了该方法适用于各种官能团和多种杂环。与常规的硫醚合成方法相反，不需要恶臭的硫化合物，例如硫代乙酸或硫醇。

  DOI：

  10.1021/ol1009202

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed, α-Selective, Allylic Alkylation Reactions between Phosphorothioate Esters and Organomagnesium Reagents
  作者：Andrew M. Lauer、Farzeen Mahmud、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja202954b

  日期：2011.6.15

  of allylic alkylation reactions involving hard nucleophiles remains a significant challenge and continues to be an active area of research. The lack of general methods in which α-alkylation is favored underscores the need for the development of new processes for achieving this type of selectivity. We report that Cu(I) catalyzes the allylic substitution of phosphorothioate esters with excellent α-regioselectivity

  涉及硬亲核试剂的烯丙基烷基化反应的区域控制仍然是一个重大挑战，并且仍然是一个活跃的研究领域。由于缺乏支持 α-烷基化的通用方法，因此需要开发新方法以实现此类选择性。我们报告说，无论使用的格氏试剂的性质如何，Cu(I) 都以优异的 α-区域选择性催化硫代磷酸酯的烯丙基取代。据我们所知，铜催化的硫代磷酸酯烯丙基烷基化从未被描述过。我们还开发了一个简单的方案，用于从二级烯丙基卤化物开始诱导高 α 选择性。这是通过使用硫代磷酸钠作为添加剂来实现的。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。
• Convenient Synthesis of Allylic Thioethers from Phosphorothioate Esters and Alcohols
  作者：Forest Robertson、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol1009202

  日期：2010.6.4

  The synthesis of allylic thioethers arising from the reaction between phosphorothioate esters and alcohols is described. The synthesis is accomplished in one step by the addition of an exogenous alkoxide to the corresponding allylic phosphorothioate ester. It is demonstrated that this process is amenable to various functional groups and a wide variety of heterocycles. In contrast to conventional methods

  描述了由硫代磷酸酯和醇之间的反应引起的烯丙基硫醚的合成。通过向相应的烯丙基硫代磷酸酯酯中添加外源性醇盐来一步完成合成。证明了该方法适用于各种官能团和多种杂环。与常规的硫醚合成方法相反，不需要恶臭的硫化合物，例如硫代乙酸或硫醇。