3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine | 104562-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 6-Hydrazinyl-3-methyl[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；(3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl)hydrazine
• CAS: 104562-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: CSPFRUSCUYOLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isopropyl 2-{[6-methylbis([1,2,4]triazolo)[3,4-a:4',3'-c]phthalazin-3-yl]thio}acetate
  参考文献：
  名称：

  发现作为 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的新型三唑并酞嗪衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的三唑并酞嗪衍生物作为拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了合成的衍生物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性：HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。化合物IX b是最有效的对应物，IC 50值为 5.39 ± 0.4、3.81 ± 0.2 和 4.38 ± 0.3 µM，因为它的活性大约是阿霉素的 1.47、1.77 和 1.19 倍（IC 50  = 7.6,4 ± 6.75 ± 0.4 和 5.23 ± 0.3 µM）分别针对 HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。此外，合成化合物对 DNA 分子的结合亲和力使用 DNA/甲基绿测定进行评估。化合物 Ⅸ b显示出优异的 DNA 结合亲和力，IC 50值为 27.16 ± 1.2 µM，优于参考药物阿霉素 (IC 50  = 31.02 ± 1.80 µM)。此外，当研究它们的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000456
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  发现作为 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的新型三唑并酞嗪衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的三唑并酞嗪衍生物作为拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了合成的衍生物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性：HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。化合物IX b是最有效的对应物，IC 50值为 5.39 ± 0.4、3.81 ± 0.2 和 4.38 ± 0.3 µM，因为它的活性大约是阿霉素的 1.47、1.77 和 1.19 倍（IC 50  = 7.6,4 ± 6.75 ± 0.4 和 5.23 ± 0.3 µM）分别针对 HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。此外，合成化合物对 DNA 分子的结合亲和力使用 DNA/甲基绿测定进行评估。化合物 Ⅸ b显示出优异的 DNA 结合亲和力，IC 50值为 27.16 ± 1.2 µM，优于参考药物阿霉素 (IC 50  = 31.02 ± 1.80 µM)。此外，当研究它们的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000456

文献信息

• Schneider; Siegmund; Zschmiesche, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 33 - 36
  作者：Schneider、Siegmund、Zschmiesche、Kallwellis、Scherber

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel triazolophthalazine derivatives as DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Helmy Sakr、Rezk R. Ayyad、Ali A. El‐Helby、Mohamed M. Khalifa、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1002/ardp.202000456

  日期：2021.6

  A new series of triazolophthalazine derivatives was designed and synthesized as topoisomerase II (Topo II) inhibitors and DNA intercalators. The synthesized derivatives were evaluated in vitro for their cytotoxic activities against three human cancer cell lines: HepG2, MCF-7, and HCT-116 cells. Compound IXb was the most potent counterpart with IC50 values of 5.39 ± 0.4, 3.81 ± 0.2, and 4.38 ± 0.3 µM

  设计并合成了一系列新的三唑并酞嗪衍生物作为拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了合成的衍生物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性：HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。化合物IX b是最有效的对应物，IC 50值为 5.39 ± 0.4、3.81 ± 0.2 和 4.38 ± 0.3 µM，因为它的活性大约是阿霉素的 1.47、1.77 和 1.19 倍（IC 50  = 7.6,4 ± 6.75 ± 0.4 和 5.23 ± 0.3 µM）分别针对 HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。此外，合成化合物对 DNA 分子的结合亲和力使用 DNA/甲基绿测定进行评估。化合物 Ⅸ b显示出优异的 DNA 结合亲和力，IC 50值为 27.16 ± 1.2 µM，优于参考药物阿霉素 (IC 50  = 31.02 ± 1.80 µM)。此外，当研究它们的