(1S,2R)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-1-phenyl-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-1-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: IPCCISUWBYVNLX-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-去氧麻黄碱衍生物作为功能化酮的钌催化不对称转移加氢的新型有效配体

  摘要：

  在催化作用下，β-酮酸酯，甲氧基丙酮和2-乙酰基吡啶不对称转移氢化为相应的醇，具有显着的催化活性（在20°C时可达600h -1）和对映体过量为56％至89％的组合将[RuCl 2（η 6 -arene）] 2和ñ取代的衍生物（1小号，2 - [R ）-降麻黄碱如ñ -苄基去甲麻黄碱和ñ - （4-联苯基）甲基-降麻黄碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00465-6

文献信息

• N-Benzyl-norephedrine derivatives as new, efficient ligands for ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Kathelyne Everaere、Jean-François Carpentier、André Mortreux、Michel Bulliard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00465-6

  日期：1999.10

  activities (up to 600 h−1 at 20°C) and enantiomeric excesses ranging from 56 to 89% for the asymmetric transfer hydrogenation of β-ketoesters, methoxyacetone and 2-acetylpyridine to the corresponding alcohols are achieved in the presence of catalytic combinations of [RuCl2(η6-arene)]2 and N-substituted derivatives of (1S,2R)-norephedrine such as N-benzyl-norephedrine and N-(4-biphenyl)methyl-norephedrine.

  在催化作用下，β-酮酸酯，甲氧基丙酮和2-乙酰基吡啶不对称转移氢化为相应的醇，具有显着的催化活性（在20°C时可达600h -1）和对映体过量为56％至89％的组合将[RuCl 2（η 6 -arene）] 2和ñ取代的衍生物（1小号，2 - [R ）-降麻黄碱如ñ -苄基去甲麻黄碱和ñ - （4-联苯基）甲基-降麻黄碱。